pengantar

Tujuan pekerjaan didefinisikan sebagai berikut:

1. Untuk mempelajari struktur dan sifat, serta fitur struktural eter asetoasetat (AUE) atas dasar representasi elektronik;

2. Pertimbangkan fitur struktur dan sifat senyawa b - dikarbonil lainnya;

3. Mempelajari tautomerisme keto-fenolik senyawa mono- dan β-dikarbonil secara eksperimental;

4. Pelajari reaktivitas ganda dengan menggunakan contoh AUE;

5. Pelajari sintesis berdasarkan AUE.

Tugas kerja:

1. Konfirmasikan struktur dan properti AUE berdasarkan eksperimen;

2. Untuk membuktikan hubungan eter asetoasetat dengan golongan senyawa organik lainnya.

Tinjauan Literatur

Klasifikasi senyawa dikarbonil

Tabel 1. Sifat fisik beberapa asam aldehida dan keto

Tabel 1 menunjukkan beberapa sifat fisik dari perwakilan pertama dari deret homolog asam aldehida dan keto. Dibandingkan dengan asam karboksilat monobasa jenuh dengan berat molekul yang sama, asam okso sangat berbeda dalam sifat fisiknya. Asam aldehida dan keto memiliki sifat asam karboksilat dan senyawa karbonil (aldehida dan keton). Selain itu, mereka mengungkapkan sejumlah transformasi spesifik yang terkait dengan keberadaan kedua fungsi dan pengaruh timbal baliknya. Asam okso menunjukkan sifat asam yang lebih kuat daripada asam karboksilat tidak tersubstitusi. Peningkatan sifat asam dikaitkan dengan efek penarikan elektron yang cukup kuat dari gugus karbonil (- I), yang mengarah pada peningkatan efek mesomer gugus karboksil dan peningkatan polarisasi ikatan O - H. efek induksi.

Asam asetoasetat dan esternya sebagai asam C - H.

Deret homolog asam β-keton dimulai dengan asam asetoasetat. Ini dapat diperoleh dengan saponifikasi ester yang hati-hati atau dengan menambahkan air ke diketena:

Etil ester dari asam ini berperan penting dalam sintesis organik:

Ini digunakan untuk menghasilkan berbagai keton dan asam.

Salah satu reaksi sintetik terpenting dari ester di bawah aksi basa adalah autokondensasi etil asetat yang disebabkan oleh natrium etilat dan mengarah ke ester asetoasetat. Reaksi ini disebut kondensasi Claisen.

Etil asetat eter asetoasetat

Hal ini menarik karena secara termodinamika tidak menguntungkan. Asumsi ini dibenarkan dalam praktiknya. Banyak upaya telah dilakukan untuk menemukan kondisi di mana hasil dari produk kondensasi secara praktis penting.

Mekanisme kondensasi Claisen: tahap pertama adalah pembentukan anion etil asetat, yang merupakan nukleofil yang sangat kuat, menyerang atom karbon karbonil dari molekul ester kedua. Eliminasi ion etilat selanjutnya mengarah pada ester asam β, etil asetoasetat.

C 2 H 5 O - + H + - CH 2 CO 2 C 2 H 5 : - CH 2 CO 2 C 2 H 5 + C 2 H 5 OH

Semua tahap ini pada akhirnya mengarah pada posisi kesetimbangan yang tidak menguntungkan dan hasil yang memuaskan dari β-ketoester diperoleh hanya jika kesetimbangan dapat digeser dengan menghilangkan salah satu produk. Ini dapat dicapai dengan mendistilasi etil alkohol; bagaimanapun, mungkin sulit untuk melaksanakan distilasi ini sampai selesai, dan jika ester awal mempunyai titik didih yang rendah, maka metode ini secara alami tidak dapat diterapkan.

Sebagai alternatif, natrium etilat dalam jumlah besar dapat digunakan. Metode ini efektif karena etanol adalah asam yang lebih lemah daripada fenol ester, dan kelebihan etilat menggeser kesetimbangan ke kanan karena konversi β-ketoester menjadi garam fenol.

Jelas, produk kondensasi harus diperoleh dari garam fenol dan diisolasi dalam kondisi yang mencegah reaksi dekomposisi terbalik ke reagen awal. Metode terbaik ternyata adalah "membekukan" campuran reaksi, yang dituangkan ke dalam asam encer dingin yang berlebihan.

Ciri eter asetoasetat adalah dalam beberapa reaksi ia berperilaku seperti keton, dan di reaksi lain seperti alkohol tak jenuh. Reaktivitas yang tidak biasa ini disebabkan oleh fakta bahwa ester asetoasetat adalah campuran dari dua bentuk tautomerik.

Tautomerisme dipahami sebagai keseimbangan yang terbentuk cukup cepat antara isomer, yang dalam kondisi normal tidak dapat dipisahkan satu sama lain. Secara khusus tersebar luas dalam kimia organik adalah apa yang disebut tautomerisme prototropik, di mana isomer tautomerik berbeda satu sama lain dalam posisi atom H dengan redistribusi elektron p secara simultan. Ini termasuk tautomerisme prototropik triadik.

Pada dasarnya, tautomerisme prototropik sesuai dengan posisi ketika basa yang sama, karena adanya beberapa pusat kebasaan, berhubungan dengan beberapa asam terkonjugasi.

Contoh klasik tautomerisme prototropik triad adalah tautomerisme keto-enol.

Ester asetoasetat biasanya ada sebagai campuran kesetimbangan dari keton dan tautomer enol dengan perbandingan 92,5 sampai 7,5.

Bentuk keto (92.5%) Bentuk enol (7.5%)

Interkonversi bentuk enol dan keton dari ester asetoasetat sangat sensitif terhadap katalisis oleh basa dan, pada tingkat yang lebih rendah, asam.

Namun, dalam hal kontak dengan zat yang bersifat asam atau basa benar-benar dikecualikan, laju konversi timbal balik berkurang sedemikian rupa sehingga menjadi mungkin untuk memisahkan enol dengan titik didih rendah dari bentuk keto dengan distilasi fraksional di bawah tekanan tereduksi. Tautomer yang dipisahkan dengan cara ini stabil untuk waktu yang lama bila disimpan dalam bejana kuarsa dan t0 \u003d 800C.

Sejumlah metode telah dikembangkan untuk menentukan kandungan bentuk enol dan keto dalam campuran kesetimbangan. Biasanya, yang paling akurat adalah metode fisika, karena saat melakukan penentuan kimiawi selalu ada bahaya pergeseran kesetimbangan di bawah pengaruh aksi kimia. Untuk menentukan komposisi campuran alelotropik dalam kasus eter asetoasetat, Knorr menerapkan metode refraktometri, dia menentukan indeks bias bentuk desmotropik murni dan indeks bias campuran alelotropiknya.

Meja 2

Berdasarkan fakta bahwa dalam hal ini terdapat hubungan langsung antara perubahan indeks bias dengan perubahan komposisi campuran, Knorr menghitung eter asetoasetat mengandung 2% enol dan 98% bentuk keto. Namun, kemudian ditunjukkan bahwa dalam kasus ini metode refraktometri ternyata tidak sesuai karena fakta bahwa kaca prisma mengkatalisis transformasi keto-enol dari asetoasetat eter. Selanjutnya, indeks bias dari kedua bentuk desmotropik asetoasetat eter yang dimurnikan secara menyeluruh ditentukan, dengan mempertimbangkan isomerisasi mereka selama pengukuran. Berdasarkan data tersebut, ditemukan bahwa ester asetoasetat umum mengandung 7,4% enol.

Penentuan kandungan kimiawi bentuk enol dan keto hanya dapat diterapkan jika diketahui bahwa di bawah pengaruh reagen tidak ada pergeseran kesetimbangan selama percobaan. Akibatnya, reaksi dengan FeCl3 tidak dapat diterapkan.

Metode kimia untuk menentukan komposisi campuran keto-enol dikembangkan oleh Meyer. Hal ini didasarkan pada kenyataan bahwa bentuk enol bereaksi hampir seketika dengan brom. Definisi tersebut dibuat sebagai berikut. Kelebihan bromin ditambahkan ke dalam larutan alkohol eter asetoasetat pada -70 C; Karena kesetimbangan yang terganggu selama brominasi dipulihkan secara bertahap karena transisi bentuk keto menjadi enol, kelebihan brom dihancurkan dengan menambahkan b-naftol. Karena senyawa bromoketo yang terbentuk, yang kandungannya sesuai dengan kandungan enol dalam campuran alelotropik, bereaksi secara kuantitatif dengan HI dengan pelepasan yodium bebas, KI dan asam sulfat ditambahkan ke larutan uji; yodium yang dilepaskan dititrasi. Seluruh proses dapat diwakili oleh diagram berikut:

Semua pekerjaan sebelum titrasi yodium harus dilakukan dengan sangat cepat (~ 15 detik).

Pada kondisi ini, hidrogen bromida, yang biasanya mendorong enolisasi eter asetoasetat, tidak memiliki efek katalitik. Dengan cara ini, ditemukan bahwa ester asetoasetat mengandung 7,7% enol dan 92,3% bentuk keto. Eter yang baru distilasi jauh lebih kaya dalam bentuk enol, karena bentuk enol memiliki titik didih yang lebih rendah daripada bentuk keto, akibatnya posisi kesetimbangan bentuk keto dari enol sebagian bergeser ke kanan.

Dalam berbagai pelarut, kandungan bentuk enol berbeda: semakin polar pelarutnya, semakin tinggi kandungan bentuk keton tersebut:

Tabel 3. Isi bentuk enol dalam berbagai pelarut

Sifat kimia eter asetoasetat

enol dicarbonyl ether acetoacetic

1. Alkilasi eter asetoasetat.

Anion ester dari jenis asetoasetat dapat dialkilasi dengan alkil halida. Ester diubah oleh aksi basa kuat menjadi anion enolat, dan anion enolat selanjutnya dialkilasi lebih lanjut oleh reaksi SN2 dengan alkil halida. Biasanya C-alkilasi mendominasi.

Ester asetoasetat dapat dihidrolisis dalam kondisi asam menjadi asam yang sesuai, yang dengan mudah dekarboksilat jika dipanaskan. Metilalkil keton terbentuk dari ester alkilasetoasetat:

2. Asilasi eter asetoasetat.

Anion ester berinteraksi dengan asil halida untuk membentuk produk asilasi. Reaksi ini dilakukan dengan keberhasilan terbesar jika digunakan untuk mendapatkan garam enol, dan natrium hidrida, karena dalam hal ini pembentukan alkohol yang mampu bereaksi dengan asil halida tidak terjadi.

3. Disintesis dengan AUE.

AUE banyak digunakan dalam sintesis organik. Ini dapat digunakan untuk mensintesis keton, memodifikasi eter untuk membentuk berbagai turunan. Sejumlah kemungkinan tambahan untuk sintesis disediakan oleh enolat AUE, yang mampu menjalani alkilasi dan asilasi untuk membentuk berbagai ester asetoasetat tersubstitusi. Tidak seperti natrium malonat eter, reaksi ini dapat berlangsung baik di atom oksigen hidroksil maupun di atom karbon tetangga. Mekanisme reaksi SN2 bertindak sebagai ion enolat sebagai nukleofil.

Arah penggantian ditentukan oleh beberapa faktor. Yang paling penting adalah sifat reagen R - X. Semakin lunak asam yang meninggalkan gugus "X", semakin mudah reaksi di pusat reaksi lunak - atom karbon. Ini terjadi selama alkilasi enolat - anion dengan alkil - iodida dan - bromida.

Kemungkinan penggunaan AUE dalam sintesis berbagai produk semakin berkembang karena kemampuannya menjalani pembelahan dalam dua arah. Ketika dipanaskan dengan larutan encer alkali atau asam, asam asetoasetat yang terbentuk setelah hidrolisis terurai menjadi keton. Perawatan dengan larutan alkali pekat menghasilkan pembentukan dua molekul asam asetat dari AUE (pembelahan asam):

Mekanisme pembelahan asam terdiri dari serangan nukleofilik oleh ion hidroksil dari karbon karbonil yang membawa muatan positif parsial. Setelah penambahan hidroksida, produk yang tidak stabil terurai.

Dengan diabetes, tubuh Anda mengalami kesulitan mengangkut glukosa, yang merupakan sejenis gula, dari darah ke sel Anda. Hal ini menyebabkan kadar glukosa darah tinggi dan sel yang tidak mencukupi dalam darah, dan ingat bahwa sel Anda membutuhkan glukosa sebagai sumber energi, jadi tidak membiarkan glukosa masuk berarti sel mati kelaparan meskipun terdapat glukosa tepat di depan pintu. Pada dasarnya, tubuh mengontrol berapa banyak glukosa dalam darah relatif terhadap seberapa banyak ia memasuki sel melalui dua hormon: insulin dan glukagon. Insulin menurunkan glukosa darah sementara glukagon meningkatkan glukosa darah. Kedua hormon ini diproduksi oleh kelompok sel di pankreas yang disebut pulau Langerhans. Insulin disekresikan oleh sel beta di tengah pulau, dan glukagon diproduksi oleh sel alfa di pinggiran pulau. Insulin menurunkan jumlah glukosa dalam darah dengan mengikat reseptor insulin yang tertanam di membran sel berbagai jaringan yang bergantung pada insulin seperti miosit dan jaringan adiposa. Ketika diaktifkan, reseptor insulin ini menyebabkan butiran yang mengandung transporter glukosa di dalam kandang menyatu dengan membran sel, memungkinkan glukosa diangkut ke dalam sel. Glukagon bertindak sebaliknya, meningkatkan kadar glukosa darah dengan menyebabkan hati memproduksi molekul glukosa baru dari molekul lain dan juga memecah glikogen. menjadi glukosa sehingga semuanya bisa dilepaskan ke dalam darah. Diabetes melitus didiagnosis ketika kadar glukosa darah menjadi terlalu tinggi, dan ini terjadi pada 10% populasi dunia. Ada dua jenis diabetes - Tipe 1 dan Tipe 2, dan perbedaan utama antara keduanya adalah alasan utama yang menyebabkan kadar glukosa darah meningkat. Sekitar 10% orang mengidap diabetes tipe 1 dan 90% sisanya penderita diabetes memiliki tipe 2. Mari kita mulai dengan diabetes. diabetes tipe 1, terkadang hanya disebut diabetes tipe 1. Dalam situasi ini, tubuh tidak menghasilkan cukup insulin. Alasan terjadinya hal ini adalah karena pada diabetes tipe 1, terdapat reaksi hipersensitivitas tipe 4, atau respons imun yang dimediasi oleh sel, ketika sel T seseorang menyerang pankreas. Sebagai gambaran singkat, ingatlah bahwa sistem kekebalan memiliki sel T yang merespons berbagai antigen, biasanya protein kecil, polisakarida, atau lipid, dan beberapa di antaranya adalah sel dalam tubuh kita sendiri. Tidak ada gunanya membiarkan sel T, yang akan menyerang sel Anda sendiri, berputar, dan oleh karena itu ada proses menghilangkannya yang disebut "toleransi diri". Pada diabetes tipe 1, ada cacat genetik yang menyebabkan hilangnya toleransi diri di antara sel T yang secara khusus menargetkan antigen sel beta. Hilangnya toleransi diri berarti bahwa sel T ini diizinkan untuk terlibat dengan sel kekebalan lain dan mengoordinasikan serangan pada sel beta ini. Hilangnya sel beta berarti lebih sedikit insulin, dan penurunan insulin berarti kadar glukosa naik dalam darah karena glukosa tidak bisa masuk ke sel di dalam tubuh. Salah satu kelompok gen yang sangat penting yang terkait dengan pengaturan respons imun adalah sistem antigen leukosit manusia, atau sistem HLA. Dan meskipun ini disebut sistem, pada dasarnya ini adalah sekelompok gen di romosom ke-6 yang mengkode sebagian besar kompleks histokompatibilitas, atau MHC, yang merupakan protein yang sangat penting dalam membantu sistem kekebalan mengenali molekul asing serta menjaga toleransi diri. MHC seperti baki saji yang antigen hadir ke sel-sel sistem kekebalan. Menariknya, penderita diabetes tipe 1 biasanya memiliki gen HLA spesifik yang sama satu sama lain, yang satu disebut HLA-DR3 dan yang lainnya HLA-DR4. Tapi itu hanya petunjuk genetik, bukan? Karena tidak semua penderita HLA-DR3 dan HLA-DR4 terkena diabetes. Pada diabetes tipe 1, kerusakan sel beta biasanya dimulai di awal kehidupan, tetapi terkadang hingga 90% sel beta dihancurkan sebelum gejala muncul. Empat gejala klinis diabetes tak terkontrol yang semuanya terdengar serupa adalah polifagia, glukosuria, poliuria, dan polidipsia. Mari kita bahas secara bergantian. Meskipun terdapat banyak glukosa di dalam darah, ia tidak dapat masuk ke dalam sel, yang menyebabkan sel menjadi lapar secara energik, sehingga sebagai tanggapan, jaringan adiposa mulai memecah lemak, yang disebut lipolisis, dan jaringan otot mulai memecah protein, kedua proses tersebut menyebabkan penurunan berat badan pada manusia. dengan diabetes yang tidak terkontrol. Keadaan katabolik ini menyebabkan seseorang merasa lapar, yang juga dikenal sebagai polifagia. Phagia artinya makan, dan poly- artinya banyak. Sekarang dengan kadar glukosa tinggi, yang berarti ketika glukosa disaring melalui ginjal, sebagian masuk ke urin, disebut glukosuria. "Glukosa-" mengacu pada glukosa, "-uria" untuk urin. Karena glukosa aktif secara osmotik, air mengikutinya, menyebabkan peningkatan pengeluaran urin, atau poliuria. "Poli-" sekali lagi mengacu pada "banyak," dan "-uria" mengacu pada urin. Akhirnya akibat buang air kecil yang berlebihan, penderita diabetes yang tidak terkontrol menjadi dehidrasi dan merasa haus, atau polidipsia. "Poli-" artinya "banyak", dan "-dipsia" artinya haus. Meskipun penderita diabetes tidak dapat memproduksi insulin mereka sendiri, mereka masih meresponsnya, jadi pengobatan termasuk terapi insulin seumur hidup untuk mengatur kadar glukosa darah mereka dan pada dasarnya memungkinkan sel untuk menggunakan glukosa. Salah satu komplikasi yang cukup serius pada diabetes tipe 1 disebut ketoasidosis diabetikum, atau DKA. Untuk memahaminya, mari kita kembali ke proses lipolisis, di mana lemak dipecah menjadi asam lemak bebas. Setelah ini terjadi, hati mengubah asam lemak menjadi badan keton seperti asam asetoasetat dan asam beta hidroksibutirat, asam asetoasetat menjadi asam keto karena memiliki gugus keto dan gugus karboksil. Asam hidroksibutirat ini sebaliknya, meskipun tetap sendiri dari badan keton, secara teknis bukan asam keto karena gugus ketonnya digantikan oleh karboksil. Badan keton ini sangat penting, karena dapat digunakan oleh sel sebagai energi, tetapi juga meningkatkan keasaman darah, itulah sebabnya disebut asam keto. danau Jika darah menjadi sangat "asam" dapat menyebabkan perubahan serius pada tubuh. Pasien dapat mengembangkan pernapasan Kussmaul, yaitu pernapasan dalam dan sulit saat tubuh mencoba mengeluarkan karbon dioksida dari darah sebagai cara untuk menurunkan keasaman. Sel juga memiliki pembawa yang menukar ion hidrogen (atau proton-H +) dengan kalium. Ketika keasaman darah meningkat, menurut definisi dimuat dengan proton yang dikirim ke dalam sel, sementara kalium dikirim ke ruang ekstraseluler. Juga harus diingat bahwa selain membantu glukosa masuk ke dalam sel, insulin menstimulasi natrium-kalium ATPase yang membantu kalium kembali ke sel, dan tanpa insulin, lebih banyak kalium tetap berada di cairan ekstraseluler. Kedua mekanisme ini menyebabkan peningkatan kalium dalam cairan ekstraseluler, yang dengan cepat menembus aliran darah dan menyebabkan hiperkalemia. Kalium kemudian diekskresikan, jadi seiring waktu, meskipun kadar kalium darah tetap tinggi, simpanan kalium total tubuh - termasuk kalium di dalam sel - mulai menurun. Pasien akan memiliki celah anion yang besar, yang mencerminkan perbedaan besar dalam ion negatif dan positif yang tidak terukur dalam serum, sebagian besar karena akumulasi asam keto. Ketoasidosis diabetik bahkan dapat terjadi pada orang yang telah didiagnosis diabetes dan sudah menjalani terapi insulin. Di bawah tekanan, seperti infeksi, tubuh melepaskan adrenalin, yang pada gilirannya merangsang pelepasan glukagon. Terlalu banyak glukagon dapat mengganggu keseimbangan hormon glukagon dan insulin yang halus menuju peningkatan gula darah dan dapat mengarah pada rangkaian peristiwa yang telah kami jelaskan - peningkatan glukosa darah, kehilangan glukosa dalam urin, kehilangan air, dehidrasi, dan pada saat yang sama kekurangan energi alternatif, produksi keton tubuh, atau ketoasidosis. Menariknya, kedua badan keton terurai menjadi aseton dan diekskresikan sebagai gas saat dihembuskan dari paru-paru, yang memberikan bau buah manis pada napas orang tersebut. Secara umum, ini adalah satu-satunya karakteristik "manis" dari penyakit ini, yang juga menyebabkan mual, muntah, dan, pada derajat yang parah, perubahan status mental dan edema serebral akut. Perawatan untuk episode ketoasidosis termasuk mendapatkan cukup cairan untuk membantu dehidrasi, insulin untuk membantu menurunkan kadar glukosa darah, dan mengganti elektrolit seperti kalium; semua ini membantu membalikkan ketoasidosis. Sekarang mari kita beralih dan berbicara tentang diabetes tipe 2, di mana tubuh memproduksi insulin tetapi jaringan tidak merespons dengan baik. Alasan pasti mengapa sel tidak "merespon" tidak sepenuhnya diketahui, pada kenyataannya tubuh menyediakan insulin dalam jumlah normal, tetapi sel tidak memindahkan transporter glukosa ke dalam membrannya sebagai respons terhadap hal ini, yang, seperti yang Anda ingat, diperlukan untuk pengangkutan glukosa ke dalam sel, sehingga sel-sel ini berkembang resistensi insulin. Obesitas, kurang olahraga, hipertensi adalah beberapa faktor risiko resistensi insulin, tetapi mekanisme pasti perkembangannya masih diselidiki. Misalnya, kelebihan jaringan adiposa (atau lemak) diperkirakan memicu produksi asam lemak bebas dan disebut "adipokin", yang merupakan molekul pemberi sinyal yang mampu menyebabkan peradangan, yang tampaknya terkait dengan resistensi insulin. Bagaimanapun, banyak orang gemuk yang tidak menderita diabetes, jadi faktor genetik mungkin juga berperan penting di sini. Kita juga dapat melihat ini jika kita melihat pada studi kembar, di mana memiliki anak kembar dengan diabetes tipe 2 meningkatkan risiko pengembangan diabetes tipe 2, dengan tidak adanya faktor eksternal lainnya. Pada diabetes tipe 2, karena jaringan tidak merespon dengan baik terhadap kadar insulin normal, tubuh mulai memproduksi lebih banyak insulin untuk mencapai efek yang sama dan menghilangkan glukosa dari aliran darah. Mereka melakukan ini melalui hiperplasia sel beta, peningkatan jumlah sel beta, dan hipertrofi ketika ukurannya bertambah, semuanya untuk menghasilkan lebih banyak insulin. Ini bekerja untuk sementara waktu, dan dengan menjaga kadar insulin di atas normal, kadar glukosa darah dapat dijaga pada tingkat normal, yang disebut normoglikemia. Sekarang, bersama dengan insulin, sel beta juga mengeluarkan polipeptida amiloid pulau, atau amylin, dan sementara sel beta mengeluarkan insulin, mereka juga mengeluarkan peningkatan jumlah amylin. Seiring waktu, amylin terakumulasi dan terkumpul di pulau-pulau kecil. Kompensasi sel beta ini tidak stabil dan seiring waktu sel-sel pemrosesan beta ini menjadi lelah dan tidak dapat beroperasi dan mengalami hipotrofi (menjadi lebih kecil) dan hipoplasia dan mati. Dengan hilangnya sel beta dan penurunan kadar insulin darah, kadar glukosa darah mulai meningkat dan pasien mengalami hiperglikemia, yang mengarah ke tanda klinis serupa yang saya sebutkan sebelumnya seperti polifagia, glukosuria, poliuria, dan polidipsia. Tetapi tidak seperti diabetes tipe 1, dengan diabetes tipe 2, insulin bersirkulasi dalam darah dari sel beta yang mencoba mengkompensasi resistensi insulin. Ini berarti keseimbangan insulin / glukagon sedemikian rupa sehingga ketoasidosis diabetikum biasanya tidak berkembang. Telah dikatakan bahwa komplikasi yang disebut keadaan hiperglikemik hiperosmolar (atau HHS) lebih sering terjadi pada diabetes tipe 2 daripada diabetes tipe 1 - dan ini menyebabkan peningkatan osmolaritas plasma karena dehidrasi berlebihan dan konsentrasi darah. Untuk memahami hal ini, ingatlah bahwa glukosa adalah molekul polar yang tidak dapat berdifusi secara pasif melintasi membran sel, yang berarti ia berperilaku seperti zat terlarut. Dan ketika kadar glukosa dalam darah sangat tinggi (menyiratkan keadaan hiperosmolar), ia mulai meninggalkan sel-sel tubuh dan masuk ke dalam pembuluh, meninggalkan sel-sel yang relatif kering dan menyusut, bukannya penuh dan berair. Pembuluh darah yang penuh dengan air menyebabkan peningkatan buang air kecil dan dehidrasi di seluruh tubuh. Dan ini adalah situasi yang sangat serius, karena dehidrasi sel-sel tubuh dan terutama otak dapat menyebabkan banyak gejala termasuk perubahan status mental. Dengan HHS, Anda terkadang dapat melihat ketonemia ringan atau asidosis, tetapi tidak sama dengan DKA, dan dengan DKA Anda dapat melihat beberapa hiperosmolaritas, jadi pasti ada tumpang tindih di antara keduanya. Selain diabetes tipe 1 dan tipe 2, terdapat juga beberapa subtipe diabetes melitus lainnya. Diabetes gestasional terjadi ketika wanita hamil mengalami peningkatan glukosa darah selama trimester ketiga. Meski belum diketahui sepenuhnya, penyebabnya mungkin terkait dengan hormon kehamilan, yang mengganggu kerja insulin pada reseptor insulin. Selain itu, kadang-kadang pasien dapat mengembangkan diabetes yang diinduksi obat ketika obat memiliki efek samping yang meningkatkan kadar glukosa darah. Mekanisme dalam kedua kasus tersebut diperkirakan terkait dengan resistensi insulin (seperti pada diabetes tipe 2) daripada proses destruktif autoimun (seperti pada diabetes tipe 1). Diagnosis diabetes tipe 1 atau tipe 2 didasarkan pada seberapa banyak glukosa yang mengapung di dalam darah dan ada standar khusus yang digunakan Organisasi Kesehatan Dunia. Seringkali, tes glukosa puasa dilakukan ketika seseorang tidak makan atau minum (kecuali air, hal ini dimungkinkan) selama 8 jam dan kadar glukosa darahnya ditentukan. Tingkat dari 110 miligram per desiliter hingga 125 miligram per desiliter menunjukkan pradiabetes, dan 126 miligram per desiliter atau lebih tinggi menunjukkan diabetes. Tes glukosa tanpa puasa atau pengukuran acak dapat dilakukan kapan saja ketika 200 miligram per desiliter atau lebih tinggi merupakan "tanda bahaya" untuk diabetes. Tes lain disebut tes toleransi glukosa, di mana pasien diberikan glukosa dan kemudian sampel darah diambil pada interval untuk menentukan seberapa baik glukosa dilepaskan dari darah, interval terpenting adalah 2 jam. Tingkat dari 140 miligram per desiliter menjadi 199 miligram per desiliter yang menunjukkan pradiabetes sedangkan 200 atau lebih tinggi berarti diabetes. Hal lain yang perlu diingat adalah ketika glukosa darah naik, glukosa juga dapat mengikat protein yang beredar di dalam darah atau sel, dan ini membawa kita ke jenis tes lain yang dapat dilakukan, yaitu tes HbA1c, yang menentukan proporsinya. hemoglobin dalam sel darah merah, di mana glukosa terikat - disebut hemoglobin terglikosilasi. Tingkat HbA1c 6% hingga 6,4% menunjukkan pradiabetes, dan 6,5% ke atas menunjukkan diabetes. Proporsi hemoglobin terglikosilasi ini tidak berubah setiap hari, jadi jelaskan jika kadar glukosa telah meningkat selama 2-3 bulan terakhir. Seiring waktu, kadar glukosa yang tinggi dapat merusak pembuluh darah kecil yang disebut mikrovaskulatur. Dalam arteriol, proses yang disebut arteriolosklerosis hialin, ketika hialin disimpan di dinding arteriol, endapan protein ini membuat dinding menjadi keras dan kaku. Pada pohon cemara, membran basal dapat menebal dan menyulitkan pengangkutan oksigen dari kapiler ke jaringan, sehingga menyebabkan hipoksia. Salah satu efek yang paling signifikan adalah diabetes meningkatkan risiko kerusakan arteri sedang dan besar dan selanjutnya aterosklerosis, yang dapat menyebabkan serangan jantung atau stroke, penyebab utama morbiditas dan mortalitas pada pasien diabetes. Pada mata, diabetes dapat menyebabkan retinopati dan tanda-tandanya dapat dilihat ketika fundus membesar, yang menunjukkan bercak "kapas" atau perdarahan yang tepat - yang pada akhirnya dapat menyebabkan kebutaan. Di ginjal, arteriol aferen dan eferen, serta glomeruli itu sendiri, dapat rusak, menyebabkan sindrom nefrotik, yang perlahan-lahan menurunkan kemampuan ginjal untuk menyaring darah dari waktu ke waktu dan pada akhirnya dapat menambah dialisis. Diabetes juga dapat memengaruhi fungsi saraf, menyebabkan gejala seperti penurunan kepekaan pada jari kaki dan tangan, kadang-kadang disebut sebagai distribusi sarung tangan dan kaus kaki, serta merusak sistem saraf otonom, yang mengontrol banyak fungsi tubuh - mulai dari berkeringat. sebelum pengangkutan gas. Akhirnya, suplai darah yang buruk dan kerusakan saraf dapat menyebabkan tukak (biasanya di kaki) yang tidak sembuh dengan mudah dan bisa sangat parah dan harus diamputasi. Inilah salah satu komplikasi diabetes yang tidak terkontrol, oleh karena itu sangat penting untuk mencegah, mendiagnosis, dan mengontrol diabetes dengan gaya hidup sehat, obat-obatan yang mengurangi resistensi insulin, dan bahkan terapi insulin jika sel beta habis. Faktanya, banyak penderita diabetes dapat mengontrol kadar glukosa darahnya dengan sangat efektif dan menjalani hidup yang penuh dan aktif tanpa komplikasi.

ASAM ACETOACETIC

Asam keton, CH 3 COCH 2 CO 2 H diperoleh dengan menyabuni eter asetoasetat (lihat) dengan larutan alkali lemah dalam air dingin. Setelah pencucian A., asam diisolasi dengan H 2 SO 4 lemah dan diekstraksi dengan eter; setelah distilasi eter kering A. asam adalah cairan kental, larut dengan air dalam semua proporsi; ini? asam kuat; terurai saat pemanasan menjadi aseton dan CO 2; dengan FeCl 2, seperti esternya, ia memberi warna ungu. Garamnya rapuh. Garam natrium dan barium terkadang ditemukan dalam urin. Asam nitrat menguraikan asam A. menjadi isonitrosoacetone dan CO 2.

Brockhaus dan Efron. Ensiklopedia Brockhaus dan Efron. 2012

Lihat juga interpretasi, sinonim, arti kata dan apa itu ACETOACETIC ACID dalam bahasa Rusia di kamus, ensiklopedia, dan buku referensi:

• ASAM ACETOACETIC dalam istilah Medis:
  (syn. -ketobutyric acid) produk antara pertukaran asam lemak dan beberapa asam amino, yang merupakan asam pembatas dari deret asiklik, mengandung dalam -posisi ...
• ASAM ACETOACETIC
  Asam β-ketonat, СН3СОСН2СО2Н diperoleh dengan menyabuni eter asetoasetat (lihat) dengan larutan alkali lemah dalam cuaca dingin. Setelah menyabuni A., asam diisolasi dengan Н2SO4 lemah dan ...
• ASAM dalam buku mimpi Miller, buku mimpi dan interpretasi mimpi:
  Minum sejenis asam adalah mimpi tidak baik yang membuat anda sangat cemas. Bagi seorang wanita, minum cairan asam berarti dia dapat ...
• ASAM dalam Kamus Ensiklopedia:
  , -y, pl. -dm, -dr, g. Senyawa kimia yang mengandung hidrogen, yang ketika bereaksi dengan basa (dalam 8 digit), menghasilkan garam dan ...
• ASAM dalam Paradigma Aksentuasi Lengkap oleh Zaliznyak:
  asam ", asam" kamu, asam ", asam" t, asam ", asam" ada, asam ", asam" kamu, asam "th, asam" y, asam "tami, asam", ...
• ASAM dalam kamus Sinonim Rusia:
  asam akuak, alacreatin, asam alkylbenzenesulfonic, asam alkoksi, asam aldehida, amida, anthrahas, aurin, barbital, asam benzenesulfonat, asam benzosulfonat, bilitrast, asam butanedat, hallomexa, asam hethalogenic, asam hidroksiloksiloksilat, asam hidroksiloksilat
• ASAM dalam Kamus Penjelasan Baru Bahasa Rusia oleh Efremova:
  g. 1) Alihkan perhatian. kata benda berdasarkan nilai adj .: asam. 2) Senyawa kimia yang mengandung hidrogen, mampu digantikan oleh logam selama pembentukan garam. 3) ...
• ASAM dalam Kamus bahasa Rusia Lopatin:
  asam, -y, pl. - itu, ...
• ASAM dalam Kamus Ejaan Bahasa Rusia Lengkap:
  asam, -y, pl. - kamu, ...
• ASAM di Kamus Ejaan:
  asam, -y, pl. - itu, ...
• ASAM dalam Kamus Bahasa Rusia Ozhegov:
  1 senyawa kimia yang mengandung hidrogen, yang, setelah bereaksi dengan basa N8, memberikan garam dan noda pada kertas lakmus merah Nitrogen, ...
• ASAM dalam Kamus Penjelasan Bahasa Rusia oleh Ushakov:
  asam, pl. asam, w. 1. Hanya unit. Mengalihkan. kata benda asam, apa n. asam (sehari-hari). Saya mencoba, saya merasakan: semacam asam. 2. ...
• ASAM dalam Kamus Penjelasan Efremova:
  asam g. 1) Alihkan perhatian. kata benda berdasarkan nilai adj .: asam. 2) Senyawa kimia yang mengandung hidrogen, mampu digantikan oleh logam selama pembentukan garam. ...
• ASAM dalam Kamus Baru Bahasa Rusia oleh Efremova:
  g. 1. Alihkan. kata benda oleh adj. acidic 2. Senyawa kimia yang mengandung hidrogen, yang dapat digantikan oleh logam selama pembentukan garam. 3. Apa saja ...
• ASAM dalam Kamus Besar Penjelasan Modern dari Bahasa Rusia:
  g. 1. Senyawa kimia yang mengandung hidrogen yang mampu digantikan oleh logam selama pembentukan garam. 2. Bahwa dengan sifat-sifatnya - warna, bau, ...
• HIDROKLORIK, ATAU HIDROKALIK, ASAM
• ASAM FUMARIK dalam Kamus Ensiklopedia Brockhaus dan Euphron:
  (chem.), asam butenedat С4Н4O4 \u003d С2Н2 (СО2Н) 2 - stereoisomer (isomer monotropik? - bandingkan Fosfor, alotropi) asam maleat (lihat). Itu terletak siap pakai di kerajaan sayuran, dan ...
• ASAM URAT dalam Kamus Ensiklopedia Brockhaus dan Euphron.
• ASAM LAKTAT dalam Kamus Ensiklopedia Brockhaus dan Euphron:
  (ac. lactique, lactic ac., Milchs? ure, chem.), jika tidak? -oxypropionic atau ethylidene lactic acid - C3H6O3 \u003d CH3 - CH (OH) —COOH (bandingkan asam Hydracrylic); tiga diketahui ...
• Asam tartarat atau tartarat dalam Kamus Ensiklopedia Brockhaus dan Euphron:
  (asam tartarique, asam tartarat, Weinsteins? ure) - C4H6C6, jika tidak dioksinasi, - secara signifikan tersebar luas di kerajaan tumbuhan, di mana ia ditemukan bebas atau ...
• ASAM FUMARIK
  (Kimia), asam butena C 4 H 4 O 4 \u003d C 2 H 2 (CO 2 H) 2? stereoisomer (isomer monotropik? ...
• ASAM URAT*
• AIR SENI* di Brockhaus and Efron Encyclopedia.
• ASAM LAKTAT dalam Ensiklopedia Brockhaus dan Efron:
  (ac. lactique, lactic ac., Milchs a ure, chem.), jika tidak? -oxypropionic atau ethylidene lactic acid? C 3 H 6 O 3 ...
• ASAM ANGGUR * dalam Ensiklopedia Brockhaus dan Efron:
  atau tartaric (acide tartarique, tartaric acid, Weinsteinsaure)? C 4 H 6 C 6, jika tidak dioksinasi? tersebar luas ...
• BADAN KETON dalam istilah Medis:
  (syn. acetone body) sekelompok senyawa organik (asam hidroksibutirat, asam asetoasetat dan aseton), yang merupakan produk antara dari metabolisme lemak, karbohidrat dan protein; ...
• ASAM KETO BUTTERIK dalam istilah Medis:
  lihat asam asetoasetat ...
• Diaceturia dalam istilah Medis:
  (Diaceturia; lat. acidum diaceticum acetoacetic acid + Greek uron urine) adanya asam asetoasetat dalam urin; diamati pada diabetes, demam ...
• Tirosin
  b- (para-hidroksifenil) asam a-aminopropionat, asam amino aromatik. Itu ada dalam bentuk D- dan L- yang aktif secara optik dan bentuk DL rasematik. L-T. adalah bagian dari banyak ...
• DARAH dalam Great Soviet Encyclopedia, TSB:
  jaringan cair yang beredar dalam sistem peredaran darah manusia dan hewan; memastikan aktivitas vital sel dan jaringan serta performanya dalam berbagai fungsi fisiologis. ...
• BADAN KETON dalam Great Soviet Encyclopedia, TSB:
  tubuh, sekelompok senyawa organik (asam b-hidroksibutirat, asam asetoasetat, aseton) terbentuk di hati, terakumulasi dalam darah (ketonemia) dan diekskresikan dalam urin ...
• TUBUH ASETON dalam Great Soviet Encyclopedia, TSB:
  badan, badan keton, sekelompok senyawa organik: asam P-hidroksibutirat, asam asetoasetat dan aseton, terbentuk di hati selama oksidasi asam lemak tidak lengkap. ...
• SIKLOAKID dalam Kamus Ensiklopedia Brockhaus dan Euphron:
  merupakan turunan karboksilasi (lihat karboksil) dari hidrokarbon siklik. Artikel ini terutama membahas asam dengan rumus Cn? 2n - x (C? 2?) X atau CmH2 (m ...
• ASAM PHTHALIC dalam Kamus Ensiklopedia Brockhaus dan Euphron:
  Nama ini mengacu pada asam dikarboksilat aromatik atau dibasa paling sederhana dari komposisi С6Н4 (СО2Н) 2. F. asam sebagai turunan tak tersubstitusi dari benzena (lihat. Hidrokarbon aromatik), ...

dari Wikipedia, ensiklopedia gratis

Asam asetoasetat
Bola-bola-asam-asetoasetat.png
Biasa
Sistematis nama	Asam 3-oksobutanoat, propana-2-satu-1-asam karboksilat.
Nama tradisional	asetoasetik, asam β-ketobutirat, asam diasetat, asetoasetat
Chem. rumus	C 4 H 6 O 3
Properti fisik
kondisi	cairan berminyak tidak berwarna
Masa molar	102.0886 ± 0.0045 g / mol
Sifat termal
T. float.	36,5 ° C
Sifat kimiawi
pK a	3,77
Klasifikasi
Reg. nomor CAS	541-50-4
PubChem	96
Senyum
ChEBI	CHEBI: 15344
Data didasarkan pada kondisi standar (25 ° C, 100 kPa) kecuali dinyatakan lain.

Asam asetoasetat - monobasik, perwakilan pertama asam β-keto, terlibat dalam metabolisme. Ini adalah senyawa yang tidak stabil.

Struktur

Karakteristik fisikokimia

Asam asetoasetat adalah cairan berminyak bergerak yang tidak berwarna, dapat larut dalam air dalam segala hal, serta dalam etanol, dietil eter. Tidak stabil, bahkan dengan pemanasan rendah (dalam larutan air) terurai menjadi aseton dan karbon dioksida:

$\backslash \backslash \; mathsf\; (CH\_C\; (O)\; CH\_2COOH\; \backslash \backslash \; rightarrow\; CH\_3C\; (O)\; CH\_3\; +\; CO\_2\; \backslash \backslash \; uparrow)$.

Garamnya dengan logam berat bahkan kurang kuat, terurai menjadi aseton bahkan pada suhu biasa.

Asam kuat, pK a \u003d 3,77.

Asam asetoasetat dicirikan oleh tautomerisme keto-enol. Sebagai hasil dari efek induktif gugus keto, asam asetoasetat lebih "asam" daripada basa, asam butirat.

Asam asetoasetat bereaksi dengan halogen (klorin atau bromin), yang menguraikannya menjadi hidrogen halida yang sesuai, karbon dioksida dan aseton (kloro- atau bromoaseton) halogen:

Menerima

Asam asetoasetat diperoleh melalui saponifikasi (hidrolisis) etil ester dari asam asetoasetat, diikuti dengan interaksi dengan asam encer (sulfat atau nitrat). Metode lain didasarkan pada oksidasi asam butirat dengan hidrogen peroksida:

Asam asetoasetat juga dapat diperoleh dengan menggunakan reaksi kondensasi Claisen (interaksi natrium dengan etil asetat), diikuti dengan hidrolisis ester asetoasetat:

Aplikasi

Sejumlah besar asam asetoasetat digunakan untuk menghasilkan ester asetoasetat (etil asetoasetat).

Partisipasi dalam metabolisme

Tulis ulasan tentang artikel "Asam asetoasetat"

Catatan

literatur

• Hauptmann Z., Grefe Y., Remane H. Kimia organik / Ed. prof. V.M. Potapov. Diterjemahkan dari bahasa Jerman oleh Cand. chem. Ilmu P.B. Terent'eva dan Cand. chem. Ilmu S.S. Churanova. - M .: "Kimia", 1979. - 832 hal.

Lihat juga

Kutipan Karakterisasi Asam Asetoasetat

- Gulingkan ke senjata kelima! - berteriak dari satu sisi.
- Sekaligus, lebih bersahabat, dalam gaya kain goni, - teriakan ceria dari mereka yang mengganti senjata terdengar.
"Ay, aku hampir menjatuhkan topi majikan kita," pelawak berwajah merah itu menertawakan Pierre, menunjukkan giginya. "Eh, canggung," dia menambahkan dengan nada mencela ke peluru meriam yang mengenai roda dan kaki pria itu.
- Nah, kamu, rubah! - yang lainnya menertawakan milisi yang memutar yang memasukkan baterai untuk yang terluka.
- Al tidakkah bubur rasanya enak? Ah, burung gagak, mereka menusuk! - mereka meneriaki anggota milisi, yang ragu-ragu di depan tentara dengan kaki terpotong.
"Itu sesuatu, Nak," orang-orang itu menggoda. - Mereka tidak suka gairah.
Pierre memperhatikan bagaimana setelah setiap bola yang mengenai, setelah setiap kekalahan, animasi umum semakin berkobar.
Seolah-olah dari awan petir yang mendekat, semakin sering, semakin terang dan terang, tersembunyi, nyala api melintas di wajah semua orang ini (seolah-olah menanggapi petir yang sedang berlangsung).
Pierre tidak melihat ke depan di medan perang dan tidak tertarik untuk mengetahui apa yang sedang terjadi di sana: dia benar-benar tenggelam dalam kontemplasi tentang ini, api yang semakin menyala, yang dengan cara yang sama (dia rasakan) menyala di jiwanya.
Pada pukul sepuluh, prajurit infanteri, yang berada di depan baterai di semak-semak dan di sepanjang Sungai Kamenka, mundur. Dari baterai itu terlihat bagaimana mereka berlari kembali melewatinya, membawa yang terluka dengan senjata mereka. Beberapa jenderal dengan pengiringnya memasuki gundukan dan, setelah berbicara dengan kolonel, menatap Pierre dengan marah, turun lagi, memerintahkan penutup infanteri, yang berdiri di belakang baterai, untuk berbaring agar tidak terkena tembakan. Setelah itu, di barisan infanteri, di sebelah kanan baterai, terdengar sebuah drum, teriakan komando, dan dari baterai itu orang bisa melihat bagaimana barisan infanteri bergerak maju.
Pierre melihat ke poros. Satu wajah menarik perhatiannya. Itu adalah seorang perwira yang, dengan wajah muda pucat, berjalan mundur, membawa pedang yang diturunkan, dan melihat sekeliling dengan gelisah.
Barisan tentara infanteri menghilang ke dalam asap, teriakan mereka yang berlarut-larut dan tembakan senapan yang sering terdengar. Beberapa menit kemudian, kerumunan orang yang terluka dan usungan lewat dari sana. Kerang mulai lebih sering mengenai baterai. Beberapa orang berbohong dalam keadaan najis. Para prajurit bergerak lebih sibuk dan hidup di dekat meriam. Tidak ada yang memperhatikan Pierre. Sekali atau dua kali dia diteriaki karena berada di jalan. Perwira senior, dengan wajah cemberut, dengan langkah besar dan cepat, berpindah dari satu senjata ke senjata lainnya. Perwira muda itu, semakin tersipu, memerintahkan para prajurit dengan lebih rajin. Para prajurit memberi makan, berbalik, memuat, dan melakukan pekerjaan mereka dengan sangat panik. Mereka terpental saat bergerak seolah-olah di pegas.
Petir bergerak, dan api yang disaksikan Pierre menyala terang di semua wajah. Dia berdiri di samping perwira senior. Seorang petugas muda berlari ke yang lebih tua dengan tangannya ke shako.
- Saya mendapat kehormatan untuk melaporkan, Kolonel, hanya ada delapan tuduhan, apakah Anda akan memerintahkan untuk terus menembak? - Dia bertanya.
- Buckshot! - Tanpa menjawab, perwira senior itu berteriak, melihat ke poros.
Tiba-tiba sesuatu terjadi; petugas itu tersentak dan, meringkuk, duduk di tanah seperti burung yang ditembak jatuh dengan cepat. Segalanya menjadi aneh, kabur dan suram di mata Pierre.
Satu demi satu bersiul bola meriam dan bertempur di tembok pembatas, ke arah tentara, di meriam. Pierre, yang belum pernah mendengar suara ini sebelumnya, sekarang hanya mendengar suara tersebut saja. Di sisi baterai, di sebelah kanan, dengan teriakan "hore" para prajurit itu berlari bukan ke depan, tetapi ke belakang, seperti yang dilihat Pierre.
Bola meriam menghantam ujung benteng di depan tempat Pierre berdiri, menuangkan tanah, dan bola hitam melintas di matanya, dan pada saat yang sama menampar sesuatu. Milisi, yang telah memasuki baterai, berlari kembali.
- Semua tembakan! Petugas itu berteriak.
Petugas non-komisioner berlari ke perwira senior dan dengan bisikan ketakutan (sebagai kepala pelayan melaporkan kepada pemilik saat makan malam bahwa tidak ada lagi anggur yang dibutuhkan), dia berkata bahwa tidak ada lagi biaya.
- Apa yang dilakukan perampok? - teriak petugas itu, berpaling ke Pierre. Wajah perwira senior itu merah dan berkeringat, dan mata cemberutnya berbinar. - Lari ke cadangan, bawa kotaknya! - dia berteriak, dengan marah menghindari Pierre dan berbalik ke prajuritnya.

Asam asetoasetat (rumus CH 3 · CO · CH 2 COOH) - asam keto organik; produk antara dari pertukaran asam lemak dan asam amino. Asam asetoasetat merupakan senyawa organik dari golongan asam β-keto.

Asam asetoasetat dicirikan oleh tautomerisme keto-enol. Sebagai hasil dari efek induktif gugus keto, asam asetoasetat lebih "asam" daripada basa, asam butirat.

Asam asetoasetat bereaksi dengan halogen (kloro atau bromo), yang menguraikannya menjadi hidrogen halida, karbon dioksida, dan aseton (kloro- atau bromoaseton) yang sesuai:

Reaksi pembelahan keton dari asetoasetat ester

35. Derivatif heterofungsional dari seri benzena sebagai obat. Asam salisilat dan turunannya (asam asetilsalisilat, fenil salisilat, metil salisilat).

Di antara turunan benzena monofungsional, tempat khusus ditempati oleh turunan dengan gugus karboksil - asam benzoat͵ yang digunakan dalam pengobatan dalam bentuk garam natrium (natrium benzoat) sebagai ekspektoran.

Asam benzoat bebas ditemukan di beberapa resin dan balsam, juga di cranberry, lingonberry, tetapi lebih sering ditemukan dalam bentuk terikat. Sebagai senyawa heterofungsional p-aminofenol membentuk turunan untuk setiap kelompok fungsional secara terpisah dan bersamaan untuk dua kelompok fungsional. p-Aminophenol beracun. Yang menarik untuk pengobatan adalah turunannya - parasetamol, fenacetin, yang memiliki efek analgesik (analgesik) dan antipiretik.

Parasetamol adalah turunan N-asetil dari p-aminofenol. Fenacetin diperoleh dengan asetilasi etil ester dari p-aminofenol yang disebut fenetidin.

Ester asam amino aromatik memiliki sifat yang sama - kemampuan sampai batas tertentu untuk menginduksi anestesi lokal, ᴛ.ᴇ. kehilangan kepekaan. Properti ini secara khusus diucapkan dalam para-derivatives. Dalam pengobatan, anestesi dan novocaine digunakan. Novocaine digunakan dalam bentuk garam (hidroklorida), yang dikaitkan dengan peningkatan yang sangat penting dalam kelarutannya dalam air.

asam p-Aminobenzoic adalah faktor pertumbuhan mikroorganisme dan terlibat dalam sintesis asam folat, dengan kekurangan atau tidak adanya mikroorganisme yang mati. Nama asam dikaitkan dengan pelepasannya dari daun bayam (dari Lat. Folium - daun). Asam folat berperan penting dalam metabolisme asam nukleat dan protein; dalam tubuh manusia tidak disintesis.

Asam folat (vitamin B) mencakup tiga fragmen struktural - inti pteridine, asam p-aminobenzoic dan L-glutamic. Kedua gugus fungsi asam p-aminobenzoat terlibat dalam pembentukan ikatan dengan dua komponen lainnya.

Asam salisilat termasuk dalam kelompok asam hidroksibenzoat. Sebagai asam o-hidroksibenzoat, ia mudah dekarboksilat saat dipanaskan untuk membentuk fenol.

Asam salisilat larut dalam air, memberi warna intens dengan besi (III) klorida (deteksi kualitatif gugus hidroksil fenolik). Ia memiliki efek antispasmodik, antipiretik dan antijamur, tetapi sebagai asam kuat (pKa 2.98) ia mengiritasi saluran pencernaan dan oleh karena itu hanya digunakan secara eksternal. Di dalam, turunannya digunakan - garam atau eter. Asam salisilat mampu membentuk turunan pada gugus fungsi apa pun. Natrium salisilat, ester dari gugus COOH (metil salisilat, fenil salisilat (salol)) dan gugus OH - asam asetilsalisilat (aspirin) sangat penting secara praktis. Turunan yang terdaftar (kecuali salol) memiliki efek analgesik, antipiretik dan anti-inflamasi. Karena efek iritasi, metil salisilat digunakan secara eksternal sebagai bagian dari salep. Salol digunakan sebagai desinfektan untuk penyakit usus dan terkenal karena tidak terhidrolisis di lingkungan asam lambung, tetapi hanya terurai di usus, oleh karena itu juga digunakan sebagai bahan untuk membran pelindung beberapa obat yang tidak stabil di lingkungan asam perut.

Dari turunan asam salisilat lainnya, asam p-aminosalisilat (PAS) sangat penting sebagai agen anti-tuberkulosis. PASK adalah antagonis asam p-aminobenzoic, yang sangat penting untuk fungsi normal mikroorganisme. Isomer lain tidak memiliki efek ini. Asam m-Aminosalicylic adalah zat yang sangat beracun.

fenil salisilat

Antiseptik, yang membelah isi alkali usus, melepaskan asam salisilat dan fenol. Asam salisilat memiliki efek antipiretik dan antiinflamasi, fenol aktif melawan mikroflora usus patogen. Memiliki beberapa efek antiseptik uro. Dibandingkan dengan obat antimikroba modern, fenil salisilat kurang aktif, tetapi toksik rendah, tidak mengiritasi mukosa lambung, tidak menyebabkan terapi antibakteri dan terapi antibakteri lain.

metil salisilat adalah cairan yang memiliki efek antiinflamasi, analgesik, iritasi, dan mengganggu. Obat ini diresepkan untuk rematik, radikulitis, radang sendi, radang selaput dada eksudatif.