Ocetna kislina. Načini uporabe acetil CoA

Uvod

Cilji dela so opredeljeni na naslednji način:

1. Preučiti strukturo in lastnosti ter strukturne značilnosti acetocetnega etra (AUE) na podlagi elektronskih predstavitev;

2. Upoštevajte strukturne značilnosti in lastnosti drugih b - dikarbonilnih spojin;

3. eksperimentalno preučiti keto-fenolno tavtomerijo mono- in β-dikarbonilnih spojin;

4. Preučite dvojno reaktivnost na primeru AUE;

5. Preučite sinteze na osnovi AUE.

Delovne naloge:

1. na podlagi poskusa potrdite strukturo in lastnosti AUE;

2. Dokazati povezavo acetocetnega etra z drugimi razredi organskih spojin.

Pregled literature

Razvrstitev dikarbonilnih spojin

Tabela 1. Fizikalne lastnosti nekaterih aldehidov in keto kislin

Tabela 1 prikazuje nekatere fizikalne lastnosti prvih predstavnikov homolognega niza aldehida in keto kislin. V primerjavi z nasičenimi monobaznimi karboksilnimi kislinami z enako molekulsko maso se okso kisline po fizikalnih lastnostih močno razlikujejo. Aldehid in keto kisline imajo lastnosti tako karboksilnih kislin kot karbonilnih spojin (aldehidi in ketoni). Poleg tega razkrijejo številne specifične preobrazbe, povezane s prisotnostjo obeh funkcij in njihovim medsebojnim vplivom. Okso kisline imajo močnejše kisle lastnosti kot nesubstituirane karboksilne kisline. Povečanje kislih lastnosti je povezano s precej močnim učinkom karbonilne skupine na odvzem elektronov, kar vodi do povečanja mezomernega učinka karboksilne skupine in povečanja polarizacije vezi O - H. Induktivno naravo učinka potrjuje precej močan padec kislih lastnosti, ko se karbonilna skupina zaradi atenuacije odmika od karbonske skupine indukcijski učinek.

Ocetna kislina in njen ester kot C - H kislina

Homologna serija β-ketonskih kislin se začne z acetoocetno kislino. Lahko ga dobimo s skrbnim umiljenjem estrov ali z dodajanjem vode diketenu:

Etil ester te kisline igra pomembno vlogo pri organski sintezi:

Uporablja se za proizvodnjo različnih ketonov in kislin.

Ena izmed sintetično najpomembnejših reakcij estrov pod delovanjem baz je avtokondenzacija etil acetata, ki jo povzroči natrijev etilat in vodi do acetoocetnega estra. Ta reakcija se imenuje Claisenova kondenzacija.

Etil acetat acetocetni eter

Zanimiv je, ker bi moral biti termodinamično neugoden. Ta predpostavka je v praksi upravičena. Veliko truda je bilo vloženega v iskanje pogojev, pod katerimi so bili donosi kondenzacijskega proizvoda praktičnega pomena.

Claisenov kondenzacijski mehanizem: prva stopnja je tvorba etil acetatnega aniona, ki kot izredno močan nukleofil napada karbonilni atom ogljika druge estrske molekule. Izločanje etilnega iona nadalje vodi do estra β-kisline, etil acetoacetata.

C 2 H 5 O - + H + - CH 2 CO 2 C 2 H 5 : - CH2CO2C2H5 + C2H5OH


Vse te faze na koncu privedejo do neugodnega ravnotežnega položaja in zadovoljivi donosi β-ketoestrov se dobijo le, če je ravnotežje mogoče odstraniti z odstranitvijo enega od produktov. To lahko dosežemo z destilacijo etilnega alkohola; morda pa bo težko destilirati to destilacijo do konca in če ima začetni ester nizko vrelišče, potem ta metoda seveda ni uporabna.

Po drugi strani pa lahko uporabimo velik presežek natrijevega etilata. Ta metoda je učinkovita, ker je etanol šibkejša kislina kot fenol estra, presežek etilata pa zaradi pretvorbe β-ketoestra v fenolno sol premakne ravnovesje v desno.

Očitno je treba kondenzacijski produkt pridobiti iz fenolske soli in ga izolirati pod pogoji, ki preprečujejo povratno reakcijo razgradnje na začetne reagente. Izkaže se, da je najboljša metoda "zamrzovanje" reakcijske zmesi, za katero se vlije v presežek hladne razredčene kisline.

Značilnost acetocetnega etra je, da se v nekaterih reakcijah obnaša kot keton, v drugih pa kot nenasičen alkohol. Ta nenavadna reaktivnost je posledica dejstva, da je acetoocetni ester mešanica dveh tavtomernih oblik.

Tavtomerijo razumemo kot dokaj hitro vzpostavljeno ravnovesje med izomeri, ki jih v normalnih pogojih ni mogoče ločiti med seboj. V organski kemiji je še posebej razširjena tako imenovana prototropna tavtomerija, pri kateri se tavtomerni izomeri med seboj razlikujejo po položaju H-atoma z istočasno prerazporeditvijo p-elektronov. Vključuje triadno prototropno tavtomerijo.

V bistvu prototropna tavtomerija ustreza položaju, ko ista baza zaradi prisotnosti več središč bazičnosti ustreza več konjugiranim kislinam.

Klasičen primer triadne prototropne tavtomerije je keto-enolna tavtomerija.

Acetoocetni ester običajno obstaja kot ravnotežna mešanica tavtomerov ketona in enola v razmerju 92,5 do 7,5.


Keto oblika (92,5%) Enol oblika (7,5%)

Medsebojna pretvorba enolne in ketonske oblike acetoocetnega estra je izjemno občutljiva na katalizo baz in v manjši meri kislin.

V primeru, da je stik s kislinsko ali bazično snovjo popolnoma izključen, se hitrost medsebojne pretvorbe zmanjša toliko, da je mogoče z delno destilacijo pod znižanim tlakom enol nižjega vrelišča od keto oblike ločiti. Tako ločeni tavtomeri so poljubno dolgo stabilni, če so shranjeni v kremenčevih posodah in t0 \u003d 800C.

Razvite so bile številne metode za določanje vsebnosti enolnih in keto oblik v ravnotežni zmesi. Običajno so najbolj natančne fizikalne metode, saj pri izvajanju kemijskih določitev vedno obstaja nevarnost premika ravnotežja pod vplivom kemičnega delovanja. Za določitev sestave alelotropne zmesi v primeru acetoocetnega etra je Knorr uporabil refraktometrično metodo, določil je lomne količnike čistih desmotropnih oblik in lomni količnik njihove alelotropne zmesi.

tabela 2

Na podlagi dejstva, da v tem primeru obstaja neposredna povezava med spremembami lomnih količnikov in spremembami sestave zmesi, je Knorr izračunal, da acetoocetni eter vsebuje 2% enola in 98% keto oblike. Vendar se je kasneje pokazalo, da se je refraktometrična metoda v tem primeru izkazala za neprimerno, ker prizmatično steklo katalizira keto-enolno transformacijo acetocetnega etra. Nato je bil lomni količnik temeljito očiščene obeh desmotropnih oblik acetoocetnega etra določen ob upoštevanju njihove izomerizacije med merjenjem. Na podlagi teh podatkov je bilo ugotovljeno, da navadni acetoocetni ester vsebuje 7,4% enola.

Kemično določanje vsebnosti enolnih in keto oblik je mogoče uporabiti le, če je znano, da pod vplivom reagenta med poskusom ni ravnotežnega premika. Posledično reakcije s FeCl3 ni mogoče uporabiti.

Kemijsko metodo za določanje sestave keto-enolne zmesi je razvil Meyer. Temelji na dejstvu, da enolna oblika skoraj takoj reagira z bromom. Opredelitev je narejena na naslednji način. Presežek broma se doda alkoholni raztopini acetocetnega etra pri - 70 ° C; Ker se ravnovesje, moteno med bromiranjem, zaradi prehoda keto oblike v enol postopoma ponovno vzpostavi, se presežek broma uniči z dodajanjem b-naftola. Ker nastala bromoketova spojina, katere vsebnost ustreza vsebnosti enola v alolotropni zmesi, kvantitativno reagira s HI s sproščanjem prostega joda, KI in žveplove kisline dodamo preskusni raztopini; sproščeni jod se titrira. Celoten postopek lahko predstavimo z naslednjim diagramom:


Vsa dela pred titriranjem joda je treba opraviti zelo hitro (~ 15 sek).

V teh pogojih vodikov bromid, ki običajno spodbuja enolizacijo acetocetnega etra, nima katalitičnega učinka. Na ta način je bilo ugotovljeno, da acetoocetni ester vsebuje 7,7% enola in 92,3% keto oblike. Sveže destiliran eter je veliko bogatejši v enolni obliki, saj ima slednja nižje vrelišče kot keto oblika, zaradi česar je ravnotežni položaj keto oblike enola delno pomaknjen v desno.

V različnih topilih je vsebnost enolne oblike drugačna: bolj kot je polarno topilo, večja je vsebnost ketonske oblike:

Tabela 3. Vsebnost enolne oblike v različnih topilih

Kemijske lastnosti acetoocetnega etra

enol dikarbonil eter acetoocetni

1. Alkilacija acetocetnega etra.

Anjoni estrov acetocetne vrste se lahko alkilirajo z alkil halogenidi. Ester se z delovanjem močne baze pretvori v enolatni anion, slednji pa se nadalje alkilira z reakcijo SN2 z alkil halogenidom. Običajno prevladuje C-alkilacija.

Acetoocetni ester lahko hidroliziramo v kislih pogojih do ustreznih kislin, ki se pri segrevanju zlahka dekarboksilirajo. Metilalkil ketoni nastajajo iz alkilacetoocetnih estrov:

2. Acilacija acetoocetnega etra.

Estrski anioni medsebojno delujejo z acil halogenidi in tvorijo produkte aciliranja. Te reakcije se izvedejo z največjim uspehom, če se uporabljajo za pridobivanje enolne soli in natrijevega hidrida, saj v tem primeru ne pride do tvorbe alkohola, ki bi lahko reagiral z acil halogenidom.

3. Sinteze z AUE.

AUE se pogosto uporablja v organski sintezi. Uporablja se lahko za sintezo ketonov, spreminjanje etra, da tvori različne derivate. Številne dodatne možnosti za sintezo ponujajo AUE enolati, ki lahko alkilirajo in acilirajo, da tvorijo različne substituirane acetoocetne estre. V nasprotju z natrijevim malonskim etrom lahko te reakcije potekajo tako na hidroksilnem atomu kisika kot na sosednjem atomu ogljika. SN2 reakcijski mehanizem deluje kot enolatni ion kot nukleofil.


Smer nadomestitve določa več dejavnikov. Najpomembnejša je narava reagenta R - X. Bolj ko je kislina mehkejša odhajajoča skupina "X", lažja bo reakcija v mehkem reakcijskem središču - atomu ogljika. To se zgodi med alkilacijo enolata - aniona z alkil - jodidi in - bromidi.

Možnosti uporabe AUE pri sintezi različnih izdelkov se širijo zaradi njegove sposobnosti, da se cepi v dve smeri. Pri segrevanju z razredčenimi raztopinami alkalij ali kislin se po hidrolizi nastala acetoocetna kislina razgradi in tvori ketone. Obdelava s koncentriranimi raztopinami alkalij povzroči nastanek dveh molekul ocetne kisline iz AUE (cepitev kisline):


Mehanizem cepitve kisline je nukleofilni napad hidroksilnega iona karbonilnega ogljika z delnim pozitivnim nabojem. Po dodatku hidroksida nestabilen produkt razpade.

S sladkorno boleznijo ima vaše telo težave s prenosom glukoze, ki je vrsta sladkorja, iz krvi v celice. To vodi do visokih ravni glukoze v krvi in \u200b\u200bpremajhnih celic v krvi, in ne pozabite, da vaše celice potrebujejo glukozo kot vir energije, zato prepoved vstopa glukoze pomeni, da celice stradajo kljub prisotnosti glukoze pred vrati. V bistvu telo nadzoruje, koliko glukoze je v krvi glede na količino, ki jo skozi dva hormona: inzulin in glukagon vnese v celice. Insulin znižuje glukozo v krvi, medtem ko glukagon povečuje glukozo v krvi. Oba hormona proizvajajo skupine celic v trebušni slinavki, imenovane Langerhansovi otočki. Insulin izločajo beta celice v središču otočkov, glukagon pa proizvajajo alfa celice na obrobju otočkov.Inzulin zmanjša količino glukoze v krvi, tako da se veže na insulinske receptorje, vgrajene v celično membrano različnih od insulina odvisnih tkiv, kot so miociti in maščobno tkivo. Ko se aktivirajo, ti insulinski receptorji povzročijo, da se zrnca, ki vsebujejo transporter glukoze v kletki, zlijejo s celično membrano, kar omogoča prenos glukoze znotraj celice. Glukagon deluje nasprotno, poveča raven glukoze v krvi, tako da jetra proizvajajo nove molekule glukoze iz drugih molekul in razgrajujejo tudi glikogen v glukozo, da se lahko vsa sprosti v kri. Diabetes mellitus diagnosticiramo, ko postane raven glukoze v krvi previsoka, kar se zgodi pri 10% svetovnega prebivalstva. Obstajata dve vrsti diabetesa - tip 1 in tip 2, glavna razlika med obema pa je glavni razlog, zaradi katerega se raven glukoze v krvi dvigne. Približno 10% ljudi ima sladkorno bolezen tipa 1, preostalih 90% ljudi s sladkorno boleznijo pa tip 2. Začnimo s sladkorno boleznijo. diabetes tipa 1, včasih preprosto imenovan diabetes tipa 1. V tej situaciji telo ne proizvaja dovolj insulina. Razlog za to je, da pri sladkorni bolezni tipa 1 obstaja preobčutljivostna reakcija tipa 4 ali celični imunski odziv, ko človekove lastne T celice napadajo trebušno slinavko. Kot hiter pregled ne pozabite, da ima imunski sistem celice T, ki se odzivajo na različne antigene, običajno majhne beljakovine, polisaharide ali lipide, in da so nekatere od njih celice našega telesa. Nima smisla dovoliti, da se celice T, ki bodo napadale vaše celice, vrtijo naokoli, zato obstaja postopek njihovega odpravljanja, imenovan "samotoleranca". Pri diabetesu tipa 1 obstaja genetska napaka, ki povzroči izgubo samoodpornosti med celicami T, ki ciljajo na antigene beta celic. Izguba samotolerance pomeni, da lahko te celice T sodelujejo z drugimi imunskimi celicami in usklajujejo napad na te beta celice. Izguba beta celic pomeni manj insulina, zmanjšanje insulina pa pomeni, da se raven glukoze v krvi zviša, ker glukoza ne more vstopiti v telesne celice. Ena zelo pomembna skupina genov, povezanih z regulacijo imunskega odziva, je sistem antigena človeških levkocitov ali sistem HLA. In čeprav se temu reče sistem, v bistvu gre za skupino genov v 6. romosomu, ki kodira večino kompleksov histokompatibilnosti, ali MHC, ki je beljakovina, ki je še posebej pomembna za pomoč imunskemu sistemu pri prepoznavanju tujih molekul, pa tudi za ohranjanje samoodstojnosti. MHC je kot pladenj za serviranje, ki ga antigeni predstavijo celicam imunskega sistema. Zanimivo je, da imajo ljudje s sladkorno boleznijo tipa 1 med seboj običajno skupne specifične gene HLA, enega imenujejo HLA-DR3, drugega pa HLA-DR4, toda to je le genetski namig, kajne? Ker vsi s HLA-DR3 in HLA-DR4 ne dobijo sladkorne bolezni. Pri diabetesu tipa 1 se uničenje beta celic običajno začne zgodaj v življenju, včasih pa se do pojava simptomov uniči do 90% beta celic. Štirje klinični simptomi nenadzorovanega diabetesa, ki so vsi podobni, so polifagija, glukozurija, poliurija in polidipsija. Gremo po njih po vrsti. Čeprav je v krvi veliko glukoze, ta ne more vstopiti v celico, zaradi česar je celica energetsko lačna, zato v odziv maščobno tkivo začne razgrajevati maščobe, kar se imenuje lipoliza, mišično tkivo pa začne razgrajevati beljakovine, oba procesa pri ljudeh privedeta do izgube teže z nenadzorovano sladkorno boleznijo. To katabolično stanje povzroči, da se človek počuti lačen, znan tudi kot polifagija. Phagia pomeni jesti, poli- pa veliko. Zdaj z visoko koncentracijo glukoze, kar pomeni, da ko glukoza filtrira skozi ledvice, nekaj konča v urinu, imenovanem glukozurija. "Glukoza-" se nanaša na glukozo, "-urija" na urin. Ker je glukoza osmotsko aktivna, ji sledi voda, ki povzroča povečano izločanje urina ali poliurijo. "Poli-" se spet nanaša na "veliko", "-urija" pa na urin. Nazadnje, zaradi prekomernega uriniranja ljudje z nenadzorovano sladkorno boleznijo postanejo dehidrirani in čutijo žejo ali polidipsijo. "Poli-" pomeni "veliko", "-dipsija" pa žeja. Čeprav ljudje s sladkorno boleznijo ne morejo proizvajati lastnega insulina, se nanjo še vedno odzivajo, zato zdravljenje vključuje vseživljenjsko zdravljenje z insulinom, da uravnava raven glukoze v krvi in \u200b\u200bcelicam v bistvu omogoči uporabo glukoze. Eden od resnih zapletov s sladkorno boleznijo tipa 1 se imenuje diabetična ketoacidoza ali DKA. Da bi jo razumeli, se vrnimo k procesu lipolize, kjer se maščobe razgradijo v proste maščobne kisline. Ko se to zgodi, jetra pretvorijo maščobne kisline v ketonska telesa, kot sta acetoocetna kislina in beta hidroksi-maslena kislina, acetoocetna kislina je keto-kislina, ker ima keto-skupino in karboksilno skupino. Ta hidroksi-maslena kislina na drugi strani, čeprav ostaja sama iz ketonskih teles tehnično ni keto kislina, saj je njeno ketonsko skupino nadomestila karboksilna. Ta ketonska telesa so zelo pomembna, saj jih celice lahko uporabljajo kot energijo, povečujejo pa tudi kislost krvi, zato jo imenujemo keto kislina. jezero Če kri postane zelo "kisla", lahko povzroči resne spremembe v telesu. Bolniki lahko razvijejo Kussmaulovo dihanje, ki je globoko in težko dihanje, ko telo poskuša izplakniti ogljikov dioksid iz krvi kot način za znižanje kislosti. Celice imajo tudi nosilec, ki izmenjuje vodikove ione (ali protone-H +) s kalijem. Ko kislost krvi naraste, se po definiciji naloži s protoni, ki se pošljejo v celico, medtem ko se kalij pošlje v zunajcelični prostor. Ne smemo pozabiti tudi, da insulin poleg tega, da glukozi pomaga pri vstopu v celico, stimulira natrijevo-kalijevo ATPazo, ki pomaga kaliju, da se vrne v celico, brez insulina pa ostane več kalija v zunajcelični tekočini. Oba mehanizma privedeta do povečanja kalija v zunajcelični tekočini, ki hitro prodre v krvni obtok in povzroči hiperkaliemijo. Nato se kalij izloči, zato sčasoma, čeprav ostaja raven kalija v krvi visoka, zaloge kalija v telesu - vključno s kalijem v celici - začnejo upadati. Bolniki bodo imeli veliko anionsko vrzel, ki odraža veliko razliko v neizmerjenih negativnih in pozitivnih ionih v serumu, predvsem zaradi kopičenja keto kislin. Diabetična ketoacidoza se lahko zgodi celo ljudem, ki jim je že diagnosticirana sladkorna bolezen in so že na terapiji z insulinom, v telesu pa se, podobno kot okužba, sprosti adrenalin, ta pa spodbudi sproščanje glukagona. Preveč glukagona lahko poruši občutljivo hormonsko ravnovesje glukagona in inzulina v smeri povečanja krvnega sladkorja in lahko privede do verige dogodkov, ki smo jo opisali - povečanja glukoze v krvi, izgube glukoze v urinu, izgube vode, dehidracije in hkrati pomanjkanja alternativne energije, proizvodnje ketonov telesa ali ketoacidoza. Zanimivo je, da se obe ketonski telesi razpadeta na aceton in se ob izdihu iz pljuč izločata kot plin, kar človeku da dih po sladko-sadnem vonju. Na splošno je to edina "sladka" značilnost te bolezni, ki povzroča tudi slabost, bruhanje in v hudi meri spremenjeno duševno stanje in akutni možganski edem. Zdravljenje epizod ketoacidoze vključuje uživanje veliko tekočine za pomoč pri dehidraciji, inzulin za zniževanje ravni glukoze v krvi in \u200b\u200bnadomeščanje elektrolitov, kot je kalij; vse to pomaga odpraviti ketoacidozo. Zdaj pa preklopite in se pogovorimo o diabetesu tipa 2, pri katerem telo proizvaja inzulin, toda tkiva se tudi ne odzivajo. Natančen razlog, zakaj se celice ne "odzivajo", ni povsem znan, v resnici telo zagotavlja normalno količino inzulina, vendar celice kot odgovor na to ne premikajo transporterjev glukoze v svoje membrane, kar je, kot se spomnite, nujno za prenos glukoze v celico, te celice se zato razvijajo odpornost na inzulin. Debelost, pomanjkanje gibanja, hipertenzija so nekateri dejavniki tveganja za odpornost na inzulin, vendar natančen mehanizem njihovega razvoja še vedno preučujejo. Na primer, naj bi odvečno maščobno tkivo (ali maščoba) povzročilo nastajanje prostih maščobnih kislin in tako imenovanih "adipokinov", ki so signalne molekule, ki lahko povzročijo vnetje, kar je videti povezano z odpornostjo na inzulin. Vsekakor veliko debelih ljudi nima diabetesa, zato imajo verjetno tudi tu genetski dejavniki pomembno vlogo. To lahko vidimo tudi, če pogledamo študije dvojčkov, pri katerih dvojček s sladkorno boleznijo tipa 2 v odsotnosti drugih zunanjih dejavnikov poveča tveganje za razvoj diabetesa tipa 2. Ker se sladkorna bolezen tipa 2, ker se tkiva ne odzivajo prav tako na normalno raven inzulina, začne telo proizvajati več insulina, da doseže enak učinek in odstrani glukozo iz krvnega obtoka. To storijo s hiperplazijo beta celic, povečanjem števila beta celic in hipertrofijo, ko se povečajo, vse zato, da proizvedejo več insulina. To deluje nekaj časa in z ohranjanjem ravni insulina nad normalno lahko nivo lukoze v krvi vzdržujemo na normalni ravni, imenovani normoglikemija. Zdaj skupaj z insulinom beta celice izločajo tudi otočni amiloidni polipeptid ali amilin, medtem ko beta celice izločajo inzulin, izločajo tudi povečano količino amilina. Sčasoma se aminin kopiči in zbira na otočkih. Ta kompenzacija beta celic ni enakomerna in sčasoma se te celice za predelavo beta utrudijo in ne delujejo ter so podvržene hipotrofiji (postanejo manjše) in hipoplaziji ter odmrejo. Z izgubo beta celic in znižanjem ravni insulina v krvi začne raven glukoze v krvi naraščati in bolniki razvijejo hiperglikemijo, kar vodi do podobnih kliničnih znakov, ki sem jih prej omenil kot polifagija, glukozurija, poliurija in polidipsija. Toda za razliko od diabetesa tipa 1 pri diabetesu tipa 2 insulin v krvi kroži iz beta celic, ki skušajo nadomestiti insulinsko rezistenco. To pomeni, da je ravnovesje inzulin / glukagon takšno, da se diabetična ketoacidoza običajno ne razvije. Rečeno je bilo, da je zaplet, imenovan hiperosmolarno hiperglikemično stanje (ali HHS), pogostejši pri diabetesu tipa 2 kot pri diabetesu tipa 1 - in to povzroča povečanje osmolarnosti plazme zaradi prekomerne dehidracije in koncentracije v krvi. Da bi to razumeli, ne pozabite, da je glukoza polarna molekula, ki ne more pasivno difundirati po celični membrani, kar pomeni, da se obnaša kot raztopljena snov. In ko je raven glukoze v krvi zelo visoka (kar pomeni hiperosmolarno stanje), zmagovalec začne zapuščati telesne celice in iti v posode, celice pa ostanejo relativno suhe in krčne, namesto da bi bile polne in sočne. Krvne žile, polne vode, vodijo do povečanega uriniranja in dehidracije celotnega telesa. In to je zelo resna situacija, saj lahko dehidracija telesnih celic in zlasti možganov povzroči številne simptome, vključno s spremembami v duševnem stanju. Pri HHS lahko včasih opazite blago ketonemijo ali acidozo, vendar ne v enaki meri kot pri DKA, pri DKA pa nekaj hiperosmolarnosti, zato med njima zagotovo obstaja prekrivanje. Poleg diabetesa tipa 1 in tipa 2 obstaja tudi več drugih podtipov diabetes mellitus. Gestacijski diabetes se pojavi, ko noseča ženska v tretjem trimesečju zviša raven glukoze v krvi. Čeprav ni povsem znan, je vzrok morda povezan z nosečniškimi hormoni, ki motijo \u200b\u200bdelovanje insulina na inzulinske receptorje. Prav tako lahko včasih bolniki razvijejo sladkorno bolezen, ki jo povzročajo zdravila, kadar imajo zdravila neželene učinke, ki povečajo raven glukoze v krvi. Mehanizem naj bi bil v obeh primerih povezan z insulinsko rezistenco (kot pri diabetesu tipa 2) in ne z avtoimunskim destruktivnim procesom (kot pri diabetesu tipa 1). Diagnoza diabetesa tipa 1 ali tipa 2 temelji na tem, koliko glukoze plava v krvi, in obstajajo posebni standardi, ki jih uporablja Svetovna zdravstvena organizacija. Zelo pogosto se preskus glukoze na tešče izvede takrat, ko oseba 8 ur ne jedo in ne pije (razen vode je to mogoče) in se določi raven glukoze v krvi. Raven od 110 miligramov na deciliter do 125 miligramov na deciliter označuje prediabetes, 126 miligramov na deciliter ali več pa sladkorno bolezen. Preskus glukoze na tešče ali naključno merjenje je mogoče izvesti kadar koli, ko je 200 miligramov na deciliter ali več "rdeča zastava" za sladkorno bolezen. Drugi test se imenuje test tolerance za glukozo, pri katerem bolniku dajo glukozo in nato v presledkih odvzamejo vzorec krvi, da ugotovijo, kako dobro se glukoza sprošča iz krvi, najpomembnejši interval pa je 2 uri. Raven od 140 miligramov na deciliter do 199 miligramov na deciliter, ki označuje prediabetes medtem ko 200 ali več opredeljuje diabetes. Še eno točko, ki si jo je treba zapomniti, je, da se lahko glukoza v krvi, ko naraste, veže tudi na beljakovine, ki krožijo v krvi ali celicah, kar nas vodi do druge vrste testa, ki ga je mogoče opraviti, in sicer testa HbA1c, ki določa delež hemoglobin v rdečih krvnih celicah, na katerega je vezana glukoza - imenovan glikozilirani hemoglobin. Raven HbA1c od 6% do 6,4% kaže na prediabetes, 6,5% in več pa na sladkorno bolezen. Ta delež glikoziliranega hemoglobina se ne spreminja vsak dan, zato je jasno, ali se je raven glukoze v zadnjih 2-3 mesecih povečala. Sčasoma lahko visoka raven glukoze poškoduje majhne krvne žile, imenovane mikrovaskulatura. V arteriolah je postopek, imenovan hialinska arterioloskleroza, ko se hialin odloži v stene arteriol, te depozite beljakovin naredijo stene trde in trde. V cipilah se lahko bazalna membrana zgosti in oteži transport kisika iz kapilar v tkivo, kar povzroči hipoksijo. Eden najpomembnejših učinkov je, da diabetes poveča tveganje za poškodbe srednjih in velikih arterij ter posledično aterosklerozo, ki lahko privede do srčnega infarkta ali možganske kapi, ki je glavni vzrok obolevnosti in umrljivosti pri bolnikih s sladkorno boleznijo. V očeh lahko sladkorna bolezen privede do retinopatije in to lahko opazimo pri povečanju očesnega dna, ki razkrije "bombažne" lise ali natančne krvavitve - kar lahko sčasoma privede do slepote. V ledvicah se lahko poškodujejo aferentne in eferentne arteriole, pa tudi sami glomeruli, kar vodi do nefrotskega sindroma, ki sčasoma počasi zmanjšuje sposobnost ledvic za filtriranje krvi in \u200b\u200bsčasoma lahko prispeva k dializi. Sladkorna bolezen lahko vpliva tudi na delovanje živcev in povzroči simptome, kot so zmanjšana občutljivost na prstih na rokah in rokah, včasih imenovana tudi razporeditev rokavic in nogavic, pa tudi poslabšanje avtonomnega živčnega sistema, ki nadzoruje številne telesne funkcije - vse od znojenja pred prevozom plinov. Sčasoma lahko slaba oskrba s krvjo in poškodbe živcev povzročijo razjede (običajno na nogi), ki se ne zacelijo enostavno in so lahko precej hude in jih je treba amputirati. To je eden od zapletov nenadzorovane sladkorne bolezni, zato je tako pomembno preprečevati, diagnosticirati in nadzorovati sladkorno bolezen z zdravim načinom življenja, zdravili, ki zmanjšujejo odpornost proti insulinu in celo insulinsko terapijo, če se celice beta izpraznijo. Pravzaprav lahko veliko ljudi s sladkorno boleznijo zelo učinkovito nadzoruje raven glukoze v krvi in \u200b\u200bživi polno in aktivno življenje brez kakršnih koli zapletov.

ACETOAKETNA KISLINA

Ketonska kislina, CH 3 COCH 2 CO 2 H, dobimo z mikanjem acetoocetnega etra (glej) s šibko raztopino alkalij na hladnem. Po izpiranju A. kislino izoliramo s šibkim H2SO4 in ekstrahiramo z etrom; po destilaciji etra suha A. kislina je gosta tekočina, ki se meša z vodo v vseh razmerjih; to? močna kislina; pri segrevanju razpade v aceton in CO 2; s FeCl 2, tako kot njegovi estri, daje vijolično barvo. Njene soli so krhke. Natrijeve in barijeve soli včasih najdemo v urinu. Dušikova kislina razgradi A. kislino v izonitrozoaceton in CO 2.

Brockhaus in Efron. Enciklopedija Brockhaus in Efron. 2012

Glejte tudi razlage, sopomenke, pomene besede in kaj je ACETOACETIC ACID v ruščini v slovarjih, enciklopedijah in priročnikih:

  • ACETOAKETNA KISLINA v medicinskem smislu:
    (sin. -ketobutarna kislina) vmesni produkt izmenjave maščobnih kislin in nekaterih aminokislin, ki je omejevalna kislina aciklične serije, ki v -položaju ...
  • ACETOAKETNA KISLINA
    β-ketonska kislina, СН3СОСН2СО2Н, dobimo z mikanjem acetoocetnega etra (glej) s šibko raztopino alkalij na mrazu. Po milu A. kislino izoliramo s šibkim Н2SO4 in ...
  • KISLINA v Millerjevi sanjski knjigi, sanjski knjigi in razlagi sanj:
    Pitje neke vrste kisline je neugodno sanje, ki vam prinaša veliko tesnobe.Za žensko pitje kislih tekočin pomeni, da lahko ...
  • KISLINA v enciklopedičnem slovarju:
    , -y, pl. -dm, -dr, g. Kemična spojina, ki vsebuje vodik, ki v reakciji z bazami (v 8 številkah) daje soli in ...
  • KISLINA v popolni poudarjeni paradigmi Zaliznyak:
    kislina ", kislo" ti, kislina ", kislo" t, kislina ", kislo" tam, kislina ", kislo" ti, kislina "th, kislina" y, kislo "tami, kislina", ...
  • KISLINA v slovarju ruske sopomenke:
    vodna kislina, alacreatin, alkilbenzensulfonska kislina, alkoksi kislina, aldehidna kislina, amid, antrahi, aurin, barbital, benzensulfonska kislina, benzosulfonska kislina, bilitrast, butanska kislina, halomeksa, hetalogenska kislina, hidroksiloksiloksilna kislina
  • KISLINA v novem razlagalnem slovarju ruskega jezika avtorja Efremova:
    g. 1) Moti. samostalnik po vrednosti prid.: kislo. 2) Kemična spojina, ki vsebuje vodik in jo je med tvorbo soli mogoče nadomestiti s kovino. 3) ...
  • KISLINA v slovarju ruskega jezika Lopatin:
    kislina, -y, pl. - tiste, ...
  • KISLINA v celotnem ruskem pravopisnem slovarju:
    kislina, -y, pl. - ti, ...
  • KISLINA v pravopisnem slovarju:
    kislina, -y, pl. - tiste, ...
  • KISLINA v slovarju ruskega jezika Ozhegov:
    1 kemična spojina, ki vsebuje vodik, ki po reakciji z bazami N8 daje soli in obarva lakmusov papir rdeči dušik, ...
  • KISLINA v obrazložitvenem slovarju ruskega jezika avtorja Ushakov:
    kislina, pl. kisline, w. 1. Samo enote. Moti. samostalnik kislo, kaj n. kislo (pogovorno). Poskušal sem, čutim: nekakšna kislina. 2. ...
  • KISLINA v obrazložitvenem slovarju Efremove:
    kislina g. 1) Moti. samostalnik po vrednosti prid.: kislo. 2) Kemična spojina, ki vsebuje vodik in jo je med tvorbo soli mogoče nadomestiti s kovino. ...
  • KISLINA v novem slovarju ruskega jezika avtorja Efremova:
    g. 1. Odvrni. samostalnik s prid. kislo 2. Kemična spojina, ki vsebuje vodik, ki jo lahko med tvorbo soli nadomesti kovina. 3. Karkoli ...
  • KISLINA v Velikem razlagalnem slovarju ruskega jezika:
    g. 1. Kemična spojina, ki vsebuje vodik, ki ga lahko med tvorbo soli nadomesti kovina. 2. To s svojimi lastnostmi - barvo, vonjem, ...
  • HIDROKLORNA ALI HIDROKALNA KISLINA
  • FUMARNA KISLINA v Enciklopedičnem slovarju Brockhaus in Euphron:
    (kem.), butenska kislina С4Н4O4 \u003d С2Н2 (СО2Н) 2 - stereoizomer (monotropni izomer? - primerjaj fosfor, alotropija) maleinske kisline (glej). Nahaja se že pripravljeno v rastlinskem kraljestvu in ...
  • SEČNA KISLINA v Enciklopedičnem slovarju Brockhaus in Euphron.
  • MLEČNA KISLINA v Enciklopedičnem slovarju Brockhaus in Euphron:
    (ac. lactique, lactic ac., Milchs? ure, chem.), drugače a-oksipropionska ali etiliden mlečna kislina - C3H6O3 \u003d CH3 - CH (OH) —COOH (primerjaj hidrakrilična kislina); tri so znane ...
  • Vinska ali vinska kislina v Enciklopedičnem slovarju Brockhaus in Euphron:
    (kisli tartarik, vinska kislina, Weinsteins? ure) - C4H6C6, sicer dioksiniran, - je močno razširjen v rastlinskem kraljestvu, kjer ga najdemo prostega ali ...
  • FUMARNA KISLINA
    (kem.), butenska kislina С 4 Н 4 O 4 \u003d С 2 Н 2 (СО 2 Н) 2? stereoizomer (monotropni izomer? ...
  • SEČNA KISLINA*
  • URIN * v enciklopediji Brockhaus in Efron.
  • MLEČNA KISLINA v enciklopediji Brockhaus in Efron:
    (ac. lactique, lactic ac., Milchs a ure, chem.), drugače? -oksipropionska ali etilidenska mlečna kislina? C 3 H 6 O 3 ...
  • VINA KISLINA * v enciklopediji Brockhaus in Efron:
    ali vinski (kisli tartarik, vinska kislina, Weinsteinsaure)? C 4 H 6 C 6, sicer dioksiniran? zelo razširjena ...
  • KETONSKA TELESA v medicinskem smislu:
    (sin. acetonska telesa) skupina organskih spojin (hidroksimaslena kislina, acetoocetna kislina in aceton), ki so vmesni produkti presnove maščob, ogljikovih hidratov in beljakovin; ...
  • KETO MASLINSKA KISLINA v medicinskem smislu:
    glej ocetnoocetno kislino ...
  • Diaceturija v medicinskem smislu:
    (diaceturija; lat. acidum diaceticum acetoocetna kislina + grški uron urin) prisotnost acetocetne kisline v urinu; opazimo pri diabetesu, vročini ...
  • Tirozin
    b- (para-hidroksifenil) a-aminopropionska kislina, aromatska aminokislina. Obstaja v obliki optično aktivnih D- in L- in racemičnih DL-oblik. L-T. je del mnogih ...
  • KRV v Veliki sovjetski enciklopediji, TSB:
    tekoče tkivo, ki kroži v krvnem obtoku ljudi in živali; zagotavlja vitalno aktivnost celic in tkiv ter njihovo izvajanje različnih fizioloških funkcij. ...
  • KETONSKA TELESA v Veliki sovjetski enciklopediji, TSB:
    telo, skupina organskih spojin (b-hidroksimaslena kislina, acetoocetna kislina, aceton), ki nastane v jetrih, se kopiči v krvi (ketonemija) in izloči z urinom ...
  • AKETONSKA TELESA v Veliki sovjetski enciklopediji, TSB:
    telesa, ketonska telesa, skupina organskih spojin: P-hidroksimaslena kislina, acetoocetna kislina in aceton, ki nastanejo v jetrih med nepopolno oksidacijo maščobnih kislin. ...
  • CIKLOACIDE v Enciklopedičnem slovarju Brockhaus in Euphron:
    predstavljajo karboksilirane (glej karboksilne) derivate cikličnih ogljikovodikov. Ta članek v glavnem obravnava kisline s formulo Cn? 2n - x (C? 2?) X ali CmH2 (m ...
  • FTALNE KISLINE v Enciklopedičnem slovarju Brockhaus in Euphron:
    To ime se nanaša na najpreprostejše aromatične dikarboksilne ali dvobazne kisline sestave С6Н4 (СО2Н) 2. F. kisline kot disubstituirani derivati \u200b\u200bbenzena (glej. Aromatski ogljikovodiki), ...

Iz Wikipedije, proste enciklopedije

Ocetna kislina
Acetoacetic-acid-3D-balls.png
So pogosti
Sistematično
ime

3-oksobutanojska kislina,
propan-2-on-1-karboksilna kislina.

Tradicionalna imena acetocetna,
β-keto-maslena kislina,
diacetna kislina,
acetoacetat
Chem. formula C4H6O3
Fizične lastnosti
stanje brezbarvna oljna tekočina
Molska masa 102,0886 ± 0,0045 g / mol
Toplotne lastnosti
T. plovec. 36,5 ° C
Kemijske lastnosti
pK a 3,77
Razvrstitev
Reg. Številka CAS 541-50-4
PubChem 96
NASMEHI
CHEBI CHEBI: 15344
Podatki temeljijo na standardnih pogojih (25 ° C, 100 kPa), če ni navedeno drugače.

Ocetna kislina - monobazik, prvi predstavnik β-keto kislin, je vključen v presnovo. Je nestabilna spojina.

Struktura

Fizikalno-kemijske značilnosti

Acetoocetna kislina je brezbarvna mobilna oljna tekočina, topna v vodi v vseh pogledih, pa tudi v etanolu, dietil etru. Nestabilno tudi pri nizkem segrevanju (v vodni raztopini) razpade v aceton in ogljikov dioksid:

\\ mathsf (CH_C (O) CH_2COOH \\ rightarrow CH_3C (O) CH_3 + CO_2 \\ uparrow).

Njegove soli s težkimi kovinami so še manj močne in razpadajo, tako da tvorijo aceton tudi pri običajnih temperaturah.

Močna kislina, pK a \u003d 3,77.

Za ocetnoocetno kislino je značilna keto-enolna tavtomerija. Zaradi induktivnega učinka keto skupine je acetoocetna kislina bolj "kisla" kot njena baza, maslena kislina.

Ocetnoocetna kislina reagira s halogeni (klor ali brom), ki jo razgradijo do ustreznega halogenida halogenida, ogljikovega dioksida in acetona (kloro- ali bromoaceton):

Prejemanje

Ocetnoocetno kislino dobimo z umiljenjem (hidroliza) etil estra acetoocetne kisline, čemur sledi interakcija z razredčenimi kislinami (žveplovo ali dušikovo). Druga metoda temelji na oksidaciji maslene kisline z vodikovim peroksidom:


Ocetno kislino lahko dobimo tudi s pomočjo Claisenove kondenzacijske reakcije (interakcija natrija z etil acetatom), čemur sledi hidroliza acetoocetnega estra:

Uporaba

Velika količina acetoocetne kisline se uporablja za proizvodnjo acetoocetnega estra (etil acetoacetata).

Sodelovanje v metabolizmu

Napišite mnenje o članku "Ocetna kislina"

Opombe

Literatura

  • Hauptmann Z., Grefe Y., Remane H. Organska kemija / ur. prof. V. M. Potapov. Iz nemščine prevedel Cand. kem. Znanosti P. B. Terentjeva in Cand. kem. Znanosti S.S. Churanova. - M.: "Kemija", 1979. - 832 str.

Poglej tudi

Izvleček, ki označuje acetoocetno kislino

- Pojdi do pete pištole! - je zavpil z ene strani.
- Takoj, bolj prijateljsko, v burlack slogu, - so se zaslišali veseli kriki tistih, ki so menjali pištolo.
"Aja, skoraj sem podrl klobuk našega mojstra," se je rdečeobraz šaljiv smejal Pierru in pokazal zobe. "Eh, nerodno," je s očitkom dodal topovsko kroglo, ki je zadela moško kolo in nogo.
- No, vi lisice! - se je drugi smejal zasukajočim se milicam, ki so vstopale v baterijo za ranjence.
- Ali kaša ni dobrega okusa? Ah, vrane so zabodle! - so zavpili na miličnike, ki so oklevali pred vojakom z odrezano nogo.
"To je nekaj, fant," so se dražili moški. - Ne marajo strasti.
Pierre je opazil, kako se je po vsaki žogi, ki je zadela, po vsaki izgubi splošna animacija vedno bolj razplamtela.
Kot iz napredujoče nevihte je vedno pogosteje na obrazih vseh teh ljudi (kot v odgovor na tekoče) strele zažarela svetlejša in svetlejša, skrita, plamteča ogenj.
Pierre ni gledal naprej na bojišče in ga ni zanimalo, kaj se tam dogaja: popolnoma ga je prevzelo razmišljanje o tem, vedno bolj plamtečem ognju, ki mu je na enak način (čutil je) vžgal dušo.
Ob deseti uri so se pehotni vojaki, ki so bili pred baterijo v grmovju in ob reki Kamenki, umaknili. Iz akumulatorja se je videlo, kako sta zbežala mimo nje in nosila ranjence na pištolah. Neki general s spremstvom je vstopil v gomilo in po pogovoru s polkovnikom, ki je jezno pogledal Pierra, spet šel dol in ukazal pehotnemu pokrovu, ki je stal za baterijo, naj leže, da bo manj izpostavljen strelom. Po tem se je v vrstah pehote, desno od baterije, zaslišal boben, kriki poveljevanja in iz akumulatorja se je videlo, kako so se pehotne vrste pomikale naprej.
Pierre je pogledal čez jašek. Še posebej mu je padel v oči en obraz. Bil je častnik, ki je z bledim mladim obrazom hodil nazaj, s spuščenim mečem in se z nelagodjem ozrl.
Vrsti pehotnih vojakov so izginili v dimu, slišali so se njihovi vlečni kriki in pogosto streljanje pušk. Nekaj \u200b\u200bminut kasneje so od tam prehajale množice ranjencev in nosil. Lupine so začele še pogosteje udarjati po bateriji. Več ljudi je ležalo neočiščenih. Vojaki so se v bližini topov gibali bolj živahno in živahno. Nihče ni bil pozoren na Pierra. Enkrat ali dvakrat so ga kričali, da je na poti. Starejši častnik se je z namrščenim obrazom, z velikimi, hitrimi koraki premikal iz enega orožja v drugega. Mladi častnik, ki je še bolj zardel, je še bolj vestno ukazal vojakom. Vojaki so se krmili, obračali, nalagali in z intenzivnimi težavami opravljali svoje delo. V gibanju so odskočili kot na vzmeti.
Gromovita oblačnost se je premaknila in ogenj, ki ga je Pierre opazoval, je močno gorel v vse obraze. Stal je ob višjem častniku. Mladi častnik je pritekel do starešine z roko do shaka.
- V čast mi je, da poročam, polkovnik, samo osem obtožb boste ukazali nadaljevati streljanje? - je vprašal.
- Buckshot! - ne da bi odgovoril, je zavpil starejši častnik in pogledal čez jašek.
Naenkrat se je nekaj zgodilo; oficir je zadihal in se skodrenega usedel na tla kot ptica, ki je bila sestreljena na muho. V Pierrovih očeh je vse postalo nenavadno, nejasno in mračno.
Eden za drugim so žvižgali topovske krogle in se borili pri parapetu, pri vojakih, pri topih. Pierre, ki prej ni slišal teh zvokov, je zdaj slišal samo te zvoke. Na bočni strani baterije, na desni, so vojaki z vzklikanjem "ura" tekali ne naprej, ampak nazaj, kot se je zdelo Pierru.
Topovsko kroglo je zadelo sam rob obzidja, pred katerim je stal Pierre, nasulo zemljo in v očeh mu je zablestela črna kroglica, ki je v istem trenutku nekaj zaploskala. Milica, ki je vstopila v baterijo, je stekla nazaj.
- Vse! Časnik je zavpil.
Podčastnik je pritekel do starejšega častnika in s prestrašenim šepetanjem (ko je butler lastniku ob večerji sporočil, da ni treba več vina), rekel, da ni več obtožb.
- Kaj počnejo roparji? - je zavpil policist in se obrnil k Pierru. Obraz starejšega častnika je bil rdeč in prepoten, namrščene oči pa so se lesketale. - Teci v rezervate, prinesi škatle! - je zavpil, se jezno izognil Pierru in se obrnil k svojemu vojaku.

Acetoocetna kislina (formula CH 3 · CO · CH 2 COOH) - organska keto kislina; vmesni produkt izmenjave maščobnih kislin in aminokislin. Acetoocetna kislina je organska spojina iz skupine β-keto kislin.

Za ocetnoocetno kislino je značilna keto-enolna tavtomerija. Zaradi induktivnega učinka keto skupine je acetoocetna kislina bolj "kisla" kot njena baza, maslena kislina.

Ocetna kislina reagira s halogeni (kloro ali bromo), ki jo razgradijo do ustreznega vodikovega halogenida, ogljikovega dioksida in acetona (kloro- ali bromoaceton):

Reakcije cepitve ketona iz acetoocetnega estra

35. Heterofunkcionalni derivati \u200b\u200bbenzenske serije kot zdravila. Salicilna kislina in njeni derivati \u200b\u200b(acetilsalicilna kislina, fenil salicilat, metil salicilat).

Med monofunkcionalnimi derivati \u200b\u200bbenzena posebno mesto zavzema derivat s karboksilno skupino - benzojska kislina͵, ki se v medicini uporablja v obliki natrijeve soli (natrijev benzoat) kot ekspektorans.

Prosto benzojsko kislino najdemo v nekaterih smolah in balzamih, pa tudi v brusnicah, brusnicah, pogosteje pa jo najdemo v vezani obliki. Kot heterofunkcionalna spojina p-aminofenol tvori izpeljanke za vsako funkcionalno skupino posebej in hkrati za dve funkcionalni skupini. p-aminofenol je strupen. Za medicino so zanimivi njeni derivati \u200b\u200b- paracetamol, fenacetin, ki delujejo protibolečinsko (analgetično) in antipiretično.

Paracetamol je N-acetilni derivat p-aminofenola. Fenacetin se pridobi z acetilacijo etil estra p-aminofenola, imenovanega fenetidin.

Estri aromatičnih aminokislin imajo skupno lastnost - sposobnost do neke mere sprožiti lokalno anestezijo, ᴛ.ᴇ. izguba občutljivosti. Ta lastnost je še posebej izrazita pri para-derivativih. V medicini se uporabljajo anestezin in novokain. Novokain se uporablja v obliki soli (hidroklorida), kar je povezano z izjemno pomembnim povečanjem njegove topnosti v vodi.

p-Aminobenzojska kislina je rastni dejavnik mikroorganizmov in sodeluje pri sintezi folne kisline, pri čemer pomanjkanje ali odsotnost mikroorganizmov umre. Ime kisline je povezano z njenim sproščanjem iz listov špinače (iz lat. Folium - list). Folna kislina ima pomembno vlogo pri presnovi nukleinskih kislin in beljakovin; v človeškem telesu se ne sintetizira.

Folna kislina (vitamin B) vključuje tri strukturne fragmente - jedro pteridina, p-aminobenzojsko in L-glutaminsko kislino. Obe funkcionalni skupini p-aminobenzojske kisline sodelujeta pri tvorbi vezi z dvema komponentama.

Salicilna kislina spada v skupino hidroksibenzojske kisline. Kot o-hidroksibenzojska kislina se pri segrevanju zlahka dekarboksilira in tvori fenol.

Salicilna kislina je topna v vodi, daje intenzivno barvo z železovim (III) kloridom (kvalitativno zaznavanje fenolne hidroksilne skupine). Deluje antispazmodično, antipiretično in protiglivično, vendar kot močna kislina (pKa 2,98) draži prebavni trakt in se zato uporablja samo zunaj. V notranjosti se uporabljajo njeni derivati \u200b\u200b- soli ali etri. Salicilna kislina lahko tvori derivate v kateri koli funkcionalni skupini. Natrijev salicilat, estri skupine COOH (metil salicilat, fenil salicilat (salol)) in skupine OH - acetilsalicilna kislina (aspirin) so praktičnega pomena. Našteti derivati \u200b\u200b(razen salola) imajo analgetični, antipiretični in protivnetni učinek. Zaradi svojega dražilnega učinka se metil salicilat uporablja zunaj kot del mazil. Salol se uporablja kot razkužilo pri črevesnih boleznih in je opazen po tem, da se v kislem okolju želodca ne hidrolizira, temveč razgradi le v črevesju, zato se uporablja tudi kot material za zaščitno membrano nekaterih zdravil, ki v kislem okolju niso stabilna želodec.

Od drugih derivatov salicilne kisline je p-aminosalicilna kislina (PAS) zelo pomembna kot sredstvo proti tuberkulozi. PASK je antagonist p-aminobenzojske kisline, ki je izjemno pomembna za normalno delovanje mikroorganizmov. Drugi izomeri nimajo tega učinka. m-Aminosalicilna kislina je zelo strupena snov.

fenil salicilat

Antiseptik, ki se razcepi v alkalni vsebini črevesja, sprošča salicilno kislino in fenol. Salicilna kislina deluje antipiretično in protivnetno, fenol je aktiven proti patogeni črevesni mikroflori. Ima nekaj uro-antiseptičnega učinka. V primerjavi s sodobnimi protimikrobnimi zdravili je fenil salicilat manj aktiven, vendar nizko toksičen, ne draži želodčne sluznice, ne povzroča druge antibakterijske terapije in protibakterijske terapije.

metil salicilat je tekočina, ki deluje protivnetno, protibolečinsko, dražilno in moteče. Zdravilo je predpisano za revmo, radikulitis, artritis, eksudativni plevritis.