บทนำ
วัตถุประสงค์ของงานกำหนดไว้ดังนี้:
1. เพื่อศึกษาโครงสร้างและคุณสมบัติตลอดจนลักษณะโครงสร้างของอะซิโตอะซิติกอีเธอร์ (AUE) บนพื้นฐานของการนำเสนอทางอิเล็กทรอนิกส์
2. พิจารณาคุณสมบัติโครงสร้างและคุณสมบัติของสารประกอบ b - dicarbonyl อื่น ๆ ;
3. เพื่อศึกษา tautomerism คีโต - ฟีนอลิกของสารประกอบโมโนและไดคาร์บอนิลโดยการทดลอง
4. ศึกษาปฏิกิริยาคู่โดยใช้ตัวอย่างของ AUE;
5. ศึกษาการสังเคราะห์ตาม AUE
งาน:
1. ยืนยันโครงสร้างและคุณสมบัติของ AUE บนพื้นฐานของการทดลอง
2. เพื่อพิสูจน์ความเชื่อมโยงของอะซิโตอะซิติกอีเทอร์กับสารประกอบอินทรีย์ประเภทอื่น ๆ
การทบทวนวรรณกรรม
การจำแนกประเภทของสารประกอบไดคาร์บอนิล
ตารางที่ 1. คุณสมบัติทางกายภาพของกรดอัลดีไฮด์และคีโตบางชนิด
ตารางที่ 1 แสดงคุณสมบัติทางกายภาพบางประการของตัวแทนชุดแรกของกรดอัลดีไฮด์และกรดคีโตที่คล้ายคลึงกัน เมื่อเปรียบเทียบกับกรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกอิ่มตัวที่มีน้ำหนักโมเลกุลเท่ากันกรดออกโซแตกต่างกันอย่างชัดเจนในคุณสมบัติทางกายภาพ กรดอัลดีไฮด์และคีโตมีคุณสมบัติของทั้งกรดคาร์บอกซิลิกและสารประกอบคาร์บอนิล (อัลดีไฮด์และคีโตน) นอกจากนี้ยังเปิดเผยการเปลี่ยนแปลงที่เฉพาะเจาะจงจำนวนหนึ่งที่เกี่ยวข้องกับการมีอยู่ของทั้งสองฟังก์ชันและอิทธิพลซึ่งกันและกัน กรดออกโซมีคุณสมบัติเป็นกรดที่เข้มข้นกว่ากรดคาร์บอกซิลิกที่ไม่ได้รับการทดแทน การเพิ่มขึ้นของคุณสมบัติที่เป็นกรดเกี่ยวข้องกับผลการถอนอิเล็กตรอนที่ค่อนข้างแรงของกลุ่มคาร์บอนิล (- I) ซึ่งนำไปสู่การเพิ่มขึ้นของผลเมโซเมอริกของหมู่คาร์บอกซิลและการเพิ่มขึ้นของโพลาไรเซชันของพันธะ O - H ลักษณะอุปนัยของเอฟเฟกต์ได้รับการยืนยันโดยคุณสมบัติที่เป็นกรดที่ลดลงอย่างรวดเร็วเนื่องจากกลุ่มคาร์บอนิลเคลื่อนออกจากหมู่คาร์บอกซิล ผลการเหนี่ยวนำ
กรดอะซิโตอะซิติกและเอสเทอร์เป็นกรด C - H
ชุดที่เป็นเนื้อเดียวกันของกรดβ-ketone เริ่มต้นด้วยกรดอะซิโตอะซิติก สามารถรับได้โดยการดูดซับเอสเทอร์อย่างระมัดระวังหรือโดยการเติมน้ำลงในไดเคทีน:
เอทิลเอสเตอร์ของกรดนี้มีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์:
ใช้ในการผลิตคีโตนและกรดต่างๆ
ปฏิกิริยาที่สำคัญที่สุดอย่างหนึ่งของเอสเทอร์ภายใต้การกระทำของเบสคือการควบแน่นอัตโนมัติของเอทิลอะซิเตตที่เกิดจากโซเดียมเอทิลเลตและนำไปสู่เอสเทอร์อะซิโตอะซิติก ปฏิกิริยานี้เรียกว่า Claisen condensation
เอทิลอะซิเตตอะซีโตอะซิติกอีเทอร์
มันน่าสนใจตรงที่ว่ามันควรจะเสียเปรียบทางอุณหพลศาสตร์ สมมติฐานนี้เป็นธรรมในทางปฏิบัติ มีความพยายามอย่างมากในการค้นหาเงื่อนไขที่ผลผลิตของผลิตภัณฑ์ควบแน่นมีความสำคัญในทางปฏิบัติ
กลไกการควบแน่นของ Claisen: ขั้นตอนแรกคือการก่อตัวของเอทิลอะซิเตตแอนไอออนซึ่งเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่แข็งแกร่งมากจะโจมตีอะตอมคาร์บอนิลคาร์บอนของโมเลกุลเอสเทอร์ที่สอง การขจัดไอออนของเอทิลเลตจะนำไปสู่เอสเทอร์ของβ-acid, ethyl acetoacetate
C 2 H 5 O - + H + - CH 2 CO 2 C 2 H 5 : - CH 2 CO 2 C 2 H 5 + C 2 H 5 OH
ขั้นตอนทั้งหมดเหล่านี้นำไปสู่ตำแหน่งสมดุลที่ไม่เอื้ออำนวยในที่สุดและผลตอบแทนที่น่าพอใจของβ-ketoesters จะได้รับก็ต่อเมื่อสมดุลสามารถเปลี่ยนได้โดยการเอาผลิตภัณฑ์ออก ซึ่งสามารถทำได้โดยการกลั่นเอทิลแอลกอฮอล์ อย่างไรก็ตามอาจเป็นเรื่องยากที่จะดำเนินการกลั่นนี้ให้เสร็จสมบูรณ์และหากเอสเทอร์เริ่มต้นมีจุดเดือดต่ำวิธีนี้จะใช้ไม่ได้โดยธรรมชาติ
หรือสามารถใช้โซเดียมเอทิลเลตในปริมาณมากเกินไป วิธีนี้ได้ผลเนื่องจากเอทานอลเป็นกรดที่อ่อนกว่าฟีนอลของเอสเทอร์และเอทิลเลตส่วนเกินจะเปลี่ยนสมดุลไปทางขวาเนื่องจากการเปลี่ยนβ-ketoester เป็นเกลือฟีนอล
เห็นได้ชัดว่าผลิตภัณฑ์ควบแน่นต้องได้รับจากเกลือฟีนอลและแยกได้ภายใต้เงื่อนไขที่ป้องกันไม่ให้เกิดปฏิกิริยาการสลายตัวย้อนกลับกับรีเอเจนต์เริ่มต้น วิธีที่ดีที่สุดคือการ "แช่แข็ง" ส่วนผสมของปฏิกิริยาซึ่งเทลงในกรดเจือจางเย็นส่วนเกิน
คุณลักษณะของอะซิโตอะซิติกอีเธอร์คือในบางปฏิกิริยาจะมีพฤติกรรมเหมือนคีโตนและในปฏิกิริยาอื่น ๆ เช่นแอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัว ปฏิกิริยาที่ผิดปกตินี้เกิดจากการที่ acetoacetic ester เป็นส่วนผสมของ tautomeric สองรูปแบบ
Tautomerism เป็นที่เข้าใจกันว่าเป็นดุลยภาพที่สร้างขึ้นอย่างรวดเร็วระหว่างไอโซเมอร์ซึ่งภายใต้สภาวะปกติไม่สามารถแยกออกจากกันได้ สิ่งที่แพร่หลายโดยเฉพาะอย่างยิ่งในเคมีอินทรีย์คือสิ่งที่เรียกว่าโปรโตโทรปิก tautomerism ซึ่งไอโซเมอร์ของ tautomeric แตกต่างกันในตำแหน่งของอะตอม H พร้อมกับการกระจายตัวของอิเล็กตรอน p ประกอบด้วย triadic prototropic tautomerism
โดยพื้นฐานแล้ว prototropic tautomerism สอดคล้องกับตำแหน่งเมื่อฐานเดียวกันเนื่องจากการมีอยู่หลายจุดของพื้นฐานสอดคล้องกับกรดคอนจูเกตหลายตัว
ตัวอย่างคลาสสิกของ triad prototropic tautomerism คือ keto-enol tautomerism
อะซิโตอะซิติกเอสเทอร์มักมีอยู่เป็นส่วนผสมของคีโตนและเอ็นอลโทโตเมอร์ในอัตราส่วน 92.5 ถึง 7.5
รูปแบบ Keto (92.5%) รูปแบบ Enol (7.5%)
การผันกลับของรูปแบบเอนอลและคีโตนของอะซิโตอะซิติกเอสเทอร์มีความไวอย่างมากต่อการเร่งปฏิกิริยาโดยเบสและกรดในระดับที่น้อยกว่า
อย่างไรก็ตามในกรณีที่ไม่รวมการสัมผัสกับสารที่มีลักษณะเป็นกรดหรือพื้นฐานโดยสิ้นเชิงอัตราของการแปลงร่วมกันจะลดลงมากจนสามารถแยก enol ที่เดือดต่ำออกจากรูปแบบคีโตโดยการกลั่นแบบเศษส่วนภายใต้ความดันที่ลดลง tautomers ที่แยกออกด้วยวิธีนี้มีความเสถียรเป็นเวลานานโดยพลการเมื่อเก็บไว้ในภาชนะควอตซ์และ t0 \u003d 800C
มีการพัฒนาวิธีการหลายวิธีเพื่อกำหนดเนื้อหาของรูปแบบ enol และ keto ในส่วนผสมที่สมดุล โดยปกติวิธีการทางกายภาพที่ถูกต้องที่สุดเนื่องจากเมื่อดำเนินการหาค่าทางเคมีมักมีอันตรายจากการเปลี่ยนแปลงของสมดุลภายใต้อิทธิพลของการกระทำทางเคมี ในการสร้างองค์ประกอบของส่วนผสมอัลโลโทรปิกในกรณีของอะซิโตอะซิติกอีเธอร์คนอร์ใช้วิธีการหักเหของแสงเขาได้พิจารณาดัชนีการหักเหของแสงของรูปแบบ desmotropic บริสุทธิ์และดัชนีการหักเหของส่วนผสมของอัลโลโทรปิก
ตารางที่ 2
จากข้อเท็จจริงที่ว่าในกรณีนี้มีความสัมพันธ์โดยตรงระหว่างการเปลี่ยนแปลงของดัชนีหักเหและการเปลี่ยนแปลงองค์ประกอบของส่วนผสมคนอร์คำนวณว่าอะซิโตอะซิติกอีเธอร์ประกอบด้วยอีนอล 2% และแบบคีโต 98% อย่างไรก็ตามในภายหลังมีการแสดงให้เห็นว่าในกรณีนี้วิธีการหักเหของแสงกลายเป็นสิ่งที่ไม่เหมาะสมเนื่องจากแก้วปริซึมเร่งปฏิกิริยาการเปลี่ยนแปลงของคีโต - เอนอลของอีเธอร์อะซิโตอะซิติก ต่อจากนั้นดัชนีการหักเหของแสงของอีเทอร์อะซิโตอะซิติกทั้งสองรูปแบบที่บริสุทธิ์อย่างละเอียดถูกกำหนดโดยคำนึงถึงไอโซเมอไรเซชันระหว่างการวัด จากข้อมูลเหล่านี้พบว่าเอสเทอร์อะซิโตอะซิติกธรรมดามีเอนอล 7.4%
การกำหนดทางเคมีของเนื้อหาของรูปแบบ enol และ keto สามารถใช้ได้เฉพาะในกรณีที่ทราบว่าภายใต้อิทธิพลของรีเอเจนต์จะไม่มีการเปลี่ยนแปลงสมดุลในระหว่างการทดลอง ด้วยเหตุนี้จึงไม่สามารถใช้ปฏิกิริยากับ FeCl3 ได้
วิธีการทางเคมีในการกำหนดองค์ประกอบของส่วนผสมคีโต - เอนอลได้รับการพัฒนาโดยเมเยอร์ มันขึ้นอยู่กับความจริงที่ว่ารูปแบบ enol ทำปฏิกิริยากับโบรมีนแทบจะในทันที คำจำกัดความทำดังนี้ โบรมีนส่วนเกินจะถูกเติมลงในสารละลายแอลกอฮอล์ของอะซิโตอะซิติกอีเทอร์ที่ - 70 C; เนื่องจากสมดุลที่ถูกรบกวนในระหว่างการโบรมีนจะค่อยๆได้รับการฟื้นฟูอีกครั้งเนื่องจากการเปลี่ยนรูปแบบคีโตไปเป็นเอนอลโบรมีนส่วนเกินจะถูกทำลายโดยการเติมบีแนฟทอล เนื่องจากสารประกอบโบรโมเคโตที่เกิดขึ้นเนื้อหาที่สอดคล้องกับเนื้อหาของ enol ในส่วนผสมอัลโลโทรปิกจะทำปฏิกิริยาเชิงปริมาณกับ HI ด้วยการปล่อยไอโอดีนอิสระ KI และกรดซัลฟิวริกลงในสารละลายทดสอบ ไอโอดีนที่ปล่อยออกมาจะถูกไตเตรท กระบวนการทั้งหมดสามารถแสดงได้ด้วยแผนภาพต่อไปนี้:
งานทั้งหมดก่อนที่จะไตเตรทไอโอดีนควรทำอย่างรวดเร็ว (~ 15 วินาที)
ภายใต้เงื่อนไขเหล่านี้ไฮโดรเจนโบรไมด์ซึ่งมักจะส่งเสริมการเคลือบอีเธอร์อะซิโตอะซิติกจะไม่มีผลในการเร่งปฏิกิริยา ด้วยวิธีนี้พบว่าเอสเทอร์ acetoacetic ประกอบด้วย 7.7% ของ enol และ 92.3% ของรูปแบบคีโต อีเธอร์ที่กลั่นสดใหม่นั้นมีความเข้มข้นมากขึ้นในรูปแบบ enol เนื่องจากชนิดหลังมีจุดเดือดต่ำกว่ารูปแบบคีโตอันเป็นผลมาจากการที่ตำแหน่งสมดุลของรูปแบบคีโตของเอนอลถูกเลื่อนไปทางขวาบางส่วน
ในตัวทำละลายที่แตกต่างกันเนื้อหาของรูปแบบ enol จะแตกต่างกัน: ยิ่งตัวทำละลายมีขั้วมากเท่าใดเนื้อหาของคีโตนก็จะยิ่งสูงขึ้น:
ตารางที่ 3. เนื้อหาของรูปแบบ enol ในตัวทำละลายต่างๆ
คุณสมบัติทางเคมีของอีเธอร์อะซิโตอะซิติก
enol dicarbonyl ether acetoacetic
1. Alkylation ของ acetoacetic ether.
แอนไอออนของเอสเทอร์ประเภทอะซิโตอะซิติกสามารถอัลคิลด้วยอัลคิลเฮไลด์ เอสเทอร์ถูกแปลงโดยการกระทำของฐานที่แข็งแรงให้เป็นแอนไอออนที่ทำให้เกิดอิออนและส่วนหลังจะถูกทำให้เป็นด่างเพิ่มเติมโดยปฏิกิริยา SN2 ด้วยอัลคิลเฮไลด์ โดยปกติ C-alkylation จะมีอิทธิพลเหนือกว่า
เอสเทอร์อะซิโตอะซิติกสามารถไฮโดรไลซ์ได้ภายใต้สภาวะที่เป็นกรดไปยังกรดที่สอดคล้องกันซึ่งจะถูกสลายตัวได้ง่ายเมื่อถูกความร้อน ในกรณีนี้ methylalkyl ketones เกิดจาก alkylacetoacetic esters:
2. Acylation ของ acetoacetic ether.
เอสเทอร์แอนไอออนทำปฏิกิริยากับอะซิลเฮไลด์เพื่อสร้างผลิตภัณฑ์อะซิเลชั่น ปฏิกิริยาเหล่านี้จะประสบความสำเร็จมากที่สุดหากใช้เพื่อให้ได้เกลือเอนอลและโซเดียมไฮไดรด์เนื่องจากในกรณีนี้การก่อตัวของแอลกอฮอล์ที่สามารถทำปฏิกิริยากับอะซิลเฮไลด์จะไม่เกิดขึ้น
3. การสังเคราะห์ด้วย AUE
AUE ใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ สามารถใช้ในการสังเคราะห์คีโตนปรับเปลี่ยนอีเธอร์ให้เป็นอนุพันธ์ต่างๆ ความเป็นไปได้เพิ่มเติมสำหรับการสังเคราะห์มีให้โดย AUE enolates ซึ่งมีความสามารถในการอัลคิเลชั่นและอะซิเลชั่นเพื่อสร้างเอสเทอร์อะซิโตอะซิติกทดแทน ปฏิกิริยาเหล่านี้สามารถเกิดขึ้นได้ทั้งที่อะตอมของไฮดรอกซิลออกซิเจนและที่อะตอมของคาร์บอนที่อยู่ใกล้เคียง กลไกของปฏิกิริยา SN2 ทำหน้าที่เป็นอิโนเลตอิออนเป็นนิวคลีโอไฟล์
ทิศทางของการทดแทนขึ้นอยู่กับปัจจัยหลายประการ ที่สำคัญที่สุดคือธรรมชาติของรีเอเจนต์ R - X ยิ่งกรดอ่อนลงคือกลุ่มออกจาก "X" ปฏิกิริยาก็จะยิ่งง่ายขึ้นที่ศูนย์ปฏิกิริยาอ่อนนั่นคืออะตอมของคาร์บอน สิ่งนี้เกิดขึ้นระหว่างการทำให้เป็นด่างของ enolate - ประจุลบกับอัลคิล - ไอโอไดด์และ - โบรไมด์
ความเป็นไปได้ของการใช้ AUE ในการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์ต่างๆกำลังขยายตัวเนื่องจากความสามารถในการรับความแตกแยกในสองทิศทาง เมื่อให้ความร้อนด้วยสารละลายด่างหรือกรดเจือจางกรดอะซิโตอะซิติกที่เกิดขึ้นหลังจากการย่อยสลายด้วยการย่อยสลายด้วยคีโตน การบำบัดด้วยสารละลายอัลคาไลเข้มข้นนำไปสู่การสร้างโมเลกุลของกรดอะซิติกสองโมเลกุลจาก AUE (ความแตกแยกของกรด):
กลไกของความแตกแยกของกรดประกอบด้วยการโจมตีของนิวคลีโอฟิลิกโดยไฮดรอกซิลไอออนของคาร์บอนคาร์บอนิลที่มีประจุบวกบางส่วน หลังจากเติมไฮดรอกไซด์ผลิตภัณฑ์ที่ไม่เสถียรจะสลายตัว
ด้วยโรคเบาหวานร่างกายของคุณมีปัญหาในการขนส่งกลูโคสซึ่งเป็นน้ำตาลชนิดหนึ่งจากเลือดไปยังเซลล์ของคุณ สิ่งนี้นำไปสู่ระดับกลูโคสในเลือดสูงและเซลล์ในเลือดไม่เพียงพอและจำไว้ว่าเซลล์ของคุณต้องการกลูโคสเป็นแหล่งพลังงานดังนั้นการไม่ปล่อยให้กลูโคสเข้าสู่เซลล์หมายความว่าเซลล์จะอดตายแม้ว่าจะมีกลูโคสอยู่ที่ประตูก็ตาม โดยพื้นฐานแล้วร่างกายจะควบคุมปริมาณกลูโคสในเลือดโดยเทียบกับปริมาณที่เข้าสู่เซลล์ผ่านฮอร์โมนสองชนิด ได้แก่ อินซูลินและกลูคากอน อินซูลินช่วยลดระดับน้ำตาลในเลือดในขณะที่กลูคากอนเพิ่มระดับน้ำตาลในเลือด ฮอร์โมนทั้งสองนี้ผลิตโดยกลุ่มของเซลล์ในตับอ่อนที่เรียกว่าเกาะเล็กเกาะน้อย Langerhans อินซูลินถูกหลั่งโดยเบต้าเซลล์ที่อยู่ตรงกลางเกาะเล็กเกาะน้อยและกลูคากอนผลิตโดยเซลล์อัลฟาที่รอบนอกของเกาะเล็กเกาะน้อยอินซูลินช่วยลดระดับน้ำตาลในเลือดโดยจับกับตัวรับอินซูลินที่ฝังอยู่ในเยื่อหุ้มเซลล์ของเนื้อเยื่อที่ขึ้นกับอินซูลินต่างๆเช่นไมโอไซต์และเนื้อเยื่อไขมัน เมื่อเปิดใช้งานตัวรับอินซูลินเหล่านี้จะทำให้แกรนูลที่มีตัวลำเลียงกลูโคสภายในกรงหลอมรวมกับเยื่อหุ้มเซลล์ทำให้สามารถขนส่งกลูโคสภายในเซลล์ได้กลูคากอนทำหน้าที่ในทางตรงกันข้ามมันจะเพิ่มระดับน้ำตาลในเลือดโดยทำให้ตับสร้างโมเลกุลกลูโคสใหม่จากโมเลกุลอื่นและสลายไกลโคเจนด้วย เป็นน้ำตาลกลูโคสเพื่อให้สามารถปล่อยออกสู่เลือดได้ทั้งหมด โรคเบาหวานได้รับการวินิจฉัยเมื่อระดับน้ำตาลในเลือดสูงเกินไปและเกิดขึ้นใน 10% ของประชากรโลก โรคเบาหวานมี 2 ประเภทคือประเภท 1 และประเภท 2 และความแตกต่างหลักระหว่าง 2 ประเภทนี้เป็นสาเหตุหลักที่ทำให้ระดับน้ำตาลในเลือดสูงขึ้นประมาณ 10% ของผู้ป่วยเป็นโรคเบาหวานประเภท 1 และ 90% ที่เหลือของผู้ป่วยเบาหวานมีประเภท 2 มาเริ่มกันที่โรคเบาหวาน โรคเบาหวานประเภท 1 บางครั้งเรียกง่ายๆว่าโรคเบาหวานประเภท 1 ในสถานการณ์เช่นนี้ร่างกายผลิตอินซูลินไม่เพียงพอ สาเหตุนี้เกิดขึ้นคือในโรคเบาหวานประเภท 1 จะมีปฏิกิริยาภูมิไวเกินชนิดที่ 4 หรือการตอบสนองทางภูมิคุ้มกันของเซลล์เมื่อเซลล์ T ของบุคคลนั้นโจมตีตับอ่อน ในภาพรวมอย่างรวดเร็วโปรดจำไว้ว่าระบบภูมิคุ้มกันมี T เซลล์ที่ตอบสนองต่อแอนติเจนหลายชนิดโดยปกติจะเป็นโปรตีนขนาดเล็กโพลีแซคคาไรด์หรือไขมันและบางส่วนก็เป็นเซลล์ในร่างกายของเราเอง ไม่มีจุดใดที่จะปล่อยให้เซลล์ T ซึ่งจะโจมตีเซลล์ของคุณเองหมุนไปรอบ ๆ ดังนั้นจึงมีกระบวนการกำจัดพวกมันที่เรียกว่า "การทนต่อตนเอง" ในโรคเบาหวานประเภท 1 มีความบกพร่องทางพันธุกรรมที่ทำให้สูญเสียความอดทนต่อตนเองของเซลล์ T ที่กำหนดเป้าหมายเฉพาะแอนติเจนของเซลล์เบต้า การสูญเสียความอดทนในตนเองหมายความว่า T เซลล์เหล่านี้ได้รับอนุญาตให้เข้าไปมีส่วนร่วมกับเซลล์ภูมิคุ้มกันอื่น ๆ และประสานการโจมตีของเบต้าเซลล์เหล่านี้ การสูญเสียเบต้าเซลล์หมายถึงอินซูลินน้อยลงและอินซูลินลดลงหมายความว่าระดับกลูโคสในเลือดสูงขึ้นเนื่องจากกลูโคสไม่สามารถเข้าสู่เซลล์ของร่างกายได้ กลุ่มยีนที่สำคัญมากกลุ่มหนึ่งที่เกี่ยวข้องกับการควบคุมการตอบสนองของระบบภูมิคุ้มกันคือระบบแอนติเจนของเม็ดเลือดขาวของมนุษย์หรือระบบ HLA และแม้ว่าสิ่งนี้จะเรียกว่าระบบ แต่โดยพื้นฐานแล้วก็เป็นกลุ่มของยีนในโรโมโซมที่ 6 ซึ่งเป็นรหัสสำหรับคอมเพล็กซ์ความเข้ากันได้ส่วนใหญ่หรือ MHC ซึ่งเป็นโปรตีนที่มีความสำคัญอย่างยิ่งในการช่วยให้ระบบภูมิคุ้มกันรับรู้โมเลกุลแปลกปลอมและรักษาความทนทานต่อตนเอง MHC เปรียบเสมือนถาดเสิร์ฟที่แอนติเจนอยู่ในเซลล์ของระบบภูมิคุ้มกัน ที่น่าสนใจคือคนที่เป็นเบาหวานชนิดที่ 1 มักจะมียีน HLA ที่เฉพาะเจาะจงเหมือนกันคนหนึ่งเรียกว่า HLA-DR3 และ HLA-DR4 อีกตัว แต่นั่นเป็นเพียงเบาะแสทางพันธุกรรมใช่ไหม เนื่องจากไม่ใช่ทุกคนที่มี HLA-DR3 และ HLA-DR4 จะเป็นโรคเบาหวาน ในโรคเบาหวานประเภท 1 การทำลายเซลล์เบต้ามักเริ่มต้นในช่วงชีวิต แต่บางครั้งเซลล์เบต้าถึง 90% จะถูกทำลายก่อนที่อาการจะปรากฏ อาการทางคลินิกสี่ประการของโรคเบาหวานที่ไม่สามารถควบคุมได้ซึ่งเสียงคล้ายกันทั้งหมด ได้แก่ polyphagia, glucosuria, polyuria และ polydipsia ผ่านพวกเขาไปในทางกลับกัน แม้ว่าจะมีกลูโคสจำนวนมากในเลือด แต่ก็ไม่สามารถเข้าสู่เซลล์ได้ซึ่งทำให้เซลล์หิวอย่างมากดังนั้นในการตอบสนองเนื้อเยื่อไขมันจะเริ่มสลายไขมันซึ่งเรียกว่าการสลายไขมันและเนื้อเยื่อของกล้ามเนื้อจะเริ่มสลายโปรตีนกระบวนการทั้งสองนำไปสู่การลดน้ำหนักในมนุษย์ ด้วยโรคเบาหวานที่ไม่สามารถควบคุมได้ สภาวะ catabolic นี้ทำให้คนรู้สึกหิวหรือที่เรียกว่า polyphagia Phagia หมายถึงการกินและ poly- หมายถึงมาก ขณะนี้มีระดับกลูโคสสูงซึ่งหมายความว่าเมื่อกลูโคสถูกกรองผ่านไตบางส่วนจะไปอยู่ในปัสสาวะเรียกว่ากลูโคซูเรีย "กลูโคส -" หมายถึงน้ำตาลกลูโคส "- ปัสสาวะ" ในปัสสาวะ เนื่องจากกลูโคสมีฤทธิ์ในการออสโมติกน้ำจึงตามมาทำให้ปัสสาวะเพิ่มขึ้นหรือมีภาวะ polyuria "Poly-" อีกครั้งหมายถึง "จำนวนมาก" และ "-uria" หมายถึงปัสสาวะ ในที่สุดเนื่องจากการปัสสาวะมากเกินไปผู้ป่วยโรคเบาหวานที่ไม่สามารถควบคุมได้จะมีอาการขาดน้ำและรู้สึกกระหายน้ำหรือมีภาวะ polydipsia "Poly-" หมายถึง "มาก" และ "-dipsia" หมายถึงความกระหาย แม้ว่าผู้ป่วยโรคเบาหวานจะไม่สามารถผลิตอินซูลินได้เอง แต่ก็ยังตอบสนองต่อได้ดังนั้นการรักษาจึงรวมถึงการรักษาด้วยอินซูลินตลอดชีวิตเพื่อควบคุมระดับน้ำตาลในเลือดและให้เซลล์ใช้กลูโคสเป็นหลัก ภาวะแทรกซ้อนที่ค่อนข้างร้ายแรงอย่างหนึ่งของโรคเบาหวานประเภท 1 เรียกว่า diabetic ketoacidosis หรือ DKA เพื่อทำความเข้าใจให้กลับไปที่กระบวนการสลายไขมันโดยที่ไขมันจะถูกแบ่งออกเป็นกรดไขมันอิสระ เมื่อเกิดเหตุการณ์นี้ขึ้นตับจะเปลี่ยนกรดไขมันเป็นเนื้อคีโตนเช่นกรดอะซิโตอะซิติกและกรดเบต้าไฮดรอกซีบิวทิริกกรดอะซิโตอะซิติกเป็นกรดคีโตเนื่องจากมีหมู่คีโตและหมู่คาร์บอกซิลในทางกลับกันกรดไฮดรอกซีบิวทิริกนี้แม้ว่าจะยังคงอยู่คนเดียว จากร่างกายของคีโตนในทางเทคนิคแล้วมันไม่ใช่กรดคีโตเนื่องจากกลุ่มคีโตนถูกแทนที่ด้วยคาร์บอกซิลร่างกายของคีโตนเหล่านี้มีความสำคัญมากเนื่องจากเซลล์สามารถใช้เป็นพลังงานได้ แต่ก็เพิ่มความเป็นกรดของเลือดซึ่งเป็นสาเหตุที่เรียกว่ากรดคีโต ทะเลสาบ หากเลือดมีความ "เป็นกรด" มากอาจทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงที่รุนแรงในร่างกายได้ ผู้ป่วยสามารถพัฒนาการหายใจแบบ Kussmaul ซึ่งเป็นการหายใจเข้าลึก ๆ และลำบากเนื่องจากร่างกายพยายามขับคาร์บอนไดออกไซด์ออกจากเลือดเพื่อลดความเป็นกรด เซลล์ยังมีพาหะที่แลกเปลี่ยนไฮโดรเจนไอออน (หรือโปรตอน -H +) สำหรับโพแทสเซียม เมื่อความเป็นกรดของเลือดสูงขึ้นมันเป็นไปตามคำจำกัดความที่เต็มไปด้วยโปรตอนที่ส่งเข้าไปในเซลล์ในขณะที่โพแทสเซียมจะถูกส่งออกไปในช่องว่างนอกเซลล์ นอกจากนี้ควรจำไว้ว่านอกเหนือจากการช่วยให้น้ำตาลกลูโคสเข้าสู่เซลล์แล้วอินซูลินยังช่วยกระตุ้นโซเดียม - โพแทสเซียมเอทีพีสซึ่งช่วยให้โพแทสเซียมกลับสู่เซลล์และหากไม่มีอินซูลินโพแทสเซียมยังคงอยู่ในของเหลวนอกเซลล์อีกด้วย กลไกทั้งสองนี้นำไปสู่การเพิ่มขึ้นของโพแทสเซียมในของเหลวนอกเซลล์ซึ่งจะซึมเข้าสู่กระแสเลือดอย่างรวดเร็วและทำให้เกิดภาวะโพแทสเซียมสูง โพแทสเซียมจะถูกขับออกไปดังนั้นเมื่อเวลาผ่านไปแม้ว่าระดับโพแทสเซียมในเลือดจะยังคงอยู่ในระดับสูง แต่โพแทสเซียมทั้งหมดในร่างกายซึ่งรวมถึงโพแทสเซียมภายในเซลล์จะเริ่มลดลง ผู้ป่วยจะมีช่องว่างของประจุลบขนาดใหญ่ซึ่งสะท้อนให้เห็นถึงความแตกต่างอย่างมากของไอออนลบและประจุบวกที่ไม่ได้ตรวจวัดในซีรัมส่วนใหญ่เกิดจากการสะสมของกรดคีโต ภาวะคีโตอะซิโดซิสจากเบาหวานอาจเกิดขึ้นได้กับผู้ที่ได้รับการวินิจฉัยว่าเป็นโรคเบาหวานแล้วและผู้ที่ได้รับอินซูลินบำบัดอยู่แล้วในภาวะเครียดเช่นการติดเชื้อร่างกายจะปล่อยอะดรีนาลีนออกมาซึ่งจะกระตุ้นการปล่อยกลูคากอน กลูคากอนที่มากเกินไปอาจรบกวนความสมดุลของฮอร์โมนที่ละเอียดอ่อนของกลูคากอนและอินซูลินต่อการเพิ่มขึ้นของน้ำตาลในเลือดและอาจนำไปสู่ห่วงโซ่ของเหตุการณ์ที่เราได้อธิบายไว้เช่นการเพิ่มระดับน้ำตาลในเลือดการสูญเสียกลูโคสในปัสสาวะการสูญเสียน้ำการขาดน้ำและในขณะเดียวกันการขาดพลังงานทางเลือกการผลิตคีโตน ร่างกายหรือ ketoacidosis ที่น่าสนใจคือร่างกายของคีโตนทั้งสองจะสลายตัวเป็นอะซิโตนและจะถูกขับออกมาเป็นก๊าซเมื่อหายใจออกจากปอดซึ่งจะให้กลิ่นผลไม้ที่หอมหวานในลมหายใจของคน โดยทั่วไปนี่เป็นลักษณะ "หวาน" เพียงอย่างเดียวของโรคนี้ซึ่งทำให้เกิดอาการคลื่นไส้อาเจียนและในระดับรุนแรงสถานะทางจิตที่เปลี่ยนแปลงไปและอาการสมองบวมเฉียบพลัน การรักษาอาการคีโตอะซิโดซิส ได้แก่ การได้รับของเหลวที่เพียงพอเพื่อช่วยในการคายน้ำอินซูลินเพื่อช่วยลดระดับน้ำตาลในเลือดและการเปลี่ยนอิเล็กโทรไลต์เช่นโพแทสเซียม ทั้งหมดนี้ช่วยในการย้อนกลับคีโตอะซิโดซิส ตอนนี้เรามาพูดคุยเกี่ยวกับโรคเบาหวานประเภท 2 ซึ่งร่างกายผลิตอินซูลิน แต่เนื้อเยื่อไม่ตอบสนองเช่นกัน ยังไม่ทราบสาเหตุที่แน่ชัดว่าทำไมเซลล์จึงไม่ "ตอบสนอง" ในความเป็นจริงร่างกายให้อินซูลินในปริมาณปกติ แต่เซลล์จะไม่เคลื่อนย้ายผู้ขนส่งกลูโคสไปยังเยื่อหุ้มเซลล์เพื่อตอบสนองต่อสิ่งนี้ซึ่งตามที่คุณจำได้จำเป็นสำหรับการขนส่งกลูโคสเข้าสู่เซลล์เซลล์เหล่านี้จึงพัฒนา ความต้านทานต่ออินซูลิน ความอ้วนการขาดการออกกำลังกายความดันโลหิตสูงเป็นปัจจัยเสี่ยงต่อการดื้ออินซูลิน แต่กลไกที่แน่นอนของการพัฒนายังคงอยู่ระหว่างการตรวจสอบ ตัวอย่างเช่นเนื้อเยื่อไขมันส่วนเกิน (หรือไขมัน) ถูกคิดว่าจะกระตุ้นให้เกิดการผลิตกรดไขมันอิสระและที่เรียกว่า "อะดิโปไคน์" ซึ่งเป็นโมเลกุลสัญญาณที่สามารถก่อให้เกิดการอักเสบซึ่งดูเหมือนจะเกี่ยวข้องกับภาวะดื้ออินซูลิน ไม่ว่าในกรณีใดคนอ้วนจำนวนมากไม่ได้เป็นโรคเบาหวานดังนั้นปัจจัยทางพันธุกรรมอาจมีบทบาทสำคัญเช่นกัน นอกจากนี้เรายังสามารถเห็นสิ่งนี้ได้หากเราดูการศึกษาแฝดซึ่งการมีแฝดที่เป็นเบาหวานชนิดที่ 2 จะเพิ่มความเสี่ยงในการเป็นโรคเบาหวานประเภท 2 ในกรณีที่ไม่มีปัจจัยภายนอกอื่น ๆ ในโรคเบาหวานประเภท 2 เนื่องจากเนื้อเยื่อไม่ตอบสนองต่อระดับอินซูลินปกติร่างกายจึงเริ่มผลิตอินซูลินมากขึ้นเพื่อให้ได้ผลเช่นเดียวกันและกำจัดกลูโคสออกจากกระแสเลือด พวกเขาทำสิ่งนี้ผ่าน beta cell hyperplasia การเพิ่มจำนวนเบต้าเซลล์และการเจริญเติบโตมากเกินไปเมื่อเพิ่มขนาดทั้งหมดนี้เพื่อผลิตอินซูลินมากขึ้น วิธีนี้ใช้ได้ผลในระยะหนึ่งและโดยการรักษาระดับอินซูลินให้สูงกว่าปกติระดับน้ำตาลในเลือดสามารถรักษาให้อยู่ในระดับปกติเรียกว่า normoglycemia ขณะนี้พร้อมกับอินซูลินเซลล์เบต้ายังหลั่งโพลีเปปไทด์เกาะเล็กเกาะน้อยหรืออะไมลินและในขณะที่เซลล์เบต้าหลั่งอินซูลินพวกมันก็หลั่งอะไมลินในปริมาณที่เพิ่มขึ้นด้วย เมื่อเวลาผ่านไปอะมิลินจะสะสมและสะสมในเกาะเล็กเกาะน้อย การชดเชยของเบต้าเซลล์นี้จะไม่คงที่และเมื่อเวลาผ่านไปเซลล์ประมวลผลเบต้าเหล่านี้จะเหนื่อยล้าและไม่สามารถทำงานได้และได้รับภาวะ hypotrophy (เล็กลง) และ hypoplasia และตายไป เมื่อสูญเสียเบต้าเซลล์และระดับอินซูลินในเลือดลดลงระดับกลูโคสในเลือดเริ่มสูงขึ้นและผู้ป่วยเกิดภาวะน้ำตาลในเลือดสูงซึ่งนำไปสู่อาการทางคลินิกที่คล้ายกันซึ่งฉันได้กล่าวไว้ก่อนหน้านี้เช่น polyphagia, glucosuria, polyuria และ polydipsia แต่แตกต่างจากโรคเบาหวานประเภท 1 กับโรคเบาหวานประเภท 2 อินซูลินจะไหลเวียนในเลือดจากเซลล์เบต้าที่พยายามชดเชยภาวะดื้ออินซูลิน ซึ่งหมายความว่าความสมดุลของอินซูลิน / กลูคากอนเป็นเช่นนั้นโดยปกติแล้วโรคเบาหวานคีโตซิโดซิสจะไม่พัฒนา มีการกล่าวกันว่าภาวะแทรกซ้อนที่เรียกว่า hyperosmolar hyperglycemic state (หรือ HHS) พบได้บ่อยในโรคเบาหวานประเภท 2 มากกว่าโรคเบาหวานชนิดที่ 1 และทำให้เกิดการเพิ่มขึ้นของ osmolarity ในพลาสมาเนื่องจากการคายน้ำและความเข้มข้นของเลือดมากเกินไป เพื่อให้เข้าใจถึงสิ่งนี้โปรดจำไว้ว่ากลูโคสเป็นโมเลกุลที่มีขั้วที่ไม่สามารถแพร่กระจายผ่านเยื่อหุ้มเซลล์ได้โดยผ่านซึ่งหมายความว่ามันมีพฤติกรรมเหมือนตัวถูกละลาย และเมื่อระดับกลูโคสในเลือดสูงมาก (หมายถึงสภาวะไฮเปอร์ออสโมลาร์) วอนจะเริ่มออกจากเซลล์ของร่างกายและเข้าไปในเส้นเลือดทำให้เซลล์ค่อนข้างแห้งและหดตัวแทนที่จะเต็มและฉ่ำ เส้นเลือดที่เต็มไปด้วยน้ำทำให้ปัสสาวะเพิ่มขึ้นและร่างกายขาดน้ำ และนี่เป็นสถานการณ์ที่ร้ายแรงมากเนื่องจากการขาดน้ำของเซลล์ร่างกายและโดยเฉพาะอย่างยิ่งในสมองอาจทำให้เกิดอาการต่างๆมากมายรวมถึงการเปลี่ยนแปลงสถานะทางจิต ด้วย HHS บางครั้งคุณสามารถเห็นภาวะคีโตโลหิตจางหรือภาวะเลือดเป็นกรดได้ แต่ไม่ถึงระดับเดียวกับ DKA และด้วย DKA คุณสามารถเห็นภาวะ hyperosmolarity ได้ดังนั้นจึงไม่ต้องสงสัยเลยว่ามีการทับซ้อนกันระหว่างสองอาการ นอกจากเบาหวานชนิดที่ 1 และชนิดที่ 2 แล้วยังมีโรคเบาหวานชนิดย่อยอื่น ๆ อีกมากมาย โรคเบาหวานขณะตั้งครรภ์เกิดขึ้นเมื่อหญิงตั้งครรภ์มีระดับน้ำตาลในเลือดเพิ่มขึ้นในช่วงไตรมาสที่สาม แม้ว่าจะไม่เป็นที่ทราบแน่ชัด แต่สาเหตุอาจเกี่ยวข้องกับฮอร์โมนการตั้งครรภ์ซึ่งขัดขวางการทำงานของอินซูลินต่อตัวรับอินซูลิน นอกจากนี้บางครั้งผู้ป่วยอาจเกิดโรคเบาหวานที่เกิดจากยาได้เมื่อยามีผลข้างเคียงที่ทำให้ระดับน้ำตาลในเลือดเพิ่มขึ้น กลไกในทั้งสองกรณีคิดว่าเกี่ยวข้องกับการดื้อต่ออินซูลิน (เช่นเดียวกับโรคเบาหวานประเภท 2) มากกว่ากระบวนการทำลายภูมิคุ้มกันอัตโนมัติ (เช่นเดียวกับโรคเบาหวานประเภท 1) การวินิจฉัยโรคเบาหวานประเภท 1 หรือชนิดที่ 2 ขึ้นอยู่กับปริมาณกลูโคสลอยอยู่ในเลือดและมีมาตรฐานเฉพาะที่องค์การอนามัยโลกใช้ บ่อยครั้งที่การทดสอบกลูโคสขณะอดอาหารจะดำเนินการเมื่อบุคคลไม่กินหรือดื่ม (ยกเว้นน้ำซึ่งเป็นไปได้) เป็นเวลา 8 ชั่วโมงและกำหนดระดับน้ำตาลในเลือดของเขา ระดับตั้งแต่ 110 มิลลิกรัมต่อเดซิลิตรถึง 125 มิลลิกรัมต่อเดซิลิตรบ่งบอกถึงโรคเบาหวานและ 126 มิลลิกรัมต่อเดซิลิตรขึ้นไปบ่งบอกถึงโรคเบาหวาน การทดสอบกลูโคสแบบไม่อดอาหารหรือการวัดแบบสุ่มสามารถทำได้ทุกเมื่อเมื่อ 200 มิลลิกรัมต่อเดซิลิตรขึ้นไปถือเป็น "ธงแดง" สำหรับโรคเบาหวาน การทดสอบอีกแบบหนึ่งเรียกว่าการทดสอบความทนทานต่อกลูโคสซึ่งผู้ป่วยจะได้รับน้ำตาลกลูโคสจากนั้นจะมีการเก็บตัวอย่างเลือดเป็นช่วง ๆ เพื่อตรวจสอบว่ากลูโคสถูกปล่อยออกจากเลือดได้ดีเพียงใดช่วงเวลาที่สำคัญที่สุดคือ 2 ชั่วโมงระดับ 140 มิลลิกรัมต่อเดซิลิตรถึง 199 มิลลิกรัมต่อเดซิลิตรซึ่งแสดงถึงโรค prediabetes ในขณะที่ 200 หรือสูงกว่ากำหนดเบาหวาน อีกประเด็นหนึ่งที่ต้องจำไว้คือเมื่อระดับน้ำตาลในเลือดสูงขึ้นกลูโคสยังสามารถจับกับโปรตีนที่ไหลเวียนอยู่ในเลือดหรือเซลล์ได้และสิ่งนี้จะนำเราไปสู่การทดสอบประเภทอื่นที่สามารถทำได้และนั่นคือการทดสอบ HbA1c ซึ่งกำหนดสัดส่วน ฮีโมโกลบินในเซลล์เม็ดเลือดแดงซึ่งมีกลูโคสติดอยู่ - เรียกว่าไกลโคซิลเลตเฮโมโกลบิน ระดับ HbA1c 6% ถึง 6.4% บ่งบอกถึงโรค prediabetes และ 6.5% ขึ้นไปบ่งบอกถึงโรคเบาหวาน สัดส่วนของฮีโมโกลบินไกลโคซิลเลตนี้ไม่เปลี่ยนแปลงทุกวันดังนั้นจึงทำให้ชัดเจนว่าระดับกลูโคสเพิ่มขึ้นในช่วง 2-3 เดือนที่ผ่านมาหรือไม่ เมื่อเวลาผ่านไประดับกลูโคสที่สูงสามารถทำลายหลอดเลือดขนาดเล็กที่เรียกว่า microvasculature ใน arterioles กระบวนการที่เรียกว่า hyaline arteriolosclerosis เมื่อไฮยาลีนสะสมอยู่ในผนังของหลอดเลือดแดงโปรตีนเหล่านี้จะทำให้ผนังแข็งและแข็ง ในไซปิลลารีเมมเบรนชั้นใต้ดินสามารถทำให้หนาขึ้นและทำให้ยากต่อการขนส่งออกซิเจนจากเส้นเลือดฝอยไปยังเนื้อเยื่อทำให้เกิดภาวะขาดออกซิเจน ผลกระทบที่สำคัญอย่างหนึ่งคือโรคเบาหวานจะเพิ่มความเสี่ยงต่อความเสียหายต่อหลอดเลือดขนาดกลางและขนาดใหญ่และหลอดเลือดที่ตามมาซึ่งอาจนำไปสู่อาการหัวใจวายหรือโรคหลอดเลือดสมองซึ่งเป็นสาเหตุหลักของการเจ็บป่วยและการเสียชีวิตในผู้ป่วยโรคเบาหวาน ในสายตาโรคเบาหวานสามารถนำไปสู่ภาวะจอประสาทตาเสื่อมและอาการนี้สามารถมองเห็นได้เมื่ออวัยวะมีการขยายใหญ่ขึ้นซึ่งจะเผยให้เห็นรอย "ฝ้าย" หรือระบุอาการตกเลือดซึ่งอาจทำให้ตาบอดได้ในที่สุด ในไตหลอดเลือดแดงที่มีอวัยวะและผลรวมทั้งตัวโกลเมอรูลีเองอาจได้รับความเสียหายนำไปสู่โรคไตซึ่งจะลดความสามารถในการกรองเลือดของไตลงอย่างช้าๆเมื่อเวลาผ่านไปและอาจเพิ่มการฟอกไตในที่สุด โรคเบาหวานยังสามารถส่งผลกระทบต่อการทำงานของเส้นประสาททำให้เกิดอาการต่างๆเช่นความไวในนิ้วเท้าและมือลดลงบางครั้งเรียกว่าการกระจายของถุงมือและถุงเท้ารวมทั้งทำให้ระบบประสาทอัตโนมัติลดลงซึ่งควบคุมการทำงานของร่างกายหลายอย่าง - ทุกอย่างตั้งแต่การขับเหงื่อ ก่อนการขนส่งก๊าซ ในที่สุดทั้งการให้เลือดที่ไม่ดีและความเสียหายของเส้นประสาทอาจทำให้เกิดแผล (โดยปกติจะเป็นที่ขา) ซึ่งไม่สามารถรักษาได้ง่ายและค่อนข้างรุนแรงและต้องด้วน นี่เป็นหนึ่งในภาวะแทรกซ้อนของโรคเบาหวานที่ไม่สามารถควบคุมได้ซึ่งเป็นเหตุผลว่าทำไมการป้องกันวินิจฉัยและควบคุมโรคเบาหวานด้วยวิถีชีวิตที่มีสุขภาพดียาที่ช่วยลดความต้านทานต่ออินซูลินและแม้กระทั่งการรักษาด้วยอินซูลินหากเบต้าเซลล์หมดลง ในความเป็นจริงผู้ป่วยโรคเบาหวานจำนวนมากสามารถควบคุมระดับน้ำตาลในเลือดได้อย่างมีประสิทธิภาพและใช้ชีวิตอย่างเต็มที่และกระตือรือร้นโดยไม่มีภาวะแทรกซ้อนใด ๆ
กรดอะซิโตอะซิติก
กรดคีโตน, CH 3 COCH 2 CO 2 H ได้มาจากการทำสบู่อีเทอร์อะซิโตอะซิติก (ดู) ด้วยสารละลายด่างอ่อน ๆ ในความเย็น หลังจากล้าง A. กรดจะถูกแยกออกด้วย H 2 SO 4 ที่อ่อนแอและสกัดด้วยอีเธอร์ หลังจากการกลั่นอีเธอร์แห้งกรด A. เป็นของเหลวข้นผสมกับน้ำได้ในทุกสัดส่วน นี่คือ? กรดแก่ สลายตัวเมื่อให้ความร้อนเป็นอะซิโตนและ CO 2 ด้วย FeCl 2 เช่นเดียวกับเอสเทอร์จะให้สีม่วง เกลือของมันเปราะบาง บางครั้งพบเกลือโซเดียมและแบเรียมในปัสสาวะ กรดไนตรัสย่อยสลายกรด A. เป็น isonitrosoacetone และ CO 2
Brockhaus และ Efron สารานุกรม Brockhaus และ Efron 2012
ดูการตีความคำพ้องความหมายของคำและ ACETOACETIC ACID ในภาษารัสเซียในพจนานุกรมสารานุกรมและหนังสืออ้างอิง:
- กรดอะซิโตอะซิติก ในแง่ทางการแพทย์:
(syn. -ketobutyric acid) ผลิตภัณฑ์ระดับกลางของการแลกเปลี่ยนกรดไขมันและกรดอะมิโนบางชนิดซึ่งเป็นกรด จำกัด ของอนุกรมอะไซคลิกซึ่งมีอยู่ใน - ตำแหน่ง ... - กรดอะซิโตอะซิติก
กรดβ-ketonic, СН3СОСН2СО2Нได้จากการทำสบู่อีเธอร์อะซิโตอะซิติก (ดู) ด้วยสารละลายด่างอ่อน ๆ ในความเย็น หลังจากฟอกสบู่ A. กรดจะถูกแยกออกโดยมีН2SO4และ ... - กรด ในหนังสือความฝันของมิลเลอร์หนังสือความฝันและการตีความความฝัน:
การดื่มกรดบางชนิดเป็นความฝันที่ไม่เอื้ออำนวยซึ่งทำให้คุณวิตกกังวลเป็นอย่างมากสำหรับผู้หญิงการดื่มของเหลวที่เป็นกรดหมายความว่าเธอสามารถ ... - กรด ในพจนานุกรมสารานุกรม:
, -y, pl. -dm, -dr, ก. สารประกอบทางเคมีที่มีไฮโดรเจนซึ่งเมื่อทำปฏิกิริยากับเบส (เป็นตัวเลข 8 หลัก) จะให้เกลือและ ... - กรด ในกระบวนทัศน์สำเนียงที่สมบูรณ์โดย Zaliznyak:
กรด ", เปรี้ยว" คุณ, กรด ", เปรี้ยว" ท, กรด ", เปรี้ยว" มี, กรด ", เปรี้ยว" คุณ, กรด "ธ , กรด" ย, เปรี้ยว "ตะมิ, กรด", ... - กรด ในพจนานุกรมคำพ้องความหมายของรัสเซีย:
กรดน้ำ, alacreatin, alkylbenzenesulfonic acid, alkoxy acid, aldehyde acid, amide, anthrachas, aurin, barbital, benzenesulfonic acid, benzosulfonic acid, bilitrast, butanedic acid, halloremex, hethalogenic acid, hydroxyloxylic acid, hydroxyloxyloxylic acid, hydroxyloxyloxylic acid - กรด ในพจนานุกรมคำอธิบายใหม่ของภาษารัสเซียโดย Efremova:
ก. 1) เบี่ยงเบนความสนใจ คำนาม ตามมูลค่า adj.: เปรี้ยว 2) สารประกอบทางเคมีที่มีไฮโดรเจนซึ่งสามารถถูกแทนที่ด้วยโลหะในระหว่างการสร้างเกลือ 3) ... - กรด ในพจนานุกรมภาษารัสเซียโลปาติน:
กรด -y, pl. - พวกนั้น ... - กรด ในพจนานุกรมการสะกดภาษารัสเซียฉบับสมบูรณ์:
กรด -y, pl. - คุณ ... - กรด ในพจนานุกรมการสะกด:
กรด -y, pl. - พวกนั้น ... - กรด ในพจนานุกรมภาษารัสเซีย Ozhegov:
สารประกอบทางเคมี 1 ตัวที่มีไฮโดรเจนซึ่งเมื่อทำปฏิกิริยากับฐาน N8 จะให้เกลือและสีย้อมกระดาษลิตมัสแดงไนโตรเจน ... - กรด ในพจนานุกรมอธิบายภาษารัสเซียโดย Ushakov:
กรด pl. กรด w. 1. เฉพาะหน่วย กวนใจ. คำนาม เปรี้ยว, what n. เปรี้ยว (ภาษาพูด). ฉันลองแล้วฉันรู้สึกว่า: กรดบางชนิด 2. ... - กรด ในพจนานุกรมอธิบาย Efremova:
กรดกรัม 1) เบี่ยงเบนความสนใจ คำนาม ตามมูลค่า adj.: เปรี้ยว 2) สารประกอบทางเคมีที่มีไฮโดรเจนซึ่งสามารถถูกแทนที่ด้วยโลหะในระหว่างการสร้างเกลือ ... - กรด ในพจนานุกรมใหม่ของภาษารัสเซียโดย Efremova:
ก. 1. เบี่ยงเบน คำนาม โดย adj. เป็นกรด 2. สารประกอบทางเคมีที่มีไฮโดรเจนซึ่งสามารถถูกแทนที่ด้วยโลหะในระหว่างการสร้างเกลือ 3. อะไรก็ได้ ... - กรด ในพจนานุกรมคำอธิบายสมัยใหม่ขนาดใหญ่ของภาษารัสเซีย:
ก. 1. สารประกอบทางเคมีที่มีไฮโดรเจนซึ่งสามารถถูกแทนที่ด้วยโลหะในระหว่างการสร้างเกลือ 2. ว่าด้วยคุณสมบัติ - สีกลิ่น ... - ไฮโดรคลอริกหรือไฮดรอลิกกรด
- กรดฟูมาริก ในพจนานุกรมสารานุกรมของ Brockhaus และ Euphron:
(เคมี), กรดบิวเทนิกС4Н4O4 \u003d С2Н2 (СО2Н) 2 - สเตอริโอไอโซเมอร์ (โมโนโทรปิกไอโซเมอร์? - เปรียบเทียบฟอสฟอรัส, อัลโลโทรปี) ของกรดมาเลอิก (ดู) ตั้งอยู่ในอาณาจักรผักสำเร็จรูปและ ... - กรดยูริค ในพจนานุกรมสารานุกรมของ Brockhaus และ Euphron
- กรดแลคติก ในพจนานุกรมสารานุกรมของ Brockhaus และ Euphron:
(ac. lactique, lactic ac., Milchs? ure, chem.) หรือ? -oxypropionic หรือ ethylidene lactic acid - C3H6O3 \u003d CH3 - CH (OH) --COOH (เปรียบเทียบกรด Hydracrylic); รู้จักกันสามคน ... - ทาร์ทาริกหรือกรดทาร์ทาริก ในพจนานุกรมสารานุกรมของ Brockhaus และ Euphron:
(acide tartarique, tartaric acid, Weinsteins? ure) - C4H6C6 มิฉะนั้นไดออกซิเนต - แพร่หลายอย่างมีนัยสำคัญในอาณาจักรพืชซึ่งพบได้ฟรีหรือ ... - กรดฟูมาริก
(เคมี), กรดบิวเตนิกС 4 Н 4 O 4 \u003d С 2 Н 2 (СО 2 Н) 2? สเตอริโอไอโซเมอร์ (monotropic isomer? ... - กรดยูริค*
- ปัสสาวะ* ในสารานุกรม Brockhaus และ Efron
- กรดแลคติก ในสารานุกรมของ Brockhaus และ Efron:
(ac. lactique, lactic ac., Milchs a ure, chem.) หรือ? -oxypropionic หรือ ethylidene lactic acid? C 3 H 6 O 3 ... - กรดไวน์ * ในสารานุกรมของ Brockhaus และ Efron:
หรือทาร์ทาริก (acide tartarique, tartaric acid, Weinsteinsaure)? C 4 H 6 C 6 อย่างอื่นไดออกซิเนต? แพร่หลายมาก ... - KETONE BODIES ในแง่ทางการแพทย์:
(Syn. acetone body) กลุ่มของสารประกอบอินทรีย์ (กรดไฮดรอกซีบิวทิริกกรดอะซิโตอะซิติกและอะซิโตน) ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์ขั้นกลางของการเผาผลาญไขมันคาร์โบไฮเดรตและโปรตีน ... - KETO BUTTERIC ACID ในแง่ทางการแพทย์:
ดูกรดอะซิโตอะซิติก ... - Diaceturia ในแง่ทางการแพทย์:
(diaceturia; lat. acidum diaceticum acetoacetic acid + ปัสสาวะในปัสสาวะของกรีก) การปรากฏตัวของกรดอะซิโตอะซิติกในปัสสาวะ พบในโรคเบาหวานไข้ ... - ไทโรซีน
b- (พาราไฮดรอกซีฟีนิล) กรดอะมิโนโพรพิโอนิกกรดอะมิโนอะโรมาติก มีอยู่ในรูปแบบ D- และ L- และ racemic DL ที่ใช้งานด้วยแสง L-T. เป็นส่วนหนึ่งของหลาย ๆ ... - เลือด ในสารานุกรมแห่งสหภาพโซเวียตผู้ยิ่งใหญ่ TSB:
เนื้อเยื่อเหลวที่ไหลเวียนในระบบไหลเวียนโลหิตของมนุษย์และสัตว์ ช่วยให้มั่นใจได้ถึงการทำงานที่สำคัญของเซลล์และเนื้อเยื่อและประสิทธิภาพของการทำงานทางสรีรวิทยาต่างๆ ... - KETONE BODIES ในสารานุกรมแห่งสหภาพโซเวียตผู้ยิ่งใหญ่ TSB:
ร่างกายกลุ่มของสารประกอบอินทรีย์ (b-hydroxybutyric acid, acetoacetic acid, acetone) ก่อตัวขึ้นในตับสะสมในเลือด (คีโทนิเมีย) และขับออกทางปัสสาวะ ... - อะซิโตนร่างกาย ในสารานุกรมแห่งสหภาพโซเวียตผู้ยิ่งใหญ่ TSB:
ร่างกายร่างกายคีโตนกลุ่มของสารประกอบอินทรีย์: กรด P-hydroxybutyric กรดอะซิโตอะซิติกและอะซิโตนเกิดขึ้นในตับระหว่างการเกิดออกซิเดชันของกรดไขมันที่ไม่สมบูรณ์ ... - CYCLOACIDS ในพจนานุกรมสารานุกรมของ Brockhaus และ Euphron:
แทนอนุพันธ์ของคาร์บอกซิล (ดูคาร์บอกซิล) ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน บทความนี้ส่วนใหญ่เกี่ยวข้องกับกรดของสูตร Cn? 2n - x (C? 2?) X หรือ CmH2 (ม ... - กรด PHTHALIC ในพจนานุกรมสารานุกรมของ Brockhaus และ Euphron:
ชื่อนี้หมายถึงกรดไดคาร์บอกซิลิกหรือกรดไดบาสิกที่ง่ายที่สุดขององค์ประกอบС6Н4 (СО2Н) 2. กรดเอฟเป็นอนุพันธ์ที่ไม่ถูกแยกออกจากเบนซีน (ดู. อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน), ...
จาก Wikipedia สารานุกรมเสรี
| กรดอะซิโตอะซิติก | |
| อะซิโตอะซิติก - กรด - 3D-balls.png | |
| ทั่วไป | |
|---|---|
| เป็นระบบ ชื่อ |
กรด 3-oxobutanoic |
| ชื่อดั้งเดิม | อะซิโตอะซิติก กรดβ-ketobutyric กรดไดอะซิติก อะซิโตอะซิเตต |
| เคมี. สูตร | C 4 H 6 O 3 |
| คุณสมบัติทางกายภาพ | |
| เงื่อนไข | ของเหลวมันไม่มีสี |
| มวลโมลาร์ | 102.0886 ± 0.0045 กรัม / โมล |
| คุณสมบัติทางความร้อน | |
| ท. ลอย. | 36.5 องศาเซลเซียส |
| คุณสมบัติทางเคมี | |
| pK ก | 3,77 |
| การจัดหมวดหมู่ | |
| Reg. หมายเลข CAS | 541-50-4 |
| PubChem | 96 |
| รอยยิ้ม | |
| ChEBI | เชบี: 15344 |
| ข้อมูลเป็นไปตามเงื่อนไขมาตรฐาน (25 ° C, 100 kPa) เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น | |
กรดอะซิโตอะซิติก - monobasic ซึ่งเป็นตัวแทนแรกของกรดβ-keto มีส่วนเกี่ยวข้องในการเผาผลาญ มันเป็นสารประกอบที่ไม่เสถียร
โครงสร้าง
คุณสมบัติทางเคมีกายภาพ
กรดอะซิโตอะซิติกเป็นของเหลวที่ไม่มีสีเคลื่อนที่ได้ในน้ำทุกประการเช่นเดียวกับเอทานอลไดเอทิลอีเธอร์ ไม่เสถียรแม้จะมีความร้อนต่ำ (ในสารละลายที่เป็นน้ำ) สลายตัวเป็นอะซิโตนและคาร์บอนไดออกไซด์:
.
เกลือที่มีโลหะหนักมีความแข็งแรงน้อยกว่าซึ่งสลายตัวเป็นอะซิโตนได้แม้ในอุณหภูมิปกติ
กรดแก่ pK a \u003d 3.77
กรดอะซิโตอะซิติกมีลักษณะเป็น keto-enol tautomerism อันเป็นผลมาจากผลอุปนัยของกลุ่มคีโตกรดอะซิโตอะซิติกจึงมีความเป็นกรด "กรด" มากกว่ากรดบิวทิริก
กรดอะซิโตอะซิติกทำปฏิกิริยากับฮาโลเจน (คลอรีนหรือโบรมีน) ซึ่งจะสลายตัวให้ไฮโดรเจนเฮไลด์คาร์บอนไดออกไซด์และอะซิโตน (คลอโร - หรือโบรโมอะซิโตน) ฮาโลเจน:
การรับ
กรดอะซิโตอะซิติกได้มาจากการย่อยสลาย (ไฮโดรไลซิส) ของเอทิลเอสเตอร์ของกรดอะซิโตอะซิติกตามด้วยปฏิกิริยากับกรดเจือจาง (ซัลฟิวริกหรือไนตริก) อีกวิธีหนึ่งขึ้นอยู่กับการเกิดออกซิเดชันของกรดบิวทิริกกับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์:
กรดอะซิโตอะซิติกสามารถหาได้โดยใช้ปฏิกิริยาการควบแน่นของ Claisen (ปฏิสัมพันธ์ของโซเดียมกับเอทิลอะซิเตต) ตามด้วยการไฮโดรไลซิสของอะซิโตอะซิติกเอสเตอร์:
ใบสมัคร
กรดอะซิโตอะซิติกจำนวนมากใช้ในการผลิตอะซิโตอะซิติกเอสเทอร์ (ethyl acetoacetate)
การมีส่วนร่วมในการเผาผลาญ
เขียนบทวิจารณ์ในบทความ "กรดอะซิโตอะซิติก"
หมายเหตุ
วรรณคดี
- Hauptmann Z. , Grefe Y. , Remane H. เคมีอินทรีย์ / Ed. ศ. V.M. Potapov. แปลจากภาษาเยอรมันโดย Cand. เคมี. วิทยาศาสตร์ P.B. Terentyeva และ Cand. เคมี. วิทยาศาสตร์ S.S. ชูราโนว่า. - ม.: "เคมี", 2522 - 832 น.
ดูสิ่งนี้ด้วย
ข้อความที่ตัดตอนมาจากลักษณะของกรดอะซิโตอะซิติก
- หมุนไปที่ปืนกระบอกที่ห้า! - ตะโกนจากด้านหนึ่ง- ทันใดนั้นก็เป็นกันเองมากขึ้นในรูปแบบผ้า - ได้ยินเสียงโห่ร้องร่าเริงของผู้ที่เปลี่ยนปืน
“ เออฉันเกือบจะถอดหมวกนายของเราแล้ว” โจ๊กเกอร์หน้าแดงหัวเราะใส่ปิแอร์พลางฟัน “ เอ๋อน่าอึดอัด” เขากล่าวเสริมอย่างน่าตำหนิกับลูกกระสุนปืนใหญ่ที่โดนล้อและขาของชายคนนั้น
- คุณจิ้งจอก! - อีกฝ่ายหัวเราะเยาะกองทหารที่กำลังบิดเข้ามาในแบตเตอรี่ให้กับผู้บาดเจ็บ
- โจ๊กอัลไม่อร่อยเหรอ? อาพวกมันแทง! - พวกเขาตะโกนใส่ทหารรักษาการณ์ที่ลังเลต่อหน้าทหารที่ขาขาด
“ นั่นไงเด็ก ๆ ” พวกผู้ชายล้อเล่น - พวกเขาไม่ชอบความหลงใหล
ปิแอร์สังเกตว่าหลังจากที่ลูกบอลแต่ละลูกที่ตีหลังจากการสูญเสียแต่ละครั้งภาพเคลื่อนไหวทั่วไปจะกระพือขึ้นเรื่อย ๆ
ราวกับว่ามาจากพายุฝนฟ้าคะนองที่กำลังลุกลามบ่อยขึ้นสว่างขึ้นและสว่างขึ้นไฟที่ซ่อนอยู่สว่างวาบบนใบหน้าของคนเหล่านี้ทั้งหมด (ราวกับว่าจะขับไล่สายฟ้าที่กำลังดำเนินอยู่)
ปิแอร์ไม่ได้มองไปข้างหน้าในสนามรบและไม่สนใจที่จะรู้ว่าเกิดอะไรขึ้นที่นั่นเขาหมกมุ่นอยู่กับการไตร่ตรองเรื่องนี้อย่างเต็มที่ไฟที่ลุกโชนมากขึ้นเรื่อย ๆ ซึ่งในทำนองเดียวกัน (เขารู้สึกว่า) กำลังจุดไฟในจิตวิญญาณของเขา
เมื่อเวลาสิบนาฬิกาทหารราบที่อยู่ข้างหน้าแบตเตอรี่ในพุ่มไม้และริมแม่น้ำคาเมนกาได้ล่าถอย แบตเตอรี่สามารถมองเห็นได้เมื่อพวกเขาวิ่งย้อนกลับไปโดยถือปืนที่ได้รับบาดเจ็บ นายพลบางคนพร้อมกับหน่วยลาดตระเวนของเขาเข้าไปในกองและหลังจากพูดคุยกับผู้พันมองปิแอร์ด้วยความโกรธแล้วก็ลงไปชั้นล่างอีกครั้งสั่งให้ทหารราบที่ยืนอยู่หลังแบตเตอรีนอนลงเพื่อไม่ให้โดนยิง จากนั้นในแถวของทหารราบทางด้านขวาของแบตเตอรี่จะได้ยินเสียงกลองเสียงตะโกนคำสั่งและจากแบตเตอรี่เราจะเห็นว่าตำแหน่งของทหารราบเคลื่อนที่ไปข้างหน้าอย่างไร
ปิแอร์มองข้ามเพลา ใบหน้าหนึ่งที่ดึงดูดสายตาของเขาเป็นพิเศษ เป็นเจ้าหน้าที่ที่มีใบหน้าเด็กซีดเดินไปข้างหลังถือดาบที่ลดลงและมองไปรอบ ๆ อย่างไม่สบายใจ
ทหารราบหายไปในกลุ่มควันเสียงกรีดร้องและการยิงปืนบ่อยครั้ง ไม่กี่นาทีต่อมาฝูงชนของผู้บาดเจ็บและเจ้าหน้าที่เปลเดินผ่านไปจากที่นั่น กระสุนเริ่มโดนแบตเตอรี่บ่อยขึ้น หลายคนโกหกว่าไม่สะอาด ทหารเคลื่อนไหวอย่างคึกคักและมีชีวิตชีวามากขึ้นใกล้กับปืนใหญ่ ไม่มีใครให้ความสนใจปิแอร์เลย หนึ่งหรือสองครั้งเขาถูกตะโกนว่าอยู่บนถนน เจ้าหน้าที่อาวุโสหน้านิ่วคิ้วขมวดพร้อมก้าวเดินอย่างรวดเร็วจากอาวุธหนึ่งไปยังอีกอาวุธหนึ่ง นายทหารหนุ่มหน้าแดงยิ่งกำชับทหารยิ่งขยันขันแข็ง ทหารยิงเข้าหันบรรทุกและทำงานของพวกเขาด้วยความตึงเครียด พวกเขากระเด้งไปมาราวกับอยู่บนสปริง
พายุฝนฟ้าคะนองเคลื่อนตัวและไฟที่ปิแอร์เฝ้ามองอยู่ก็ลุกโชนสว่างไสวไปทั่วใบหน้า เขายืนอยู่ข้างๆเจ้าหน้าที่อาวุโส เจ้าหน้าที่หนุ่มวิ่งขึ้นไปหาผู้อาวุโสกว่าพร้อมกับยื่นมือไปที่ shako
- ฉันมีเกียรติที่จะรายงานผู้พันมีเพียงแปดข้อหาคุณจะสั่งให้ยิงต่อไปหรือไม่? - เขาถาม.
- บัคช็อต! - โดยไม่ตอบรับเจ้าหน้าที่อาวุโสตะโกนและมองข้ามเพลา
ทันใดนั้นมีบางอย่างเกิดขึ้น เจ้าหน้าที่อ้าปากค้างและนอนขดตัวนั่งลงบนพื้นเหมือนนกที่บินได้ ทุกอย่างกลายเป็นเรื่องแปลกคลุมเครือและมืดมนในสายตาของปิแอร์
ลูกกระสุนปืนใหญ่อีกทีหนึ่งและต่อสู้กันที่เชิงเทินที่ทหารที่ปืนใหญ่ ปิแอร์ซึ่งไม่เคยได้ยินเสียงเหล่านี้มาก่อนตอนนี้ได้ยินเพียงเสียงเหล่านี้เพียงอย่างเดียว ที่ด้านข้างของแบตเตอรี่ทางด้านขวาพร้อมกับเสียงร้อง "เฮอร์เรย์" ทหารไม่ได้วิ่งไปข้างหน้า แต่ถอยหลังเหมือนปิแอร์
ลูกกระสุนปืนใหญ่พุ่งเข้าที่ขอบเชิงเทินด้านหน้าที่ปิแอร์ยืนอยู่เทพื้นโลกลูกบอลสีดำกระพริบในดวงตาของเขาและในเวลาเดียวกันก็ตบอะไรบางอย่าง กองทหารที่เข้ามาในแบตเตอรี่วิ่งกลับมา
- บัคช็อตทั้งหมด! เจ้าหน้าที่ตะโกน
นายทหารชั้นประทวนวิ่งไปหานายทหารระดับสูงพร้อมกับเสียงกระซิบที่น่ากลัว (ขณะที่พ่อบ้านรายงานเจ้าของอาหารค่ำว่าไม่มีไวน์ที่ต้องการอีกแล้ว) เขาบอกว่าไม่มีค่าใช้จ่ายใด ๆ
- โจรกำลังทำอะไร? - เจ้าหน้าที่ตะโกนหันไปหาปิแอร์ ใบหน้าของเจ้าหน้าที่อาวุโสเป็นสีแดงและมีเหงื่อออกและดวงตาที่ขมวดของเขาก็เปล่งประกาย - วิ่งไปที่กองหนุนนำกล่อง! - เขาตะโกนหลีกเลี่ยงปิแอร์ด้วยความโกรธและหันไปหาทหารของเขา
กรดอะซิโตอะซิติก (สูตร CH 3 · CO · CH 2 COOH) - กรดคีโตอินทรีย์ ผลิตภัณฑ์ขั้นกลางของการแลกเปลี่ยนกรดไขมันและกรดอะมิโน กรดอะซิโตอะซิติกเป็นสารประกอบอินทรีย์จากกลุ่มของกรดβ-keto
กรดอะซิโตอะซิติกมีลักษณะเป็น keto-enol tautomerism อันเป็นผลมาจากผลอุปนัยของกลุ่มคีโตกรดอะซิโตอะซิติกจึงมีความเป็นกรด "กรด" มากกว่ากรดบิวทิริก
กรดอะซิโตอะซิติกทำปฏิกิริยากับฮาโลเจน (คลอโรหรือโบรโม) ซึ่งจะสลายตัวให้ไฮโดรเจนเฮไลด์คาร์บอนไดออกไซด์และอะซิโตน (คลอโร - หรือโบรโมอะซิโตน):
ปฏิกิริยาของความแตกแยกของคีโตนของ acetoacetic ester
35. อนุพันธ์ทางเคมีของอนุกรมเบนซีนเป็นยา กรดซาลิไซลิกและอนุพันธ์ (กรดอะซิติลซาลิไซลิก, ฟีนิลซาลิไซเลต, เมทิลซาลิไซเลต)
ในบรรดาอนุพันธ์ของเบนซีนเชิงเดี่ยวสถานที่พิเศษถูกครอบครองโดยอนุพันธ์ที่มีหมู่คาร์บอกซิล - กรดเบนโซอิก͵ที่ใช้ในทางการแพทย์ในรูปของเกลือโซเดียม (โซเดียมเบนโซเอต) เป็นยาขับเสมหะ
กรดเบนโซอิกอิสระพบได้ในเรซินและยาหม่องบางชนิดเช่นเดียวกับในแครนเบอร์รี่ลิงกอนเบอร์รี่ แต่มักพบในรูปแบบที่ถูกผูกไว้ เป็นสารประกอบที่แตกต่างกัน พี - อะมิโนฟีนอล สร้างอนุพันธ์สำหรับแต่ละกลุ่มฟังก์ชันแยกกันและพร้อมกันสำหรับกลุ่มฟังก์ชันสองกลุ่ม p-Aminophenol เป็นพิษ สิ่งที่น่าสนใจสำหรับยาคืออนุพันธ์ - พาราเซตามอลฟีนาซิตินซึ่งมีฤทธิ์แก้ปวด (ยาแก้ปวด) และฤทธิ์ลดไข้
พาราเซตามอลเป็นอนุพันธ์ของ N-acetyl ของ p-aminophenol Phenacetin ได้มาจาก acetylation ของเอทิลเอสเตอร์ของ p-aminophenol ที่เรียกว่า phenetidine
เอสเทอร์ของกรดอะมิโนอะโรมาติกมีคุณสมบัติร่วมกัน - ความสามารถในการกระตุ้นให้เกิดการระงับความรู้สึกเฉพาะที่ในระดับหนึ่งᴛ.ᴇ สูญเสียความไว คุณสมบัตินี้เด่นชัดโดยเฉพาะในอนุพันธ์พารา ในทางการแพทย์จะใช้ยาชาและโนวาเคน Novocaine ใช้ในรูปของเกลือ (ไฮโดรคลอไรด์) ซึ่งเกี่ยวข้องกับการเพิ่มความสามารถในการละลายในน้ำที่สำคัญอย่างยิ่ง
p-Aminobenzoic acid เป็นปัจจัยการเจริญเติบโตของจุลินทรีย์และมีส่วนเกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์กรดโฟลิกโดยที่จุลินทรีย์จะตาย ชื่อของกรดเกี่ยวข้องกับการปลดปล่อยจากใบผักขม (จาก Lat. Folium - leaf) กรดโฟลิกมีบทบาทสำคัญในการเผาผลาญกรดนิวคลีอิกและโปรตีน ในร่างกายมนุษย์ไม่สังเคราะห์
กรดโฟลิก (วิตามินบี) ประกอบด้วยชิ้นส่วนโครงสร้าง 3 ส่วน ได้แก่ นิวเคลียส pteridine, p-aminobenzoic และกรด L-glutamic กลุ่มฟังก์ชันทั้งสองของกรด p-aminobenzoic มีส่วนเกี่ยวข้องในการสร้างพันธะกับส่วนประกอบอื่น ๆ อีกสองชนิด
กรดซาลิไซลิกอยู่ในกลุ่มของกรดไฮดรอกซีเบนโซอิก ในฐานะที่เป็นกรดโอไฮดรอกซีเบนโซอิกมันจะเป็น decarboxylates ได้ง่ายเมื่อได้รับความร้อนเพื่อสร้างฟีนอล
กรดซาลิไซลิกละลายได้ในน้ำให้สีเข้มข้นด้วยเหล็ก (III) คลอไรด์ (การตรวจสอบเชิงคุณภาพของกลุ่มฟีนอลิกไฮดรอกซิล) มีฤทธิ์ลดไข้ลดไข้และต้านเชื้อรา แต่เนื่องจากกรดแก่ (pKa 2.98) จะระคายเคืองต่อระบบทางเดินอาหารดังนั้นจึงใช้เฉพาะภายนอกเท่านั้น ข้างในมีการใช้อนุพันธ์ - เกลือหรืออีเทอร์ กรดซาลิไซลิกสามารถสร้างอนุพันธ์ที่หมู่ฟังก์ชันใด ๆ โซเดียมซาลิไซเลตเอสเทอร์ของกลุ่ม COOH (เมทิลซาลิไซเลต, ฟีนิลซาลิไซเลต (ซาลอล)) และกลุ่ม OH - กรดอะซิติลซาลิไซลิก (แอสไพริน) มีความสำคัญในทางปฏิบัติ อนุพันธ์ที่ระบุไว้ (ยกเว้น salol) มีฤทธิ์แก้ปวดลดไข้และต้านการอักเสบ เนื่องจากมีฤทธิ์ระคายเคืองจึงใช้เมทิลซาลิไซเลตภายนอกเป็นส่วนหนึ่งของขี้ผึ้ง Salol ใช้เป็นยาฆ่าเชื้อสำหรับโรคลำไส้และมีความโดดเด่นในเรื่องที่ว่ามันไม่ได้ไฮโดรไลซ์ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดของกระเพาะอาหาร แต่จะสลายตัวในลำไส้เท่านั้นดังนั้นจึงใช้เป็นวัสดุสำหรับเยื่อป้องกันของยาบางชนิดที่ไม่คงตัวในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด ท้อง.
จากอนุพันธ์อื่น ๆ ของกรดซาลิไซลิกกรด p-aminosalicylic (PAS) มีความสำคัญอย่างยิ่งในการเป็นสารต้านวัณโรค PASK เป็นตัวต่อต้านของกรด p-aminobenzoic ซึ่งมีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการทำงานปกติของจุลินทรีย์ ไอโซเมอร์อื่น ๆ ไม่มีผลกระทบนี้ m-Aminosalicylic acid เป็นสารที่มีพิษร้ายแรง
ฟีนิลซาลิไซเลต
น้ำยาฆ่าเชื้อแยกส่วนที่เป็นด่างของลำไส้ปล่อยกรดซาลิไซลิกและฟีนอล กรดซาลิไซลิกมีฤทธิ์ลดไข้และต้านการอักเสบฟีนอลออกฤทธิ์ต่อจุลินทรีย์ในลำไส้ที่ทำให้เกิดโรคมีฤทธิ์ฆ่าเชื้อยูโรบางชนิดเมื่อเทียบกับยาต้านจุลชีพในปัจจุบันฟีนิลซาลิไซเลตจะออกฤทธิ์น้อยกว่า แต่มีพิษต่ำไม่ระคายเคืองเยื่อบุกระเพาะอาหารไม่ก่อให้เกิดการรักษาด้วยยาต้านแบคทีเรียอื่น ๆ และการบำบัดด้วยยาต้านแบคทีเรีย
เมทิลซาลิไซเลตเป็นของเหลวที่มีฤทธิ์ต้านการอักเสบยาแก้ปวดระคายเคืองและทำให้เสียสมาธิ ยานี้กำหนดไว้สำหรับโรคไขข้ออักเสบ radiculitis โรคไขข้ออักเสบเยื่อหุ้มปอดอักเสบ