İlk reaksiyon grubu ikame reaksiyonlarıdır. Alanların moleküler yapıda çoklu bağları olmadığını, ancak çok kararlı olan ve benzen halkasına ek güç veren altı elektronluk birleşik bir sistem içerdiğini söyledik. Bu nedenle, kimyasal reaksiyonlarda, her şeyden önce, benzen halkasının yok edilmesi değil, hidrojen atomlarının değiştirilmesi meydana gelir.
Alkanlardan bahsederken ikame reaksiyonlarıyla zaten karşılaştık, ancak onlar için bu reaksiyonlar radikal bir mekanizmaya göre ilerlerken, arenler iyonik ikame reaksiyonları mekanizması ile karakterize edilir.
İlkkimyasal özellik - halojenleme. Bir halojen atomu için bir hidrojen atomunun ikame edilmesi - klor veya brom.
Reaksiyon ısıtmayla ve daima bir katalizörün katılımıyla ilerler. Klor durumunda, bu alüminyum klorür veya demir klorür üç olabilir. Katalizör, halojen molekülünü polarize ederek heterolitik bağ bölünmesine ve iyonlara neden olur.
Pozitif yüklü bir klor iyonu ve benzen ile reaksiyona girer.
Reaksiyon brom ile meydana gelirse, katalizör ferrik bromür veya alüminyum bromürdür.
Reaksiyonun bromlu su ile değil, moleküler brom ile gerçekleştiğine dikkat etmek önemlidir. Benzen, bromlu su ile reaksiyona girmez.
Benzen homologlarının halojenlenmesinin kendine has özellikleri vardır. Toluen molekülünde metil grubu, halkadaki ikameyi kolaylaştırır, reaktivite artar ve reaksiyon daha hafif koşullar altında, yani zaten oda sıcaklığında ilerler.
İkamenin her zaman orto ve para pozisyonlarında gerçekleştiğine dikkat etmek önemlidir, bu nedenle bir izomerler karışımı elde edilir.
İkinciözellik - benzenin nitrasyonu, bir nitro grubunun benzen halkasına eklenmesi.
Acı badem kokusu ile ağır sarımsı bir sıvı oluşur - nitrobenzen, bu nedenle reaksiyon benzen için kalitatif olabilir. Nitrasyon için, konsantre nitrik ve sülfürik asitlerin nitratlama karışımı kullanılır. Reaksiyon ısıtmayla gerçekleştirilir.
Konovalov reaksiyonunda alkanların nitrasyonu için sülfürik asit eklemeden seyreltik nitrik asit kullandığımızı hatırlatmama izin verin.
Toluenin nitrasyonunda ve halojenlemede, orto ve para izomerlerinin bir karışımı oluşur.
Üçüncüözellik - benzenin haloalkanlarla alkilasyonu.
Bu reaksiyon, bir hidrokarbon radikalinin benzen halkasına eklenmesine izin verir ve benzen homologları elde etmenin bir yolu olarak düşünülebilir. Alüminyum klorür, bir haloalkan molekülünün iyonlara ayrışmasını destekleyen bir katalizör olarak kullanılır. Isıtma da gereklidir.
Dördüncüözellik - benzenin alkenlerle alkilasyonu.
Bu şekilde örneğin kümen veya etilbenzen elde edebilirsiniz. Katalizör alüminyum klorürdür.
2. Benzen ilave etme reaksiyonları
İkinci reaksiyon grubu, ekleme reaksiyonlarıdır. Bu reaksiyonların tipik olmadığını, ancak oldukça zorlu koşullar altında pi-elektron bulutunun yok edilmesi ve altı sigma bağının oluşmasıyla mümkün olduğunu söyledik.
Beşincigenel listedeki özellik - hidrojenasyon, hidrojen ilavesi.
Sıcaklık, basınç, katalizör nikel veya platin. Toluen aynı şekilde tepki verebilir.
Altıncıözellik - klorlama. Brom bu reaksiyona girmediğinden, özellikle klor ile etkileşimden bahsettiğimizi lütfen unutmayın.
Bu reaksiyon şiddetli bir ultraviyole radyasyonda gerçekleşir. Hekzaklorosiklohekzan oluşur, başka bir isim heksaklorandır, bir katıdır.
Benzen için bunu hatırlamak önemlidir mümkün değil hidrojen halojenürlerin eklenmesi (hidrohalojenleme) ve su ilavesi (hidrasyon) reaksiyonları.
3. Benzen homologlarının yan zincirindeki ikame
Üçüncü reaksiyon grubu yalnızca benzen homologlarıyla ilgilidir - bu, yan zincirdeki ikamedir.
Yedincigenel listedeki özellik - yan zincirdeki alfa karbon atomunda halojenleşme.
Reaksiyon ısıtıldığında veya ışınlandığında ve her zaman sadece alfa karbon üzerinde gerçekleşir. Halojenleşme devam ederken, ikinci halojen atomu alfa konumuna geri dönecektir.
4. Benzen homologlarının oksidasyonu
Dördüncü reaksiyon grubu oksidasyondur.
Benzen halkası çok güçlü, bu yüzden benzen oksitlenmez potasyum permanganat - çözeltisinin rengini bozmaz. Bunu hatırlamak çok önemlidir.
Diğer yandan benzen homologları, ısıtıldığında asitleştirilmiş bir potasyum permanganat çözeltisi ile oksitlenir. Ve bu sekizinci kimyasal özelliktir.
Benzoik asit çıkıyor. Çözeltide renk değişikliği gözlenir. Bu durumda ikame edicinin karbon zinciri ne kadar uzun olursa olsun, her zaman ilk karbon atomundan sonra kırılır ve alfa atomu, benzoik asit oluşumu ile karboksil grubuna oksitlenir. Molekülün geri kalanı, karşılık gelen aside veya sadece bir karbon atomu ise karbondioksite oksitlenir.
Benzen homologunun aromatik halka üzerinde birden fazla hidrokarbon ikame edicisi varsa, oksidasyon aynı kurallara göre ilerler - alfa konumundaki karbon oksitlenir.
Bu örnek, ftalik asit adı verilen bir dibazik aromatik asit üretir.
Sümenin, izopropilbenzenin, sülfürik asit varlığında atmosferik oksijen tarafından oksidasyonuna özellikle dikkat çekmek isterim.
Bu, fenol üretmek için kullanılan kümen yöntemidir. Kural olarak, fenol üretimi ile ilgili konularda bu reaksiyonla ilgilenmek gerekir. Bu endüstriyel bir yoldur.
Dokuzuncuözellik - yanma, oksijenle tam oksidasyon. Benzen ve homologları karbondioksit ve suya yanar.
Benzen yanma denklemini genel olarak yazalım.
Kütlenin korunumu yasasına göre, sağdaki atomlar kadar solda da çok sayıda atom olmalıdır. Çünkü kimyasal reaksiyonlarda atomlar yok olmaz, ancak aralarındaki bağların sırası basitçe değişir. Yani aren molekülünde karbon atomu olduğu kadar karbondioksit molekülü de olacaktır, çünkü molekül bir karbon atomu içerir. Yani, n CO 2 molekülü. Su molekülleri, hidrojen atomunun yarısı kadar, yani (2n-6) / 2, yani n-3 olacaktır.
Soldaki ve sağdaki oksijen atomları aynı sayıdır. Sağ tarafta 2n karbondioksit var, çünkü her molekülde iki oksijen atomu artı sudan gelen n-3 toplam 3n-3'e sahip. Solda aynı sayıda oksijen atomu vardır - 3n-3, bu da molekül sayısının yarısı olduğu anlamına gelir, çünkü bir molekül iki atom içerir. Yani (3n-3) / 2 oksijen molekülü.
Böylelikle benzen homologları için yanma denklemini genel formda derledik.
PRTSVSH (F) FGBOU VPO
"Yangın güvenliği" bölümü
Ölçek
"Yanma ve patlama teorisi" disiplininde
Görev numarası 1
Benzen buharının tamamen yanması için gereken spesifik teorik hava miktarını ve hacmini belirleyin. Havanın bulunduğu koşullar, sıcaklık Tg ve basınç Pw ve benzen buharı - sıcaklık Tg ve basınç Pg ile karakterize edilir. Hesaplama sonuçları aşağıdaki birimlerle ifade edilir :; ;;;
İlk veriler (N - grup numarası, n - öğrenci listesine göre sayı:
TV \u003d 300 + (- 1) N * 2 * N - (- 1) n * 0,2 * n \u003d 277,6 K
Рв \u003d? 103 \u003d 95900 Pa;
Tg \u003d 300 \u003c(\u003c1) N\u003e 2 \u003cN\u003e (\u003e 1) n\u003e 0.2 \u003cN \u003d 321.6 K;
Pr \u003d? 103 \u003d 79400 Pa.
C6H6 + 7.5O2 + 7.5 - 3.76N2 \u003d 6CO2 + 3pO + 7.5 - 3.76N2 + Qp (1),
qр, kimyasal bir reaksiyonun ısısıdır. Bu denklemden benzen ve moleküler oksijenin stokiyometrik katsayıları belirlenebilir: Vg \u003d 1, V0 \u003d 7.5
2. Spesifik teorik hava miktarı - bir kilomol benzenin tam yanması için gerekli olan kilomol hava sayısı aşağıdaki formülle hesaplanır:
4.76, bir birim oksijen içeren hava miktarıdır, \u003d moleküler oksijen (V®) ve benzenin (Vg) stokiyometrik katsayılarının oranıdır
(D) 'ye V® ve Vg değerlerini değiştirerek şunu elde ederiz:
3. Bir kilomol benzenin tamamen yanması için gerekli hava hacmi aşağıdaki şekilde belirlenir:
tv sıcaklığında ve Pw basıncında bir kilomol hava hacmi nerede. Değer, formül kullanılarak hesaplanır
burada 22.4 normal koşullar altında gazın molar hacmidir, Po \u003d 101325 Pa normal basınçtır, To \u003d 273 K normal sıcaklıktır.
(5) 'te Tv, To, Pb, Po yerine geçerek elde ederiz
Spesifik teorik hava hacmi formül (4) ile hesaplanır:
4. Bir birim hacimdeki gaz halindeki yakıtın tamamen yanması için gerekli hava hacmi aşağıdaki şekilde belirlenir:
bir kilomol yakıtın hacmi nerede - Tg sıcaklığında ve Pg basıncında benzen buharı. Hesaba katıldığında
ve (7) 'de (8) ve (5) yerine geçerek, spesifik teorik hava hacmi için aşağıdaki ifadeyi elde ederiz:
Yanma işleminin bu parametresinin değerini hesaplıyoruz:
Bir kilogram benzenin tamamen yanması için gereken hava miktarı şu şekilde belirlenir:
molar yakıt kütlesi nerede - kilogram cinsinden ifade edilen bir kilomol benzen kütlesi. Benzen molar kütlesi sayısal olarak moleküler ağırlığına eşittir aşağıdaki formülde bulunur:
Ac? Nc + An? Nn, UiAi? Ni (11)
ac ve An, karbon ve hidrojenin atom ağırlıklarıdır; nc ve nн, benzen molekülündeki karbon atomlarının sayısıdır. Ac \u003d 12, nc \u003d 6, An \u003d 1, nн \u003d 6 değerlerini değiştirerek şunu elde ederiz:
Özel teorik hava hacmini, n'nin değerlerini formül (10) içine ve içine yerleştirerek buluruz:
Hesaplama sonucu:
Görev numarası 2
Yanma ürünlerinin fazla hava oranı β, sıcaklığı Tp ve basıncı Pp, benzen buharının sıcaklığı Tg ve basıncı Pg biliniyorsa, benzen yanma ürünlerinin spesifik teorik miktarını, hacmini ve bileşimini belirleyin. Hesaplama sonuçları molar kesirler (yüzde olarak) ve aşağıdaki birimlerle ifade edilir:; ;;
İlk veri:
c \u003d 1.5 + (\u003c1) N \u003c0.1 \u003cN\u003e (\u003c1) n\u003e 0.01 \u003cn \u003d 0.2;
Pp \u003d 103 \u003d 68400 Pa;
Тп \u003d 1600? (? 1) N? 20? N? (? 1) n? 2? N \u003d 1816 K;
Tg \u003d 273 \u003c(\u003c1) N\u003e 2\u003e N + (\u003e 1) n\u003e 0.2 \u003cN \u003d 295.4 K;
Pr \u003d \u003c103 \u003d 111600 Pa;
çözüm (N \u003d 11, n \u003d 2).
1. Havada benzen yanması reaksiyonunun stokiyometrik denklemini yazalım:
С 6 Н 6 + 7.5О 2 +7.5? 3.76N 2 \u003d 6CO 2 + 3H 2 O + 7.5? 3.76N 2 + Qp, (1)
qp, kimyasal bir reaksiyonun ısısıdır. Bu denklemden aşağıdaki stokiyometrik katsayıları belirleriz:
V CO2 \u003d 6, V pO \u003d 3, V C6H6 \u003d 1, V O2 \u003d 7,5, V N2 \u003d 7,5? 3,76
2. Bir kilomol yakıtın tahmini yanma ürünü miktarını belirleyin:
Yanma ürünleri ve yakıtın stokiyometrik katsayılarının değerlerini (2) yerine koyarak, şunu elde ederiz:
3. Spesifik teorik hava miktarı - bir kilomol yakıtın tam yanması için gerekli olan kilomol hava sayısı aşağıdaki formül kullanılarak belirlenecektir:
4.76, bir birim oksijen içeren hava miktarı olduğunda,
Moleküler oksijen ve benzenin stokiyometrik katsayılarının oranı.
(4) 'te V O2 \u003d 7.5 ve V C6H6 \u003d 1 değerlerini değiştirerek şunu elde ederiz:
4. 1 Kmol yakıt başına fazla hava miktarı şu ifadeyle belirlenir:
benzen buharlı yanma havası
Bu ifadeye değerleri ikame etmek
37,7(0,2-1)=30,16(7)
5. Birim yakıt maddesi miktarı başına toplam yanma ürünü miktarı aşağıdaki toplamla belirlenir:
Değerlerin değiştirilmesinden sonra şunu elde ederiz:
6. Yüzde olarak ifade edilen yanma ürünlerinin mol fraksiyonları aşağıdaki gibi belirlenir:
Yanma ürünlerindeki azot ve oksijenin molar fraksiyonları için formül (9) 'da, 0.79 ve 0.21, bu maddelerin havadaki molar fraksiyonlarıdır, bunların fazlası azot fraksiyonunda bir artışa ve yanma ürünlerinde oksijen görünümüne neden olur.
7. Belirli hacimleri ve yanma ürünlerini belirlemek için, molar hacimlerini hesaplamak gerekir - ürünlerin aşağıdaki koşullar altında bir kilomol gaz hacmi:
burada 22.4 normal koşullar altında bir kilomol gazın hacmidir, T 0 \u003d 273K normal sıcaklıktır, Po \u003d 101325Pa normal basınçtır.
(10) 'da Po, To değerlerini değiştirerek şunu elde ederiz:
Fazla hava hariç bir kilogram yakıtın yanması sırasında oluşan ürünlerin hacmi şu şekilde hesaplanır:
molar yakıt kütlesi nerede - kilogram cinsinden ifade edilen bir kilomol benzen kütlesi. Benzen molar kütlesi aşağıdaki formülle bulunur:
ac ve An, karbon (12) ve hidrojenin (1) atom ağırlıklarıdır, n c ve n n, benzen (C6H6) moleküllerinde karbon atomu (6) ve hidrojen (6) sayılarıdır.
Değerleri değiştirerek ve (12) 'de elde ederiz
1 kilogram yakıt başına fazla hava hacmi aşağıdaki şekilde belirlenir:
yanma ürünlerinin bileşiminde bulunan bir kilomol fazla havanın hacmi nerede. Fazla havanın sıcaklığı ve basıncı yanma ürünlerinin sıcaklığına ve basıncına karşılık geldiğinden, \u003d \u003d 220.7.
Bu değerin yanı sıra (14) 'te olduğu gibi, şunu elde ederiz:
Yakıtın tamamen yanması sonucu oluşan ürünlerin spesifik hacmini hesaplamak için, benzen buharlarının basınçta Tg sıcaklığına sahip olduğunu varsayacağız:
tg sıcaklığında ve Pr basıncında bir kilomol benzen buharının hacmi nerede. Yakıtın molar hacmi aşağıdaki formülle hesaplanır:
Elde edilen değeri ve bu değerleri (17) 'de değiştirerek şunu elde ederiz:
Bir metreküp benzen buharı başına fazla hava hacmi aşağıdaki şekilde belirlenir:
Değerlerin (20) 'deki ikame \u003d 30.16, \u003d ve
aşağıdaki çıktıyı verir:
Fazla hava dikkate alınarak yanma ürünlerinin toplam özgül hacmi, toplam ile belirlenir.
Hesaplama sonucu:
X CO2 \u003d%; X H20 \u003d% 4.4; X N2 \u003d%; X O2 \u003d% 11,7
Benzer belgeler
Nitrobenzen С6Н5NО2 ve karbon disülfid CS2'nin yanıcılık katsayısının hesaplanması. Havada propil asetatın yanması için reaksiyon denklemi. Yanıcı gazın yanması sırasında hava ve yanma ürünlerinin hacminin hesaplanması. V. Blinov'un formülüne göre toluenin parlama noktasının belirlenmesi.
test, 04/08/2017 eklendi
Bir maddenin yanması sırasında oluşan hava ve yanma ürünlerinin hacminin hesaplanması. Etilen glikolün havada yanması için reaksiyon denklemi. Bir yanıcı gaz karışımının yanması. Stokiyometrik bir karışım için adyabatik yanma sıcaklığının hesaplanması. Propanolün yanması.
test, 10/17/2012 eklendi
Yanma tipi ve ana parametreleri. Yakıt ve oksitleyicinin yanma ürünlerine kimyasal dönüşümü. Yanma reaksiyonunun malzeme denklemleri ve ısı dengesi. Fazla hava oranının yanma ürünlerinin bileşimi ve yanma sıcaklığı üzerindeki etkisi.
test, 01/17/2013 eklendi
Yanıcı bir maddenin bir birim kütlesinin tamamen yanması için gerekli hava hacminin belirlenmesi. Yanıcı bir maddenin birim kütlesinin yanma ürünlerinin bileşimi. Gaz, buhar, toz-hava karışımlarının alev yayılma sınırları. Patlayıcı ayrışma basıncı.
dönem ödevi, 12/23/2013 eklendi
Yangın ve patlamaların meydana gelmesini önlemek için önlemlerin geliştirilmesi, bunların geliştirilmesi ve bastırılması için koşulların değerlendirilmesi. Tükenmişlik oranı kavramı, onu belirleme yolu. Yanma reaksiyonunun denklemini oluşturma prosedürü. Ateşleme için gerekli hava hacminin hesaplanması.
dönem ödevi, 07/10/2014 eklendi
Tam gaz yanma ürünlerinin bileşiminin belirlenmesi. Sabit hacimde ve sabit basınçta bir gaz karışımının adyabatik yanma sıcaklığının hesaplanması. Doğal gazın kendiliğinden tutuşma reaksiyonunun kinetik sabitleri. Gaz karışımının tutuşabilirlik sınırı.
dönem ödevi eklendi 02/19/2014
Benzenin propilen ile alkilasyonu için endüstriyel yöntemlerin karakterizasyonu. Kimyasal teknolojide olefinlerle benzen alkilasyonunun ilkeleri. Benzen alkilasyonu için teknolojik birimler tasarlama sorunları. Üretim sürecinin teknolojisinin tanımı.
tez, 15.11.2010 eklendi
Güçlü bir oksidasyon süreci olarak yanma. Yanma türleri: için için yanma ve alevle yanma. Özel bir yanma durumu olarak patlama. Alev elektriksel özellikleri. Eksik yakıt yanmasının bir sonucu olarak çeşitli yanma ürünleri. Dumanın sudan filtrelenmesi.
bilimsel çalışma, 29.07.2009 eklendi
Belirli miktarda propan tamamen yanması için gerekli hava hacminin belirlenmesi. Hess yasasının sonuçlarını kullanarak entalpi, entropi ve Gibbs enerjisindeki değişikliklerin hesaplanması. Oksitleyici ajan ve indirgeyici ajan eşdeğerlerinin molar kütlelerinin belirlenmesi.
test, 02/08/2012 eklendi
Absorbe edici yağ tüketimini belirleme yöntemleri, absorbe ediciden çıkan absorpsiyon yağındaki benzen konsantrasyonu. Dolgulu emicinin çap ve yüksekliğinin hesaplanması. Kolonun küpünde gerekli ısıtma yüzeyinin ve ısıtma buharı tüketiminin belirlenmesi.
Aromatik HC (arenalar) Molekülleri bir veya daha fazla benzen halkası içeren hidrokarbonlardır.
Aromatik hidrokarbon örnekleri:
Benzen serisi arenalar (monosiklik arenalar)
Genel formül:C n H 2n-6, n≥6
Aromatik hidrokarbonların en basit temsilcisi benzendir, ampirik formülü С 6 Н6'dır.
Benzen molekülünün elektronik yapısı
Monosiklik arenler CnH2n-6 için genel formül, bunların doymamış bileşikler olduklarını gösterir.
1856'da Alman kimyager A.F. Kekule, konjuge bağlara sahip siklik bir benzen formülü önerdi (alternatif tek ve çift bağlar) - sikloheksatrien-1,3,5: 
Benzen molekülünün bu yapısı, benzenin pek çok özelliğini açıklamıyordu:
- benzen için, ikame reaksiyonları karakteristiktir ve doymamış bileşiklerin ilave reaksiyonları özelliği değildir. Ekleme reaksiyonları mümkündür, ancak bundan daha zordur;
- benzen, doymamış hidrokarbonlara (brom suyu ve bir KMnO 4 çözeltisi ile) kalitatif reaksiyonlar olan reaksiyonlara girmez.
Daha sonra gerçekleştirilen elektron kırınımı çalışmaları, bir benzen molekülündeki karbon atomları arasındaki tüm bağların aynı uzunlukta 0.140 nm'ye sahip olduğunu gösterdi (tek bir C-C bağının uzunluğu arasındaki ortalama değer 0.154 nm ve bir çift bağ C \u003d C 0.134 nm). Her karbon atomu için bağlar arasındaki açı 120 ° 'dir. Molekül, normal düz bir altıgendir.
C 6 H 6 molekülünün yapısını açıklamak için modern teori, atomun yörüngelerinin hibridizasyonu kavramını kullanır.
Benzen içindeki karbon atomları sp2-hibridizasyon halindedir. Her bir "C" atomu üç σ-bağı oluşturur (ikisi karbon atomlu ve biri hidrojen atomlu). Tüm σ-bağları aynı düzlemdedir:
Her karbon atomunun hibridizasyona katılmayan bir p-elektronu vardır. Karbon atomlarının melezlenmemiş p-orbitalleri, σ-bağlarının düzlemine dik bir düzlemde bulunur. Her p-bulutu iki komşu p-bulutu ile çakışır ve sonuç olarak tek bir konjuge π-sistemi oluşur ("Diene hidrokarbonları" konusunda tartışılan 1,3-bütadien molekülündeki p-elektronların konjugasyonunun etkisini hatırlayın):
Altı σ bağının tek bir π sistemiyle birleşimine denir. aromatik bağ.
Aromatik bir bağ ile bağlanan altı karbon atomlu bir döngü denir benzen halkasıveya benzen çekirdeği.
Benzen elektronik yapısı hakkındaki modern fikirlere uygun olarak, C 6 H 6 molekülü şu şekilde tasvir edilmiştir:
Benzen fiziksel özellikleri
Normal koşullar altında benzen renksiz bir sıvıdır; t o pl \u003d 5.5 yaklaşık C; balya. \u003d C yaklaşık 80; karakteristik bir kokusu vardır; su ile karışmaz, iyi çözücü, çok zehirlidir.
Benzen kimyasal özellikleri
Aromatik bağ, benzenin ve diğer aromatik hidrokarbonların kimyasal özelliklerini belirler.
6π elektronlu sistem, geleneksel iki elektronlu π bağlarından daha kararlıdır. Bu nedenle, ekleme reaksiyonları aromatik hidrokarbonlar için doymamış hidrokarbonlara göre daha az tipiktir. İkame reaksiyonları, arenler için en tipik olanıdır.
ben... İkame reaksiyonları
1. halojenleme
2. Nitrasyon
Reaksiyon, bir asit karışımı (nitratlama karışımı) ile gerçekleştirilir: 
3. sülfonasyon
4. alkilasyon (bir alkil grubu için "H" atomunun ikamesi) - friedel-Crafts reaksiyonlarıbenzen homologları oluşur:
Haloalkanlar yerine alkenler kullanılabilir (bir katalizör - AlCl3 veya inorganik asit varlığında):
II... Ekleme reaksiyonları
1. Hidrojenasyon
2. Klor ilavesi
III. Oksidasyon reaksiyonları
1. Yanma
2С 6 H 6 + 15О 2 → 12СО 2 + 6Н 2 О
2. Eksik oksidasyon (Asidik ortamda KMnO 4 veya K 2 Cr 2 O 7). Benzen halkası, oksitleyici maddelere dirençlidir. Reaksiyon oluşmaz.
Benzen almak
Endüstride:
1) petrol ve kömür işleme;
2) sikloheksanın dehidrojenasyonu:
3) heksanın dehidrosiklizasyonu (aromatizasyonu):
Laboratuvarda:
Benzoik asit tuzlarının füzyonu:
Benzen homologlarının izomerizmi ve isimlendirilmesi
Herhangi bir benzen homologunun bir yan zinciri vardır, yani. benzen halkasına bağlı alkil radikalleri. İlk benzen homologu, bir metil radikaline bağlı bir benzen halkasıdır: 
Benzen halkasındaki tüm pozisyonlar eşdeğer olduğundan, toluen izomeri içermez.
Daha sonraki benzen homologları için, bir tür izomerizm mümkündür - iki tipte olabilen yan zincirin izomerizmi:
1) ikame edicilerin sayısı ve yapısının izomerizmi;
2) ikame edicilerin pozisyonunun izomerizmi.
Tolüenin fiziksel özellikleri
Toluen - Suda çözünmeyen, organik çözücülerde iyi çözünen karakteristik bir kokusu olan renksiz bir sıvı. Toluen, benzenden daha az toksiktir.
Tolüenin kimyasal özellikleri
ben... İkame reaksiyonları
1. Benzen halkasını içeren reaksiyonlar
Metilbenzen, benzenin katıldığı tüm ikame reaksiyonlarına girer ve aynı zamanda daha yüksek bir reaktivite sergiler, reaksiyonlar daha yüksek bir hızda ilerler.
Tolüen molekülünde bulunan metil radikali, cinsin bir ikame edicisidir, bu nedenle, benzen halkasındaki ikame reaksiyonlarının bir sonucu olarak, tolüenin orto- ve para-türevleri elde edilir veya reaktifin fazlasıyla, genel formülün tri-türevleri:
a) halojenleme
Daha fazla klorlama ile diklorometilbenzen ve triklorometilbenzen elde edilebilir:
II... Ekleme reaksiyonları
Hidrojenasyon
III.Oksidasyon reaksiyonları
1. yanma
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O
2. Eksik oksidasyon
Benzen aksine, homologları bazı oksidanlar tarafından oksitlenir; bu durumda, yan zincir, toluen durumunda metil grubu oksidasyona uğrar. MnO 2 gibi hafif oksitleyici maddeler onu aldehit grubuna okside eder, daha güçlü oksitleyici maddeler (KMnO 4) aside daha fazla oksidasyona neden olur: 
Bir yan zincire sahip herhangi bir benzen homologu, KMnO4 gibi güçlü bir oksitleyici ajan ile benzoik aside oksitlenir, yani. yan zincir, bölünmüş kısmının СО 2'ye oksidasyonu ile kırılır; Örneğin: 
Birkaç yan zincir varsa, her biri bir karboksil grubuna oksitlenir ve sonuç olarak polibazik asitler oluşur, örneğin:
Toluen üretimi:
Endüstride:
1) petrol ve kömür işleme;
2) metilsiklohekzanın dehidrojenasyonu:
3) heptanın dehidrosiklizasyonu:
Laboratuvarda:
1) Friedel-Crafts alkilasyonu;
2) würz-Fittig reaksiyonu (sodyumun bir halojenbenzen ve haloalkan karışımı ile etkileşimi).
Arenalar (aromatik hidrokarbonlar) – bunlar doymamış (doymamış) siklik hidrokarbonlardır, molekülleri kapalı bir konjuge bağ sistemi ile kararlı siklik atom grupları (benzen çekirdekleri) içerir.
Genel formül: C n H 2n - 6n ≥ 6 için.
Arenlerin kimyasal özellikleri
Arenalar- molekülleri üç çift bağ ve bir döngü içeren doymamış hidrokarbonlar. Ancak konjugasyon etkisi nedeniyle, arenlerin özellikleri diğer doymamış hidrokarbonların özelliklerinden farklıdır.
Aromatik hidrokarbonlar aşağıdaki reaksiyonlarla karakterize edilir:
- katılım
- ikame,
- oksidasyon (benzen homologları için).
Benzen aromatik sistemi oksidanlara dayanıklıdır. Bununla birlikte, benzen homologları potasyum permanganat ve diğer oksitleyici maddeler tarafından oksitlenir.
1. Ekleme reaksiyonları
Benzen, bir katalizör varlığında ısıtıldığında ışıkta klor ve hidrojen ekler.
1.1. Hidrojenasyon
Benzen, ısıtıldığında ve metal katalizörlerin (Ni, Pt, vb.) Varlığında basınç altında hidrojen ekler.
Benzen hidrojene edildiğinde, sikloheksan oluşur:
Sikloalkan türevleri, homologların hidrojenlenmesi üzerine oluşur. Toluen, basınç altında hidrojen ile ısıtıldığında ve bir katalizör varlığında, metilsikloheksan oluşur:
1.2. Arenaların klorlanması
Benzene klor ilavesi devam ediyor yüksek sıcaklıkta radikal mekanizma ileultraviyole radyasyonun etkisi altında.
Benzen ışıkta klorlandığında, 1,2,3,4,5,6-heksaklorosiklohekzan (heksakloran).
Hexachloran, zararlı böcekleri kontrol etmek için kullanılan bir böcek ilacıdır. Heksakloran kullanımı şu anda yasaklanmıştır.
Benzen homologları klor eklemez. Bir benzen homologu klor veya brom ile reaksiyona girerse ışığa veya yüksek sıcaklığa maruz kalma (300 ° C)sonra hidrojen atomlarının yer değiştirmesi gerçekleşir aromatik bir halka yerine bir asılı alkil ikame edicisinde.
2. İkame reaksiyonları
2.1. Halojenleşme
Benzen ve homologları, katalizörlerin (AlCl 3, FeBr 3) varlığında halojenlerle (klor, brom) ikame reaksiyonlarına girer. .
Katalizör AlCl 3 üzerinde klor ile etkileşime girdiğinde, klorobenzen oluşur:
Aromatik hidrokarbonlar, ısıtıldığında ve bir katalizör - FeBr 3 varlığında brom ile etkileşime girer. Ayrıca metalik demir de katalizör olarak kullanılabilir.
Brom, benzenin brominasyonunu katalize eden demir (III) bromür oluşturmak için demir ile reaksiyona girer:
Metaβ-klorotoluen küçük miktarlarda oluşur.
Benzen homologlarının etkileşiminde ışıkta veya yüksek sıcaklıklarda halojenli (300 о С) hidrojen, benzen halkasında değil, yan hidrokarbon radikalinde değiştirilir.
Örneğin, etilbenzen klorlanırken:
2.2. Nitrasyon
Benzen, konsantre sülfürik asit (nitratlama karışımı) varlığında konsantre nitrik asitle reaksiyona girer.
Bu nitrobenzeni oluşturur:
Toluen, konsantre sülfürik asit varlığında konsantre nitrik asitle reaksiyona girer.
Reaksiyon ürünlerinde ikisinden birini belirtiyoruz hakkında-nitrotoluen:
veya p-nitrotoluen:
Toluen nitrasyonu, üç hidrojen atomunun ikamesi ile de ilerleyebilir. Bu 2,4,6-trinitrotoluene (TNT, tol) üretir:
2.3. Aromatik hidrokarbonların alkilasyonu
- Arenler, benzen homologları oluşturmak için katalizörlerin (AlCl3, FeBr 3, vb.) Varlığında haloalkanlarla etkileşime girer.
- Aromatik hidrokarbonlar, alüminyum klorür, demir (III) bromür, fosforik asit vb. Varlığında alkenlerle etkileşime girer.
- Alkollerle alkilasyon, konsantre sülfürik asit varlığında meydana gelir.
2.4. Aromatik hidrokarbonların sülfonasyonu
Benzen, konsantre sülfürik asit veya sülfürik asit (oleum) içindeki bir S03 çözeltisi ile ısıtıldığında reaksiyona girerek benzensülfonik asit oluşturur:
3. Arenaların oksidasyonu
Benzen, güçlü oksidanların etkisine karşı dirençlidir. Bununla birlikte, benzen homologları güçlü oksidanlar tarafından oksitlenir. Benzen ve homologları yanıyor.
3.1. Tam oksidasyon - yanma
Benzen ve homologlarının yanması karbondioksit ve su üretir. Arenlerin yanma reaksiyonuna büyük miktarda ısı salınımı eşlik eder.
2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O + Q
Aren yanma denkleminin genel formu:
C n H 2n - 6 + (3n - 3) / 2 O 2 → nCO 2 + (n - 3) H 2 O + Q
Aromatik hidrokarbonlar oksijen eksikliğinde yandığında, karbon monoksit CO veya kurum C oluşabilir.
Benzen ve homologları havada dumanlı bir alevle yanar. Benzen ve homologları, hava ve oksijen ile patlayıcı karışımlar oluşturur.
3.2. HAKKINDAbenzen homologlarının asitleştirilmesi
Benzen homologları, ısıtma üzerine asidik veya nötr bir ortamda permanganat ve potasyum dikromat ile kolayca oksitlenir.
Bu olduğunda bir karbon atomundaki tüm bağların oksidasyonuBu karbon atomunun benzen halkası ile bağı dışında benzen halkasına bitişiktir.
Toluen oksitlendi sülfürik asitte potasyum permanganat eğitim ile benzoik asit:
Tolüen oksitlenirse ısıtıldığında nötr solüsyonda, sonra benzoik asit tuzu - potasyum benzoat:
Böylece toluen asitlenmiş potasyum permanganat çözeltisinin rengini giderir ısıtıldığında.
Daha uzun radikaller, benzoik asit ve karboksilik aside oksitlenir:
Propilbenzen oksitlendiğinde benzoik ve asetik asitler oluşur:
İzopropilbenzen, asidik bir ortamda potasyum permanganat ile benzoik asit ve karbon dioksite oksitlenir:
4. Benzen halkasındaki ikame edicilerin yönlendirme etkisi
Benzen halkası, yalnızca alkil değil, aynı zamanda başka atomlar (hidroksil, amino grubu, nitro grubu, vb.) İçeren ikame ediciler içeriyorsa, aromatik sistemdeki hidrojen atomlarının ikame reaksiyonları, doğaya uygun olarak kesin olarak tanımlanmış bir şekilde ilerler. ikame edicinin aromatik π-sistemi üzerindeki etkisi.
Benzen halkası üzerindeki ikame türleri
| Birinci tür milletvekili | İkinci türün ikameleri |
| orto- ve çift-durum | Daha fazla ikame esas olarak meta-durum |
| Elektron donörü, benzen halkasındaki elektron yoğunluğunu artırın | Elektron alıcısı, konjuge sistemdeki elektron yoğunluğunu azaltır. |
|
|
Fiziki ozellikleri
Benzen ve en yakın homologları, belirli bir kokuya sahip renksiz sıvılardır. Aromatik hidrokarbonlar sudan daha hafiftir ve içinde çözünmezler, ancak organik çözücülerde - alkol, eter, asetonda kolayca çözünürler.
Benzen ve homologları, birçok organik madde için iyi çözücülerdir. Moleküllerindeki yüksek karbon içeriği nedeniyle tüm arenalar dumanlı bir alevle yanar.
Bazı arenaların fiziksel özellikleri tabloda sunulmaktadır.
Tablo. Bazı arenaların fiziksel özellikleri
|
İsim |
Formül |
t ° .pl., |
t °. kaynatın., |
|
Benzen |
C 6 H 6 |
5,5 |
80,1 |
|
Toluen (metilbenzen) |
C 6 H 5 CH 3 |
95,0 |
110,6 |
|
Etilbenzen |
C 6 H 5 C 2 H 5 |
95,0 |
136,2 |
|
Ksilen (dimetilbenzen) |
C 6 H 4 (CH 3) 2 |
||
|
orto |
25,18 |
144,41 |
|
|
meta |
47,87 |
139,10 |
|
|
çift- |
13,26 |
138,35 |
|
|
Propil benzen |
C 6 H 5 (CH2) 2 CH 3 |
99,0 |
159,20 |
|
Kümen (izopropilbenzen) |
C 6 H 5 CH (CH 3) 2 |
96,0 |
152,39 |
|
Stiren (vinil benzen) |
C 6 H 5 CH \u003d CH2 |
30,6 |
145,2 |
Benzen - düşük kaynama ( t balya\u003d 80.1 ° C), renksiz sıvı, suda çözünmez
Dikkat! Benzen - zehir, böbreklere etki eder, kan formülünü değiştirir (uzun süreli maruz kalma ile), kromozomların yapısını bozabilir.
Çoğu aromatik hidrokarbon yaşamı tehdit eder ve toksiktir.
Arenlerin elde edilmesi (benzen ve homologları)
Laboratuvarda
1. Benzoik asit tuzlarının katı alkalilerle füzyonu
C 6H 5 -COONa + NaOH t →C 6 H 6 + Na 2 CO 3
sodyum benzoat
2. Würz-Montaj reaksiyonu: (burada G halojendir)
C 6H 5 -G + 2Na + R-G →C 6 H 5 - R + 2 NaD
FROM 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C6H5 -CH3 + 2NaCl
Endüstride
- fraksiyonel damıtma, reformasyon yoluyla petrol ve kömürden izole edilmiştir;
- kömür katranı ve kok fırın gazından
1. Alkanların dehidrosiklizasyonu 6'dan fazla karbon atomlu:
C 6 H 14 t , kat→ C 6 H 6 + 4H 2
2. Asetilen trimerizasyonu (sadece benzen için) - r. Zelinsky:
3C 2 H 2 600 ° C , Davranmak. kömür → C 6 H 6
3. Dehidrojenasyon sikloheksan ve homologları:
Sovyet Akademisyeni Nikolai Dmitrievich Zelinsky, benzenin sikloheksandan (sikloalkanların dehidrojenasyonu) oluştuğunu buldu.
C 6 H 12 t, kat→ C 6 H 6 + 3H 2
C 6 H 11 -CH 3 t , kat→ C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2
metilsikloheksantoluen
4. Benzen alkilasyonu (benzen homologlarının elde edilmesi) - p Friedel-Crafts.
C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3→ C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl
kloroetan etilbenzen
Arenlerin kimyasal özellikleri
ben... OKSİDASYON TEPKİMLERİ
1. Yanma (dumanlı alev):
2C 6 H 6 + 15O 2 t → 12CO 2 + 6H 2 O + Q
2. Normal koşullar altında benzen, brom suyunun ve sulu potasyum permanganat çözeltisinin rengini bozmaz.
3. Benzen homologları potasyum permanganat ile oksitlenir (potasyum permanganatın rengini giderir):
A) asidik ortamda benzoik aside
Benzen homologları potasyum permanganata ve diğer güçlü oksidanlara maruz bırakıldığında yan zincirler oksitlenir. İkame zinciri ne kadar karmaşık olursa olsun, bir karboksil grubuna oksitlenen a-karbon atomu haricinde yok edilir.
Bir yan zincirli benzen homologları benzoik asit verir:
İki yan zincir içeren homologlar, dibazik asitler verir:
5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 + 28H 2 O
5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O
Basitleştirilmiş :
C 6 H 5 -CH 3 + 3O KMnO4→ C 6 H 5 COOH + H 2 O
B) nötr ve hafif alkali ila benzoik asit tuzlarında
C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COOК + K ОН + 2MnO 2 + H 2 O
II... İLAVE TEPKİLER (alkenlerden daha sert)
1. Halojenleme
C 6 H 6 + 3Cl 2 h ν → C 6 H 6 Cl 6 (hekzaklorosiklohekzan - hekzakloran)
2. Hidrojenasyon
C 6 H 6 + 3H 2 t , Pt veya Ni → C 6 H 12 (sikloheksan)
3. Polimerizasyon
III. YEDEK TEPKİLER - iyonik mekanizma (alkanlardan daha hafif)
1. Halojenleme -
a ) benzen
C 6 H 6 + Cl 2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (klorobenzen)
C 6 H 6 + 6Cl 2 t, AlCl3→ C 6 Cl 6 + 6HCl( heksaklorobenzen)
C 6 H 6 + Br 2 t, FeCl3→ C 6 H 5 -Br + HBr( bromobenzen)
b) ışınlama veya ısıtma üzerine benzen homologları
Kimyasal özellikler açısından alkil radikalleri alkanlara benzer. İçlerindeki hidrojen atomları, serbest radikal bir mekanizma ile halojen ile değiştirilir. Bu nedenle, ısıtma veya UV ışıması üzerine bir katalizör olmadığında, yan zincirde bir radikal ikame reaksiyonu meydana gelir. Benzen halkasının alkil ikame edicileri üzerindeki etkisi, doğrudan benzen halkasına (a-karbon atomu) bağlı karbon atomundaki hidrojen atomu her zaman değiştirilir.
1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 h ν → C 6H 5 -CH2 -Cl + HCl
c) bir katalizör varlığında benzen homologları
C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (ort karışımı, bir çift türev) + HCl
2. Nitrasyon (nitrik asit ile)
C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→ C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O
nitrobenzen - koku badem!
C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 t, H2SO4→ FROM H 3 -C6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O2,4,6-trinitrotoluen (tol, TNT)
Benzen ve homologlarının kullanımı
Benzen C6H6 iyi bir çözücüdür. Katkı maddesi olarak benzen, motor yakıtının kalitesini iyileştirir. Birçok aromatik organik bileşiğin - nitrobenzen C 6 H 5 NO 2 (anilin elde edildiği çözücü), klorobenzen C 6 H 5 Cl, fenol C 6 H 5 OH, stiren vb. Üretimi için hammadde görevi görür.
Toluen C 6 H 5 –CH 3 - boyalar, ilaçlar ve patlayıcıların (TNT (tol) veya 2,4,6-trinitrotoluene TNT) üretiminde kullanılan bir çözücü.
KsilenlerC6H4 (CH3) 2. Teknik ksilen, üç izomerin bir karışımıdır ( orto-, meta- ve çift-ksilenler) - birçok organik bileşiğin sentezi için bir çözücü ve başlangıç \u200b\u200bürünü olarak kullanılır.
İzopropilbenzen Fenol ve aseton elde etmek için C 6 H 5 –CH (CH 3) 2 kullanılır.
Benzen klor türevleri bitki koruma için kullanılır. Bu nedenle, benzen içindeki H atomlarının klor atomları ile ikame edilmesinin ürünü heksaklorobenzen C6Cl6 - fungisittir; sert islere karşı buğday ve çavdar tohumlarının kuru işlenmesinde kullanılır. Benzen - heksaklorosikloheksan (heksakloran) S 6 H 6 Cl 6 - böcek ilacına klor ilavesi ürünü; zararlı böcekleri kontrol etmek için kullanılır. Bahsedilen maddeler, mikroorganizmalar, bitkiler ve hayvanlarla mücadelede kullanılan kimyasal maddeler olan böcek ilaçlarına aittir.
Stiren C 6 H 5 - CH \u003d CH2 çok kolay polimerize olur, polistiren oluşturur ve bütadien - stiren bütadien kauçuklarla kopolimerleşir.
VİDEO DENEYİMLERİ