Alkanska temp. Fizikalna in kemijska avtoriteta alkanov

alkani :

Alkani so meja ogljikovih hidratov, v molekulah katerih so vsi atomi povezani z enojnimi členi. Formula -

Fizična moč :

  • Temperature taljenja in vrenja se povečujejo z molekulsko maso in vsebnostjo maščobe ogljikovega koplja
  • Z normalnim odvajanjem alkanov iz CH 4 v C 4 H 10 - plini; od C 5 H 12 do C 13 H 28 - ridin; ogenj C 14 H 30 - trden.
  • Temperature taljenja in vrenja se znižujejo od nižjih do višjih temperatur. Tako je na primer pri 20 ° C n-pentan rudin, neopentan pa plin.

Vesele oblasti:

· Halogenacija

tse ena z reakcijo substitucije. Najprej je halogeniran atom halogeniran v ogljiku (tretji atom, drugič, primarni atom je halogeniran v zadnjem atomu). Halogeniranje alkanov poteka v fazah - v enem koraku se ne zamenja več kot en atom:

  1. CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (klorometan)
  2. CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diklorometan)
  3. CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triklorometan)
  4. CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetraklorometan).

Ko se svetloba začne, molekula klora pade na radikale, smrad pa napade molekule alkanov, pri čemer iz njih vzame atom vode, zaradi česar nastanejo metilni radikali CH 3, ki se držijo molekul klora in uničijo novinci.

· gora

Glavna kemična moč obmejnih ogljikovih hidratov, ki je začetek pomožnega procesa kot slina, je reakcija gorenja. zadnjica:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Vprašanje

Če primanjkuje kislosti, v ogljikovem dioksidu priti v škodljivem plinu abo vugillya (v obliki usedlin v koncentraciji kislega).

Če pogledamo navzven, lahko reakcijo alkanske peči zapišemo na naslednji način:

Z n H 2 n +2 +(1,5n+0,5) O 2 = n CO 2 + ( n+1) H20

· distribucijo

Reakcije na porazdelitev se izgubijo, če je temperatura previsoka. Prilagodite temperaturo, da ustvarite premog podoben zvok, in nastavite močne radikale.

obleci:

CH 4 → C + 2H 2 (T> 1000 ° C)

C 2 H 6 → 2C + 3H 2

alkeny :

Alkeny-tse ni strupen v ogljikovih hidratih, ki jih lahko najdemo v molekulah, razen enojnih povezav, ene podčlene v vezi ogljik-ogljik. Formula-C n H 2n

Zanesljivost ogljikovih hidratov do razreda alkena predstavlja generična pripona-en v svojem imenu.

Fizična moč :

  • Tališča in vrelišča alkenov (oproščeno) se povečujejo z molekulsko maso in maščobo večje ogljikove sulice.
  • Pri normalnih odtokih so alkeni od C 2 H 4 do C 4 H 8 plini; od C 5 H 10 do C 17 H 34 - linije, za C 18 H 36 - masivni les. Alkeny ne deluje v vodi, ampak ne deluje v trgovinah z ekološko pridelavo.

Vesele oblasti :

· dehidracija celoten proces nastajanja molekule iz molekule organske snovi.

· polimerizacijo celoten kemični proces prenosa nekritičnih molekul govora z nizko molekulsko maso v veliko molekulo polimera.

polimer Je visoko molekularna s poluko, katere molekule so shranjene iz istih strukturnih pasov.

alkadieni :

Alkadieni niso strupeni v ogljikovih hidratih, ki jih najdemo v molekulah, razen v enojnih vezjih, v dvojnih vezavah ogljik-ogljik pa v dveh dvojicah.

... Dyni je strukturni izomer.

Fizična moč :

Butadin - plin (t bp -4,5 ° C), izopren - ridina, vre pri 34 ° C, dimetilbutadien - ridin, vre pri 70 ° C. Izopren in inší dinova ogljikove hidrate lahko polimeriziramo v gumo. Naravni kavčuk v očiščenem mlinu s polimerom in formulo (С5Н8) n і prihaja iz mlečnega soka nekaterih tropskih pridelovalcev.

Guma je dobra v benzenu, bencinu, karbonatu. Pri nizkih temperaturah postane šibka, pri segrevanju postane lepljiva. Za izboljšanje mehanskih in kemičnih avtoritet se guma spremeni v humo, kar povzroči vulkanizacijo. Za zavračanje humusnih virob je njihova mešanica oblikovana iz vsote gume s sivo barvo, pa tudi z napovnuvachami: saj, vera, glina in nekaj organskih gobic, ki služijo pospešitvi vulkanizacije. Nato toplota virobi - vroča vulkanizacija. Pri utrjevanju zraka se je kemično trdno dotakniti gume. Poleg tega lahko v vulkanizirani gumi sirko najdemo v divjini v bližini najdenih delcev.

Dionovyh v ogljikovih hidratih zlahka polimerizira. Reakcija polimerizacije dinovih v ogljikovih hidratih je osnova za sintezo kavčuka. Vstopite v reakcijo sprejema (hidrohalogeniranje, halogeniranje, hidrohalogeniranje):

H 2 C = CH-CH = CH 2 + H 2-> H 3 C-CH = CH-CH 3

alcini :

Alkini nenasičeni v molekulah ogljikovih hidratov, razen enojnih povezav, ena izguba vezi ogljik-ogljik. Formula-C n H 2n-2

Fizična moč :

Alkini za njihovo fizično moč uganiti vrsto alkenov. Nižji (do C 4) - plini brez barve in vonja, lahko pa imajo višjo temperaturo, nižje analoge v alkenu.

Alkini grdo razchinyayutsya ob vodi, lepše - v organskih razchinniki.

Vesele oblasti :

· Halogenacijske reakcije

Alkohol dobavlja eno ali dve molekuli halogena v skladu z izjavami naslednjih halogeniranih:

· Гідрація

V prisotnosti živosrebrovih soli Alkinija dodajte vodo z acetaldehidom (za acetilen) ali ketonom (za druge alkine)

Зміст statty

Alka I cikloalkani- v ogljikovih hidratih, pri katerih so vsi atomi v ogljiku eden od enega in eden od atomov s preprostimi (enojnimi) členi. Alkani (sinonimi - meja v ogljikovih hidratih, nasičenih z ogljikovimi hidrati, parafini) - v ogljikovih hidratih iz tuje formule C n H 2 n+2, de n- število atomov v ogljiku. Znano je, da je ista formula polietilen, le vrednost n nova ima veliko in lahko doseže več deset tisoč. Poleg tega je polietilen maščevanje molekulam dobre hrane. V cikloalkanih atomi v ogljiku tvorijo zaprto kopje; kjer je prvi cikel, formula cikloalkanija C n H 2 n .

Glede na vrstni red prenosa atomov v ogljik v sulici alkana se porazdeli po črti in porazdelitvi. Približno za alkane nі 4 z isto formulo je možno več govorov. Take besede se imenujejo izomeri (v grščini. isis- Rivny, isto i meros - del, del.

Poimenujte alkan.

Beseda "alkan" je enaka "alkoholu" ( div. nižje). Izraz "parafin" je star in spominja na latinsko parum - malo, nepomembno і affinis - domače; Parafin je lahko malo reaktivna zgradba na podlagi uporabe velike količine kemičnih reagentov. Bagato parafini je homolog; v homologni seriji alkanov je dermalni napadalni člen izpeljan iz sprednje v eno metilensko skupino CH 2. Izraz je podoben homolovemu orehu - pogost, pomožen.

Nomenklatura (v lat. nomenklatura- seznam imen) poimenujte alkane po pevskih pravilih, saj ni enoznačna. Torej, če so v molekulah alkana pokrovitelji, potem je v imenu alkana smrad po abecednem vrstnem redu... Vendar je v različnih gibanjih mogoče videti vrstni red. Na primer, v ogljikovih hidratih CH 3-CH (CH 3) -CH (C 2 H 5) CH 2-CH 2-CH 3 se po ruskem pravilu uporablja 2-metil-3-etilheksan, v Angleščina 3-ethyl-2-methylhexane ...

Glede na ime v ogljikovih hidratih se alkilni radikali imenujejo: metil (CH 3 -), etil (C 2 H 5 -), izopropil (CH 3) 2 CH, sek-butil Z 2 H 5 CH (CH 3) -, tre-butil (CH 3) 3 S і itd. Alkilni radikali so v celoti vključeni v skladišče organskih spojin; na vílnuy staní tsí parcele z neparnim električnim viklyuchno aktivnim.

Deyaki izomeri alkani lahko in trivialna imena ( cm... Trivialno ime RECHOVIN), na primer izobutan (2-metilpropan), izooktan (2,2,4-trimetilpentan), neopentan (2,3-dimetilpropan), skvalan (2,6,10,15,19,23-heksametiltetrakozan ), kateremu je ime podobno iz lat squalus- morski pes (neskončno star do skvalan - skvalen, bolj pomemben je za izmenjavo govorov zaradi tega, bulo je bil prvič odkrit v jetrih morskega psa). Pogosto je ime radikala Penta (C 5 H 11) trivialno in trivialno ime - amil. Izgledajo kot orehi. amilon-drobtine: colis izoamil alkohol C 5 H 11 OH (3-metilbutanol-1) se je imenoval "amil alkohol fermentacije", tako da je osnova fuzelnega olja shranjena v skladišču in postane posledica fermentacije mešanic .

Najenostavnejši član serije cikloalkanov C n H 2 n- ciklopropan ( n= 3). Yogo homologi se imenujejo tako, kot alkani iz dodatka predpone "ciklo" (ciklobutan, ciklopentan itd.). Cikloalkani imajo izomerijo, vezano na manifestacijo družinskih alkalnih skupin in njihove rasti v krogu. Na primer izomerni cikloheksan, metilciklopentan, 1,1-, 1,2- in 1,3-dimetilciklobutan, 1,1,2- in 1,2,3-trimetilciklopropan.

Število izomerov alkanov hitro narašča s povečanjem števila atomov v ogljiku. Navedite število alkanov in teoretično število možnih "izomerov" v tabeli.

Tabela: Teoretično število možnih izomerov alkanov
Formula Ime število izomerov Formula Ime število izomerov
CH 4 metan 1 Z 11 N 24 undecane 159
Z 2 N 6 Ethan 1 Z 12 N 26 dodekan 355
Z 3 N 8 propan 1 Z 13 N 28 tridecan 802
Z 4 N 10 Butan 2 Z 14 N 30 tetradekan 1858
Z 5 N 12 pentan 3 Z 15 N 32 Pentadekan 4347
Z 6 N 14 heksana 5 Z 20 N 42 eikosan 366319
Z 7 N 16 heptan 9 Z 25 N 52 pentakozan 36797588
Z 8 N 18 oktana 18 Z 30 N 62 triacontan 4111846763
Z 9 N 20 Nonan 35 Z 40 N 82 Tetrakontan 62481801147341
Z 10 N 22 dekan 75 Z 100 N 202 Hektan zapri 5.921 10 39

Pojdite na več nomenklaturnih imen nomenklature v ogljikovih hidratih, niti krmariti po njih ni enostavno, a klasični telovadnici niste dodali orehov. Ime Tsi je podobno številkam orehov s prilogo-dodatek. Zložljivo s prvimi člani števila: v njih vikoristanci niso številke, ampak orehi, vezani z imeni alkoholov ali kislin. Alkohol in kislinski delci se vrnejo v odprtino vseh alkanov; zadnjico lahko postrežemo z etilnim alkoholom in etanom (odvzeto leta 1848).

Metan (pa tudi metanol, metil, metilen itd.) Ima lahko korenino "meta", kar v kemiji pomeni tvorbo enega atoma v ogljiku: metil CH 3, metilen (metiliden) CH 2, metin (metilidin) CH ... Najprej zgodovinsko s takšnim govorom obstaja kovinski alkohol (v vasi) alkohol, metanol, ki so ga prej uporabljali za sušenje destilacije lesa. Ime joga je podobno orehovim slovom methy - piti vino in hile - lis (so bi moviti, "vino derevna"). Poiščite tukaj tiste, ki imajo metan, ametist in med, lahko korenino! Že dolgo časa se hranijo dragi kamni čarobne moči(I to tsikh pir bagato hto virit in tse). Spoštovali so, kako lepi so kamni, ki jih ohranjajo pred sp'yaninnyo, zlasti skodelico za pitt. Hkrati je prišla negativna predpona amethystos - antidin sp'yaninnya. Beseda je med prisotna, da se pojavi, ni dovolj za vse Evropska gibanja: Eng. medica - med (v jakostih bom dal piti), nimetske met (v starem metu), nizozemski mede, švedski mjöd, danski mjød, litovski in latinski medus, se zdi, da ne govorijo o besedah. Vse besede, vključno z orehi, spominjajo na indoevropski medhu, kar pomeni sladki koren pitvo. Nedaleč od njih sta pishov in oreh znamke Metax, želim si, da vino ni alkoholno.

Ethan (pa tudi efir, etanol, alkohol, alkan) je lahko spilne pokazhennya. Stari grški filozofi so besedo imenovali aither yakus substanca, saj bo prodrla v vesolje. Kolya alkhimiki v 8. stoletju. Ridino so zlahka destilirali iz vinskega alkohola in sirčanske kisline ter se imenovala sіrchanim efír. Na 19. sv. je bil uporabljen, zato se je utripanje etra (v angleščini ether) preneslo v tako imenovani čas mirovanja etra in maščevanje skupini dveh atomov v ogljiku - prav tako kot etanol (etanol); Celotna skupina je dobila ime etilen (etil). V takem rangu je ime govora "etilovy efir" (Z 2 H 5 O -C 2 H 5) - na dan, desno "oljno maslo".

Od "etilu" je podobno imenu etanu. Eno od imen je etanol, alkohol, enako je podobno in beseda alkan (pa tudi alken, Alkín, alkíl). V arabščini al -kohl - prah, prah, pijan. Od najmanjšega pihajočega smrada človek pride v pijačo, kot v vinsko stavo - »alkohol vina«, ki se nato preprosto spremeni v alkohol.

Zakaj je v "ethan" in "etanol" - črka "t" in v "efir" - "f"? Adzhe angleški jezik, na vidminu iz ruskega, lahko besedi "efir" (eter) in "etil" (etil) izgledata kot pisanje in zvenenje. Po drugi strani pa pojdite na orehovo črko q (theta); V ruščini do leta 1918 je bil uporabljen tudi sedež male črke "fit", vendar so se imenovali "f" in so bili vikoristovuyu z eno samo noto besed, v kateri je bila črka podobna "fiat" ( 247). V zahodnoevropskih mosih orehov. j je šel na ph, q pa na th. V ruskem jeziku v bagatokh besedah ​​"ustrezajo" v 18. stoletju. Bula se nadomesti s črko "f": gledališče nadomesti "qeaftr", matematika "matematika", teorija nadomesti "qeoria" ... Enciklopedični slovar Brockhausa in Efrona (1904) - "efir '".

Pred govorom so zložljivi etri v potezah nazaj estri in ne etri. Če pa beseda "ester" v ruskem jeziku ni nemška, naj bo to za kakšnega kemika, je nepismenost prevedena na nalepke tekstilnih virob v angleškem poliestru, kot je "poliester", ki nadomešča "poliester", "poliester" (prej polje) ...

Poimenujte "propan" in "butan", podobno kot imena vrste kislin - propionske in butan (butan). Propionska kislina - "persha" (tobto z malo kopja), saj raste v maščobah ( cm... Maščoba in olíї), ime pa je viroblen iz orehov. protos- najprej i pion- maščobe. Butan in butanojska kislina (rus. butirski kislina) - iz orehov. butyron- olia; V ruskem jeziku se butirat imenuje sol in eter maslene kisline. Qia kislino opazimo, ko je olje zgorjelo.

Dal, popravljen s pentanom, ga poimenuj vyroblyayutsya iz orehovih številk. Ridkisny vinyatok - cetan, eno od imen heksadekana Z 16. Beseda je podobna imenu cetilnega alkohola, na primer leta 1823 je vzel francosko kemijo Michel Eugene Chevreul. Chevrel je videl govor iz spermacetov - vosku podoben govor iz glave kita. Beseda spermacet spominja na orehove sperme - nasinnya in ketos - veliko morsko bitje (kit, delfin). Iz latinskega črkovanja druge besede (cetus) se doda cetilni alkohol Z 16 H 33 OH (heksadekanol) in cetan.

V ruskem gibanju je s temi deželami manj besed, med alkani pa: Pentagon, sedmerobec (lestvica 7 korakov), dodekafon (metoda glasbene kompozicije), oktava, decima in undecima (glasba), oktinterval 9 glasbenikov), pentoda , hexod in heptode (radíolampi); heksameter (navpična velikost), oktaedr, desetletje, dekan, hektar, žovten, dojka itd. itd.

Alkan z najdenimi molekulami v sintezah angleških kemikov leta 1985. Cena za stik z 390 N 782, ki ga lahko nadomestimo s kopjem 390 v ogljikovih atomih. Pred tsikavilo, saj bodo takšni lanceri med kristalizacijo zapakirani (grizljanje v lantsyuzh iz ogljikovih hidratov se lahko zlahka zloži).

Število izomerov alkanov.

Poznavanje teoretično možnega števila izomerov alkanov je prvi videl angleški matematik Arthur Keli (1821-1895), eden od ustanoviteljev pomembne veje matematike - topologije (leta 1879 je objavil (takšno geografsko sliko; problem je kršil Lishe leta 1976). Pojavila se je, vendar ne formula, za katero je to mogoče glede na število atomov v ogljiku v alkanih C n H 2 n+2 povečati število njegovih izomerov. Є samo tako imenovane rekurzivne formule (v latinščini ponavlja- turn), ki dovoljujejo število izomerov n th zapored, kot tudi število izomerov pred članom. Tom rozrahunki za velike n ustrahovalec otrimaní občasno pred kratkim za pomoč računalnikov in privede do ogljikovih hidratov С 400 Н 802; za novega, za urahuvannya prostornih izomerov, je vrednost odvzeta, saj se je treba zavedati: 4.776 · 10 199. In tudi popravilo iz alkana Z 167 N 336, število elementov v vidni del je 10. v tabeli je število izomerov za večje alkane bistveno večje, za ogled tudi zrcalno simetričnih molekul - stereoizomerov ( cm... Optični izomeri): za heptan - od 9 do 11, za dekan - od 75 do 136, za eikozan - od 366 319 do 3 396 844 za hektar - od 5,921 · 10 39 do 1,373 · 10 46 itd.

S kemijskega vidika število strukturnih izomerov mejnih ogljikovih hidratov postane praktično zanimivo le za prve člane zapored. Za iskanje nekoliko preprostega alkana, da bi se maščeval vsem avtorjem ducata atomov v ogljiku, število izomerov ni pomembno, vendar je malo verjetno, da bo sintetiziran. Na primer, preostanek teoretično možnih 75 izomerov dekanove krogle je bil sintetiziran do leta 1968. Pred govorom so se v vseh 18 mlajših oktanskih izomerih pojavile različne vrste nafte.

Ale nytsіkavíshe, scho, pritrjevanje s heptadekanom Z 17 N 36, le peščica teoretično možnega števila izomerov, včasih - veliko, i, nareshty, morda vse, kar lahko uporabimo za zadnjico "papirne kemije", ker ni možnosti je mogoče. Na desni strani v svetu naraščajočega števila atomov v ogljiku v molekulah nekovinskih izomerov obstajajo resne težave s prostorno embalažo. Tudi matematiki so gledali atome v premogu in na istih točkah, do te mere, da se je smrad zdel kot polmer. Tako je lahko "vreča" metana na "površini" 4 atomov v vodi, ki lahko rastejo na njih. V neopentanu C (CH 3) 4 na "površini" je v vodi že 12 atomov, rozeta je veliko bližje od enega do enega; Toda zanje je odličen čas za distribucijo. In os alkana 4 (C 17 H 36) na površini ni dovolj prostora za premik vseh 36 atomov v vodi v 12 metilnih skupinah; Konfiguriranje ni enostavno, saj je na ravni sliki (in še lepše - model bom spremenil s plastiko in sirniki) za nekatere izomere, če je jeklo povezano s CC in CH in vsemi njim. Z rastjo n težave in porazdelitev dobitkov za atome v premogu. Zato se ne čudite tistim s številom možnih izomerov z rastjo n da raste dushe shvidko, kos "papirnatih" izomerov raste veliko shvid. Ocena, opravljena za pomočjo računalnikov, je pokazala, da z rastjo n povečanje števila učinkovito sposobnih izomerov na število "papirja" se hitro približa ničli. Dejstvo je natančno število izomerov mejnih ogljikovih hidratov za velike n, Yake, kolis wikklicalo veliko zanimanje, hkrati za kemike to teoretično ni smiselno.

Budova in fizična moč alkanov.

Chotiri alkani imajo sp 3 -hibridne orbitalne atome v ogljiku ( cm... Orbital) so poravnane do vrhov tetraedra z razrezom vzdolž njih blizu 109 ° 28 "- v celotnem razponu napajanja med elektroni in energijo sistema in minimalno. s-orbitalni atomi atomov se vzpostavi s-vez C-C in C-H. Cy povezave v molekulah alkana so kovalentne nepolarne ali nizko polarne.

Alkani imajo primarne atome v ogljiku (smrad je vezan le z enim suspenzijskim atomom C), drugi (vezan z dvema C atomoma), terciarni (vezan s tremi C atomi) in četrtina). Torej, v 2,2-dimetil-3-metilpentanu CH 3-C (CH 3) 2-CH (CH 3) -CH 2 -CH 3 je ena četrtina, tretjina, ena sekunda in pet primarnih atomov v ogljiku. Na povečanje koncentracije atomov v ogljiku še močneje vpliva reakcijsko zdravje atomov, povezanih z njimi.

Prostornost roztashuvannya sp 3 -orbitaly za proizvodnjo, popravljeno s propanom, do konfiguracije, podobne zizagu v ogljikovem lantsyugivu. Z velikim številom možnih zavitkov fragmentov molekul v bližini vezi C -C (v molekuli etana pri 20 ° C - tri milijone vrtljajev na sekundo!) Zravnavanje takšnih sulic se izvede na primer pri raztezanju polietilena, ki se shrani iz vsote alkanov v verigah. Prvi štirje člani metana, homologni seriji, so plini z velikimi umi, propan in butan se zlahka utekočinijo pod majhnim oprijemom (vsote propana in butana najdemo v jeklenkah s pretočnim plinom). Ti homologi se rodijo z vonjem po bencinu ali trdnih besedah, ki jih ni mogoče razlikovati po vodi in plavajoči na površini. Temperatura taljenja in vrelišče alkanov se povečujeta s povečanjem števila atomov v ogljiku v molekuli, medtem ko se temperatura postopno povečuje, tako da se С 100 Н 202 stopi pri 115 ° С, С 150 Н 302 - pri 123 ° С alkani so prikazani v tabelah - vidno je, da jih je mogoče popraviti z oktadekanom, alkani so trdni govori.

Tabela: Temperature taljenja in pečenja alkanov
Tabela. TALIVNA TEMPERATURA I KIPINNYA ALKANOV
Alkana T pl T bala
metan –182,5 –161,5
Ethan –183,3 –88,6
propan –187,7 –42,1
Butan –138,4 –0,5
pentan –129,7 36,1
heksana –95,3 68,7
heptan –90,6 98,4
oktana –56,8 125,7
Nonan –51,0 150,8
dekan –29,7 174,1
undecane –25,6 195,9
dodekan –9,6 216,3
tridecan –5,5 235,4
tetradekan +5,9 253,7
Pentadekan +9,9 270,6
heksadekan 18,2 286,8
heptadekan 22,0 301,9
oktadekan 28,2 316,1
nonadecan 32,1 329,7
eikosan 36,8 342,7
Geneicosan 40,5 356,5
docosan 44,4 368,6
trikozan 47,6 378,3
Tetracosan 50,9 389,2
pentakozan 53,7 399,7

Razpoložljivost galerij v lancers za hitro spremembo Fizična moč, Še posebej temperatura taljenja. Torej, yaksho heksan normalnih budov ( n-heksan) se tali pri -95,3 ° С, nato izomerni iom 2 -metilpentan -pri -153,7 ° С. Posledično se alkani z rdečimi kopicami z ostrim mrazom NE kristalizirajo, ampak preidejo v hladni tabor prehlajene starosti ( cm... SKLO). Na primer, če je tanka ampula zanurit pentana v tekočem dušiku (temperatura -196 ° C), se bo reka spremenila v snežno podobno maso, tako da se izopentan (2-metilbutan) ujame v odprtino "sklo".

Na podlagi geometrijske oblike linijskih in porazdelitvenih alkanov se uporablja izvirna metoda: v kristalih odseka je kanalov, v katere je mogoče alkane postaviti z neposredno sulico in jih ni mogoče uporabiti.

Cikloalkani s n= 2, 3 - gazi, vischі - rídini ali trde besede. Največji cikel, ki je daleč stran od sinteze kemije, je ciklus ciklooktoktakontadiktana Z 288 N 576. Obliko molekul cikloalkanov iz parov in neparno število atomov v ogljiku v molekuli lahko močno povežemo -neparjena temperatura. Pojasnite učinek razlike v "utripanju" pakiranja molekul majhne oblike v kristalu: kakšna je kompaktnost embalaže, kakšna je velikost kristala in katera je temperatura taljenja. Na primer, ciklododekan se topi kar 70 ° kot njegov najprimernejši homolog, cikloundekan. Najpomembneje je teža molekule: lahke molekule se topijo pri višjih nizkih temperaturah.

Z 3 N 6 –127,5
Z 4 N 8 –50
Z 5 N 10 –93,9
Z 6 N 12 +6,5
Z 7 N 14 –12
Z 8 N 16 14,3
Z 9 N 18 9,7
Z 10 N 20 10,8
Z 11 N 22 –7,2
Z 12 N 24 61,6
Z 13 N 26 23,5
Z 14 N 28 54
Z 15 N 30 62,1

Okoli obroča C-C se je enostavno obrniti, preden molekule cikloalkanov niso ravne (za vinjeto ciklopropana), zato je smrad edinstvenost močnih valenčnih tuljav. Torej, v cikloheksanu in drugih homologih valentnih kutijev, brez napetosti in blizu tetraedra (109 °), todi jaka v šestletnem kuti rivni 120 °, v osem kutijah-135 ° itd. Zunanji atomi v ogljiku v takšnih cikloalkanih ne zasedajo trdno fiksiranega položaja: obroč je kot bi v stalnem stanju kot Rusija. Tako se lahko molekula cikloheksana prenese iz različnih geometrijskih struktur (konformerji), ki se spremenijo v eno (inverzijski cikel). Zaradi podobnosti so jih imenovali "kopel" in "križarjenje" (v angleški literaturi se "kopel" imenuje "chavnom" - čoln):

Oblika kristala je velika stiyka; pri konstantni temperaturi je cikloheksan 99,9% v večji obliki kristala. Prehod med dvema oblikama za delo prek vmesnega "twist-conformity" (v angleščini. zasuk- zvijanje).

V ciklopropanu se rezi spremenijo s 108 ° na 60 °, kar lahko privede do močnih obremenitev in "upogibnih" zvokov, saj zasedajo vmesni položaj s posebnimi s- in p-členi; zavdyaki njihovo obliko in zvyazyut imenujejo "banana". Z velikimi sp 3 orbitalnimi atomi v ogljiku se le pogosto prekrivajo. Rezultat je podrejanje kemičnih moči ciklopropanu. Na eni strani lahko atome v novi zamenjamo z vodo (reakcija, značilna za alkane), na drugi strani pa lahko ciklu dodamo cikel (reakcija, značilna za alkane, na primer: ciklo-3 3 H 6 + Br 2 ® BrCH 2 CH 2 CH 2 Br).

Cikloalkan z dvema cikloma in enim zagalnim atomom v ogljiku se imenuje spiroalkanami. Če je v ogljikovih atomih več kot dva tuja atoma, bo v njem več kubičnih alkanov, tribarvnih alkanov itd. Biciklični izgubljeni cikloheksan lahko najdemo v eteričnih oljih, iglavcih smolah, terpentinu. Biciklo s šestimi ali petimi atomi v ogljiku najdemo v kamforju, holesterolu, saharinu, piperinu (vino nadaê peko črenovega popra), dušikovih snoveh - nukleotidih, ki jih lahko uporabimo v povezavah cikla, del pa nadomestimo z drugimi atomov (na primer v saharinu). Ciklus 17 atomov v ogljiku (dva od njih sta povezana s subtilnim obročem) poteka v barvi - dišečem govoru, skladiščnem delu mošusa, ki v parfumeriji stagnira. Lepa molekula adamantana bo maščevala trimu šestčlanskemu ciklu za strukturo kristalno podobnega diamanta. Adamantanska struktura poteka v remantadinu protiteles, v heksametilentetraminu (v preostalih 4 ogljikovih atomih, ki jih nadomestijo atomi dušika, ki so eden v eni metilenski mešanici CH2--). Spodaj so navedene strukture nekaterih cikloalkanov v molekulah z več kot enim različnim ciklom.

Biciklodekan (tetrahidronaftalin, decalin)

adamantane

Kemijske avtoritete alkanov.

Alkani je najbolj kemično aktiven ekološki sektor. Vse povezave C-C in C-H v alkanih so enojne, zato se alkani ne dajejo pred reakcijami. Za alkane je značilna reakcija zamenjava atomov za atome in skupine atomov. Tako se po eni uri kloriranja metana raztopijo metil klorid CH 3 Cl, metilen klorid CH 2 Cl 2, triklormetan (kloroform) CHCl 3 in ogljikov tetraklorid (ogljik iz kotriklorida) CCl 4.

Ko klorirane alkane popravimo s propanom, lahko prvi atom klora nadomesti druge atome z vodo. Neposredna zamenjava povezave C-H z vidika: kar je šibkejše in še več, je substitucija moškega atoma. Prva povezava je C-H, praviloma druga, druga pa teoretična. Zaradi kloriranja pri 25 ° C se sekundarni člen (CH 3) 2 CH-H sprosti 4,5-krat hitreje, nižje kot primarni člen Z 2 H 5-N, tretji člen (CH 3) 3 CH- 6,7 -krat shvid. Razlog za reakcijo primarnih, sekundarnih in atomov drugih proizvajalcev je mogoče proizvesti, preden je mogoče iz številnih kloriranih proizvodov predelati le enega. Na primer, za uro kloriranja 2,3-dimetilbutana v območju ogljikovodikov (CS 2) je odobrenih 95% 2-klorohidrata in le 5% 1-kloropoksidna, kar je 19-krat manj. Tako kot vrahuvati, se bo v alkalnih alkanih primarnih atomov, 6 -krat več kot teoretičnih, pojavil še več reakcijskih želja (19 ´ 6 = 114). Sirkovuglets kot distributer zmanjša reakcijsko hitrost atomov klora in poveča selektivnost. Podobno za znižanje temperature.

Atomy bromine mensh aktiven; Prav tako je vredno aktivirati reakcijski cikel, preden se bromiranje alkanov želi ali razvije v skladu z lancinirnim mehanizmom, čeprav več, manj kloriranja, in šele ko se temperatura poviša. Zmanjšajte aktivnost atomov v bromu, da izboljšate selektivnost bromiranja. Torej, če je likvidnost fotokemičnega bromiranja etana pri 40 ° C sprejemljivo enaka 1, potem je likvidnost bromiranega propana (glede na sekundarni atom H) v skladišču v istih koritih 220, likvidnost pa bromiranje glede na terciarno

Atomi joda so najbolj aktivni, zato je reakcija jodnih alkanov RH + I 2 ® RI + HI endotermna, uporabljamo jo lahko le pri visokih temperaturah ali celo s kratkimi sulicami. Poleg tega je še lažje najti zvončico eksotermne reakcije RI + HI ® RH + I 2. Ko jodijo alkane, postanejo netoksični. Na primer, pri 685 ° C se etan v reakciji z jodom pretvori v 72% etilen in 10% acetilen. Enake rezultate smo dobili s propanom, butanom in pentanom.

Reakcija fluoridne obdelave alkanov se nahaja v še višjem, pogosto vibuhnem, hitrem z navedbami vseh možnih polifluoriranih alkanov. Energija, ki jo opazimo pri obdelavi alkanov s fluoridom, je velika, lahko pa povzroči padec molekul produktov v radikale, ki popravljajo nove sulice. Posledično se hitrost reakcije kopiči v plazu in lahko pri nizkih temperaturah povzroči vibracije. Posebnost obdelave alkanov s fluoridi je sposobnost obdelave ogljikovega okostja z atomi fluora s kakovostno formulacijo končni izdelek CF 4 z drugimi halogeni takšne reakcije ne najdemo.

Nevtralizacija alkanov (Konovalova reakcija) temelji tudi na radikalnem mehanizmu: RH + NO 2 ® R + HNO 2, R + NO 2 ® RNO 2. Dušikova kislina se uporablja kot NO 2, saj se pri segrevanju razgradi. Reakcijo je treba izvesti pri temperaturi 150 ° C ali v hlapih z oprijemom do 10 atm in temperaturo 400 - 500 ° C.

Vsi alkani gorijo v obliki toplote, na primer: C 5 H 12 + 8O 2 ® 5CO 2 + 6H 2 O. Reakcija nastane z zmrzovanjem v valjih motorjev z notranjim zgorevanjem. Vendar se presežek negorljivih alkanov ni porabil v ozračje in ne bi mogli katalizirati katalitičnega dodatka v vrtinčnih ceveh (zgorevanje CO in pretvorba dušikovih oksidov v nizko dušik je bilo takoj sproščeno). Reakcije na kisle alkane (v skladiščih parafinov) lahko najdemo v prisotnosti vročih sveč. Plinski podobni alkani, na primer metan, se lahko uporabijo za zadovoljevanje potreb vibuhovske vsote. Takšno zmešnjavo je mogoče poravnati v rudnikih, pa tudi v dnevnih sobah z obračanjem obvodnega plina, kar je do 5%.

Vrednosti zusilla kemije buli so povezane s podrobnim razvojem reakcije nizkotemperaturne oksidacije alkanov z metodo zupinita na stopnji razvoja dragocenih industrijskih proizvodov - aldehidov, ketonov, alkoholov, ogljikovih hidratov Tako se lahko v prisotnosti soli Co (II), Mn (II) butan oksidira v oztično kislino, parafin - v maščobne kisline Z 12 - Z 18. Oksidirani cikloheksan lahko obdelamo s kaprolaktamom, monomerom za proizvodnjo najlona in adipinske kisline.

Pomembna industrijska reakcija je fotokemično sulfokloriranje alkanov: radikalno-lantsyugova reakcija s Cl 2 í SO 2 z raztopino kloridov alkansulfonskih kislin RSO 2 Cl. Reakcija Qia je široko vikoristvutsya na virobniství miyuchih govorih. Pri zamenjavi klora s kissenom opazimo lantsyugovsko radikalno reakcijo sulfooksilacije alkanov z raztopinami alkansulfonskih kislin R -SO 2 -OH. Naravne soli kislin - stagnirajte jak in emulgirajte.

Pri visokih temperaturah se uporabljajo razkrojni (pirolizni) alkani, na primer: CH 4 ® C + 2H 2 (1000 ° C), 2CH 4 ® C 2 H 2 + 3H 2 (1500 ° C), C 2 H 6 ® C 2 H 4 + H 2. Reakcijo ustavimo pri 500 ° C v prisotnosti katalizatorja (Ni). Podobno kot butan lahko 2-buten CH 3 CH = CHCH 3 obrežemo in vsoto etilena in etana tvorimo eno uro. Na podlagi radikalne reakcije katalitično krekiranje alkanov proti ionskemu mehanizmu služi za odstranjevanje bencina iz pomembnejših frakcij nafte. Ko se na primer segreje v prisotnosti Lewisovih kislin, se AlCl 3 izomerizira: nemaligni (normalni) alkan se ponovno tvori v prisotnosti enakega števila atomov v ogljiku. Reakcija Qia je odlična in praktična za zavrnitev požara motorja z visoko vidljivostjo ( cm... OKTANSKA ŠTEVILKA). Dehidrogenacija alkanov se lahko prekriva v ciklu (dehidrociklizacija). V primeru dehidrociklizacije heksana je glavni produkt benzen.

Metan pri visokih temperaturah v prisotnosti katalizatorja reagira z vodno paro in oksidom v ogljiku (IV) z raztopinami sintetičnega plina: CH 4 + H 2 O ® CO + 3H 2, CH 4 + CO 2 ® 2CO + 2H 2. Sinteza plin je zloben za motorno kurjenje in metilni alkohol.

V preostalem delu kamnine Zusille so kemike napotili na steblo katalizatorjev, da bi aktivirali povezavo C-H v molekulah alkana v mehkih mislih. Kasnejše reakcije "vmyut" so dobre za mikroorganizme, fermenti teh dobrih "pretiranih" parafinov iz izjav belih ljudi. Upravljanje kemije je inteligenca kot funkcija naravnih katalizatorjev in fermentacijskih reakcij, ki se lahko pojavijo pri ekstremnih temperaturah. Hkrati pa so v kakovosti katalizatorjev zlobni kovinski organizmi. Na primer, v prisotnosti platinskih spojin je mogoče odstraniti metanol CH3OH brez metana in v prisotnosti trifenilfosfinskega kompleksa rodij Rh [(C 6 H 5) 3 P], vezan z molekulami CO; med reakcijo molekulo CO poganja povezava med CH alkani in aldehidi.

Cikloalkani za drznimi oblastmi sestavljajo alkane. Torej je smrad vnetljiv, lahko ga halogeniramo z radikalnim mehanizmom, ko se v prisotnosti katalizatorjev temperatura dvigne, se dehidrira - odcepi vodo in se spremeni v nestrupene ogljikove hidrate. Posebna pooblastila, kot so dejali, so maêciklopropan. Na osnovi alkanov se cikloalkani hidrogenirajo, pri čemer se cikel odpre in postane alkan, na primer: ciklo-C 3 H 6 + H 2 ® C 3 H 8 (reakcija s segrevanjem v prisotnosti platinskega katalizatorja). S povečanjem velikosti reakcijskega cikla se bo reakcija pospešila - torej celo ciklopentanski hidruvan (do pentana) z velikimi težavami in pri visokih temperaturah (300 ° C).

Znanje v naravi in ​​zavračanje.

Glavna alkana dzherela sta nafta in zemeljski plin. Skladiščni metan je glavna masa zemeljskega plina v prisotnosti majhnih količin etana, propana in butana. Metan poteka v obliki bolečin in kamnin. Vrstni red lahkih homologov metana je prisoten v pridruženih plinih nafte. Plin se razporedi v nafti pod ročajem in se nahaja tudi nad njim. Alcani založijo del proizvodov za predelavo nafte. Maščevanje v naftah in cikloalkanih - smrad se imenuje nafteni (iz orehov. nafta- nafta). V naravi obstaja široka paleta plinov, pa tudi hidratov alkanov, v glavnem metanu se smrad izliva v sedimentnih kamninah na celinah in na dnu oceanov. Njihove rezerve se dejansko spreminjajo iz zalog v zemeljski plin, v prihodnosti pa jih lahko oddajajo metan in najbližji homologi.

Alkani bo očistil in piroliziral (koks) cam'yan vugil in yogh gidruvannya (zavrnitev sintetične železove sline). Trdni alkani nastajajo v naravi na blazinicah girski voska - ozokerita, v voščenih listih listov, listov in rožlina, da vstopijo v skladišče bjolinskega voska.

V industrijskem alkanu ga lahko obdelamo s katalitskimi hidroksidi v ogljiku CO in CO 2 (Fischer-Tropschova metoda). V laboratoriju lahko metan obdelamo s segrevanjem natrijevega acetata na trdnem travniku: CH 3 COONa + NaOH ® CH 4 + Na 2 CO 3, pa tudi s hidrolizo nekaterih karbidov: Al 4 C 3 + 12H 2 O ® 3CH 4 + 4Al (OH) 3. Homologe metana lahko obrežemo glede na Würzovo reakcijo, na primer: 2CH 3 Br + 2Na ® CH 3 -CH 3 + 2NaBr. V primeru dihaloalkanov obstajajo cikloalkani, na primer: Br -CH 2 -(CH 2) 4 -CH 2 Br + 2Na ® ciklo-C 6 H 12 + 2NaBr. Alkan nastaja tudi med dekarboksilacijo karboksilnih kislin in med elektrolizo.

Stagnacija alkanov.

Alkani so shranjeni v skladišču za shranjevanje bencina, bencina, dizelskega olja in črnega olja v slini. Vishí alkani vstopijo v skladišče mastike, vazelina in parafina. Vsota izomernih pentanov in heksanov se imenuje naftni eter in se uporablja kot naftni produkt. Cikloheksan se pogosto uporablja tudi za sintezo polimerov (najlon, najlon). Ciklopropan se uporablja za splošno anestezijo. Squalane je viskooakisinski mastiks, sestavina farmacevtskih in kozmetičnih pripravkov, adsorbent v plinski kromatografiji.

Alkani služijo kot siruvina za zavračanje organskih spojin, vključno z alkoholi, aldehidi, kislinami. Klorofobni alkani so nestrupeni parafini, na primer triklormetan (kloroform) CHCl 3, tetraklormetan CCl 4. Vsota vseh alkanov je netoksičen parafin in se pogosto shrani v embalaži hrane za shranjevanje mleka. Parafinske oljke, zgornji (blizu glave) del sirnikov za krajšo peč. Rosígrítiy paraffín vikoristoyuyut v ambulanti (parafínolіkuvannya). Oksidacijo parafina v nadzorovanih ponorih v prisotnosti katalizatorjev (organskih soli prehodnih kovin) je treba izvesti z odstranitvijo kisikovih produktov z glavo, organskih kislin.

Ilya Leenson

literatura:

Petrov A.A. kemija alkan... M., znanost, 1974
Azerbajdžan I.M. to v. Sinteza na osnovi ogljikovodikov nafte... Alma-Ata, znanost, 1974
Rudakov A.S. Reakcije alkanov z oksidanti, kovinskimi kompleksi in radikali v raztopinah... Kijev, Naukova Dumka, 1985
Pereushanu V. Vyrobnitstvo in vikorystannya v ogljikovih hidratih... M., Khimiya, 1987



VUGLEVODNІ. Alka

1. Razvrstitev v ogljikove hidrate.

2. Alcani.

3. Vidpovidny vrstica, nomenklatura, dobiček.

4. Izomeria, Budova.

5. Moč.

V ogljikovih hidratih - organski spojini, ki so shranjeni iz atomov dveh elementov - v premogu in vodi. Za to je lahko prvotna formula za ogljikove hidrate predstavljena v viglyad C x H y.

Razvrstitev organskih besed, ki smo jo obravnavali prej, se lahko razširi na ogljikove hidrate. Vivchennya v ogljikovih hidratih za povrnitev iz razreda acikličnih meja - alkanov.

KLASIFIKACIJA ogljikovodikov

VUGLEVODNІ

alifatski

ciklično

mejno

ne-začaran

aromatično

aliciklični

Alcani Alkeni Cycloalkani Areni

alkadieni

Alka

Alkani (parafin) - nasicheni ali mejni v ogljikovih hidratih s skorjo v ogljikovih sulicah s formulo - C n H 2n + 2.

Ogled vrstice:

metan - CH 4

etan - CH3CH3

propan-CH 3-CH 2-CH 3

butan-CH 3-CH 2-CH 2-CH 3

pentan-CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 і itd.

Nomenklatura. Poimenujte normalne alkane, za vinjeto katerih člani po vrsti (metan, etan, propan, butan) so odobreni iz orehov in latinskih številk iz pripon - an. Maline v ogljikovih hidratih so poimenovane po nomenklaturi IUPAC.

Začetna formula radikalov ‡ n H 2n + 1. Poimenujte nastale radikale, prilogo "an" v imenu splošnega alkana zamenjajte s pripono "mula". Na primer, CH4 je metan, ostanek CH3 je metil. Podrobno gradivo iz oddelka predstav v. Če je fragment CH 3-CH (CH 3) prisoten v alkanih, mu dodajte predpono. h, fragment СН 3 -С (СН 3) 2 - predpona neo, mimogrede,

CH 3 -CH (CH 3) CH 3 - izobutan, CH 3 -C (CH 3) 2 CH 3 - neopentan.

Za racionalno nomenklaturo se alkani imenujejo "zastarel" metan, ki je posledica zamenjave enega ali več atomov v vodi z alkalnimi radikali. Na primer, propan CH3 - CH 2 Po racionalni nomenklaturi bom poimenoval CH 3 - dimetilmetan.

Poznavanje in shranjevanje alkanov v naravi. Alkani so v naravi zelo razširjeni in so glavne sestavine nafte, zemeljskega plina, povezanega plina nafte, oljnega skrilavca, naravnih voskov, ozokerita.

Glavna področja shranjevanja alkanov se pojavijo, če pogledamo moč cik spoluka.

Zavračanje alkanov.

1. Promislov_ načini zavrnitve:

a) predelava z uporabo naravnih metod naravnega dzherela (destilacija in krekiranje nafte, reforming, piroliz);

b) hidracija nenasičenih ogljikovih hidratov:

c) Fischer-Tropschova sinteza:

2. Laboratorijske metode zavrnitve:

a) Wurtzova reakcija:

2RHal + 2Na → R-R + 2NaHal

b) dekarboksilacija soli karboksilne kisline:

C) elektroliza soli karboksilne kisline (Kolbejeva sinteza):

2RCOONa + 2H 2 O → R-R + 2CO 2 + 2NaOH + H 2

d) obnova haloalkanov, karbonilnih spojin:

RHal + H 2 → R-H + HHal

Izomerija alkanov.

1. Strukturna izomerija

Za alkane, ki popravljajo z butanom, obstaja strukturna izomerija in ga najdemo v premogu. Na primer, molekularne formule Z 4 H 10 so dveh vrst -

CH 3-CH 2-CH 2-CH 3 normalni butan in CH 3-CH (CH 3) CH 3 izobutan (2-metilpropan).

Število izomerov narašča s povečanjem števila atomov v ogljiku v skladišču molekule.

Tabela 4.

Število strukturnih izomerov alkanov

Atomi ogljika v molekulah alkanov nastajajo na primarnih, sekundarnih, terciarnih in četrtinskih delih glede na število sekundarnih 3-atomov.

2. Konformacija izomera

Celotna vrsta izomernih značilnosti ogljikovih hidratov s številom atomov v ogljiku je dva ali več. Na primer, molekulo etana najdemo glede na dve prostorni konformaciji zatemnjene in pocinkane konformacije:

1. prikrita skladnost z etanom; 2. je skovana skladnost Ethana.

Molekule v ogljikovih lancerah se na splošno kažejo v obliki zyzazu podobnih konformacij. Hkrati se atomi 1-5 ali 1-6 zdijo zelo blizu, ko se vzame cikel ogljikovih hidratov.

3. Optična izomerija

Molekule pocinkanih alkanov (C 7 ali več) so lahko kiralne z enim ali več asimetričnimi atomi decilkoma v ogljiku. na primer:

CH 3 - CH 2 - * CH - CH 2 - CH 2 - CH 3 3 -metilheksan

Več informacij o dveh optičnih izomerih - enantiomerih (R, S -konfiguracija).

Budova alkane

Po teoriji hibridizacije je sp 3-hibridizacija značilna za atome v ogljiku v mejnih ogljikovih hidratih. Poleg tega je v podatkih te vrste samo kovalentna σ -povezava: C -C (sp 3 -sp 3 -zvijanje) in C -H (sp 3 -s -zvijanje).

Kovalentne povezave v alkanih imajo malo polarizacije, nepolarnosti. Dipolni momenti molekul mejnih vrednosti so nič. Povezava s cimom medmolekularne interakcije je še šibkejša od zvoka fizikalne moči alkanov.

Za σ-vezi S-Н in С-С je značilna viskoznost (Е С-С-347 kJ / mol; Е С-Н-415 kJ / mol), saj leži v vrsti atomov v ogljiku. Nimensh mitsnim je povezave na tretalnem atomu v ogljiku, kako oropati takšne povezave, ki so najbolj mučne v drznih rekonfiguracijah.

Prostranost budovskih alkanov je obdana s tetraedrskimi konfiguracijami atomov v ogljiku (valenca kut - 109 0 28 /).

Fizična moč.

Nihanja multimolekularnih interakcij v alkanih so še šibkejša, za njih so značilne nizke temperature vrelišča in taljenja, nizka gostota (manj vode). V homologni seriji se fizikalne konstante v ogljikovih hidratih seveda povečajo. Robljenje ogljikove lancete bo znižalo vrednost lastnosti. Alkani v vodi praktično niso prepoznavni, protee se zlahka razstavijo v rahlo polarnih in nepolarnih organskih raztopinah. Neugodno v ogljikovih hidratih lahko diši po "bencinu".

Vesele oblasti.

Alkani imajo lahko nizko reakcionarno stavbo (parafin - "nizka hitrost"). Їх ponovno ustvarjanje zd_ysnyuyutsya v trdih mislih. Poleg tega je za homolitsko disipacijo povezav v vimagalu bistveno manjši energijski vitrat, manj heterolitna disipacija, za katere so za alkane značilne radikalne reakcije (substitucija atomov v vodi, cepitev ogljikovega ogrodja, oksidacija). Vendar pa je v polarnih srednjih pasovih mogoče opaziti heterolitične reakcije. V zdravem umu alkanov obstajajo stijki do koncentracije kislin in ušes, oksidantov in drugih kovin.

Fizična moč alkanov

V hudobnih mislih perzijskega Chotirija so člani homologne serije alkanov (C1 - Z 4) gazi. Običajni alkani iz pentana v heptadekan (C 5 - C 17) - rídini, popravljeni iz Z 18 і і і і і і і. V svetu se povečuje število atomov ogljika v lantsyuzi, tako da se s povečanjem molekulske mase temperatura vrelišča in taljenje alkanov povečujeta.

Z enakim številom atomov v ogljiku v molekuli alkana znižamo temperaturo alkana na nižjo temperaturo od običajnega alkana.

Alkani so v vodi praktično neobčutljivi, ker so molekule nizke polarnosti in ne delujejo z molekulami vode. Ridky alkani je enostavno spremeniti enega za drugim. Vonj je dober v nepolarnih organskih trgovinah, kot so benzen, tetraklorometan itd.

budova

Molekula najpreprostejšega alkana - metana - ima obliko pravilnega tetraedra, v središču katerega je atom v ogljiku, v ogliščih - atomi v vodi. Rez med osmi členkov S-N postane 109 ° 28 "(slika 29).

V molekulah drugih mejnih ogljikovih hidratov v rezu so tudi povezave (na primer C-H in C-C). Za opis oblike molekul vikory razumevanje hibridizacije atomskih orbitalov(Div. I. del, §6).

Alkani imajo vse atome v premogu v taborišču sp 3 - hibridizacija (slika 30).

V takem rangu se atomi v premogu v premogovniku ne perebuyut na eni ravni črti. Pogled med suspendiranimi atomi v ogljiku (med jedri atomov) je strogo fiksen - tse po veselem zvoku(0,154 nm). Oddelek Z 1 - Z 3, Z 2 - Z 4 itd. (Skozi en atom) je tudi stalen, to je stalni kut s povezavami - valentinovo kut.

Videz večjih atomov v ogljiku se lahko spremeni (na nekaterih mejah) zaradi ovijanja okoli s-povezav. Tudi zavijanje ne bo uničilo zvijanja orbit, ampak popraviti s-povezave, drobce členkov, osno simetrijo.

Širše oblike ene same molekule, ki nastanejo, ko so skupine atomov ovite okoli s-povezav, se imenujejo konformacije(Slika 31).

Konformacije se razvijajo glede na energijo, vendar je razlika majhna (12-15 kJ / mol). Obstaja veliko podobnih konformacij alkanov, pri katerih lahko atomi rozete dobijo eno vrsto (iz proizvodnje elektronskih lupin). Prehod iz iste skladnosti na idejo dela za vir energije toplotnega kolapsa. Za podobo konformacije posebne formule (Newmanove formule).

Ne goljufajte!

Potisnite, da razvijete razumevanje konformacije in konfiguracije.

Konformacije je mogoče ponovno konfigurirati ena na ena, ne da bi pri tem zlomili lica. Za pretvorbo molekule iz ene konfiguracije v molekulo z isto konfiguracijo je treba ločiti kemijske povezave.

3 chotiroh pogledi izomerії za alkane sta značilni dve: izomerija ogljikovega okostja in optična izomerija (div.

Kemija v alkanih, razvoj in odobritev kemije alkanov. Povezave C-C in C-H sta kovalentni, preprosti (s-povezava), praktično nepolarni, da dosežeta mitsní, na to:

1) alkani najpogosteje vstopijo v takšne reakcije, na primer skozi hemolitično sproščanje zvokov;

2) v primeru organskih sfer drugih razredov alkanov imajo lahko nizko reakcijsko stavbo (za ceno parafini- "prepuščanje moči"). Tako so alkani pri vrenju oblikovani v vodne raztopine kislin, travnikov in oksidov (na primer kalijevega permanganata).

Alkani ne vstopijo v reakcijo pritrditve drugih molekul nanje, zato alkani v svojih molekulah nimajo več povezav.

Alkane je mogoče razstaviti pri močnem segrevanju v prisotnosti katalizatorjev v bližini platine ali niklja, pri kateri koli količini alkanov pa se voda odcepi.

Alkani lahko vstopijo v reakcije izomerizacije. Značilna reakcija zanje je reakcija substitucije, v nasprotju z radikalnim mehanizmom.

Vesele oblasti

Reakcije radikalne substitucije

Vidna je jakna interakcija alkanov s halogeni. Fluor reagira še bolj energično (praviloma z vibuhom)-ko se prekinejo vsi zvoki Z-N in C-S in posledično se vzpostavi polovica CF 4 in HF. Reakcija ni praktična. Jod in alkani se med seboj ne izključujejo. Reakcije s klorom ali bromom se lahko izvajajo med osvetljevanjem ali z močnim segrevanjem; Hkrati se homologacija mono- do polihalogeniranih alkanov, na primer:

CH 3 CH 3 + Cl 2 ® hv CH 3 -CH 2 -Cl + HCl

Osvita halogeniran metan proti lantsyugovy prosti radikal mehanizem. Od svetlobe molekule klora do anorganskih radikalov:

Anorganski radikal Сl. pretvarjanje iz molekule v metan, atom z enim elektronom, odobritev HC1 in vilnega radikala CH 3

Vilnyjev radikal medsebojno deluje z molekulo klora Сl 2 in sprošča halogenirane in klorove radikale.

Reakcija oksidacije se popravi od utripanja atoma do molekule kisline (ki je bradikal) in od daleč kot reakcija lantsyuga. Število radikalov med reakcijo se poslabšuje. postopek nadzora

Ker vidim veliko toplote, se ne zlomi samo C-H, ale in C-C zvok, ampak se posledično oksid nastavi v ogljiku (IV) in vodi. Reakcija je lahko v osrčju peči ali pa nastane vibuhu.

2Сn Н2 n + 2 + (3n + 1) О2 ®2нСO 2 + (2n + 2) Н 2 O

Pri visokih temperaturah oksidacijske reakcije ne najdemo; Možno je začeti s padcem ali z električno razelektritvijo.

Pri močnem segrevanju (do 1000 ° C) se bodo alkani začeli polagati na premog in vodo. Qia reakcijo je treba poklicati piroliza.

CH 4 ® 1200 ° C + 2H 2

Z mehkimi oksidiranimi alkani, škropljenjem z metanom, kislim alkoholom v prisotnosti drugih katalizatorjev so lahko prisotni metilni alkohol, formaldehid, murashina kislina.

Če se metan čim hitreje prenese skozi ogrevalno območje in se ohladi z vodo, nastane acetilen.

Reakcija Qia je osnova industrijske sinteze, ki se imenuje pokanje(Nepopolna distribucija) metan.

Razpoke homologov metana je treba izvesti pri višjih nizkih temperaturah (blizu 600 ° C). Na primer, krekiranje propana vključuje stopnje napredovanja:

Hkrati je treba krekiranje alkanov približati odobritvi vsote alkanov in alkenov z nižjo molekulsko maso.

Segrevanje alkanov na 300-350 ° С (kreking še vedno ne obstaja) v prisotnosti katalizatorja (Pt ali Ni) dehidriranje- odvajanje vode.

Ko dušikovo kislino razredčimo na alkanu pri 140 ° C in majhnem poroku, pride do radikalne reakcije:

CH 3 CH 3 + HNO 3 ®CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O izomerizacija

S pevskim umom alkana je normalno, da se s kopjem spremeni v alkan.

zavrnitev alkanov

Alkane je enostavno odstraniti na podlagi odstranitve metana. Metan je v naravi zelo razširjen. Vino je del skladiščenja gorljivih plinov, na primer naravnih (90-98%), pa tudi posameznih, ki se pojavijo pri suhi destilaciji lesa, šote, kamničaste vugille, pa tudi pri razpokanju nafte. Naravni plini, zlasti povezani plini rodov nafte, razen metana etana, propana, butana in pentana.

Metan je mogoče videti z dna struge in iz skalnih plasti v rudnikih, najdemo ga v primeru razširjene distribucije nadzemnih presežkov brez dostopa do hrane. Metan pogosto imenujemo močvirni ali rudniški plin.

V laboratoriju lahko oddestiliramo metan s segrevanjem vsote natrijevega acetata z natrijevim hidroksidom:

CH 3 COONa + NaOH® 200 ° Na 2 CO 3 + CH 4

za interakcijo aluminijevega karbida z vodo: Al 4 Cl 3 + 12H 2 O®4Al (OH) 3 + 3CH 4

Preostanek dneva očistimo metan.

Metan je mogoče odstraniti iz preprostih stavkov, ko se segreje v prisotnosti katalizatorja:

Z + 2H2 ® Ni СН4 8 tudi s sintezo na osnovi vodnega plina

CO + 3H 2 ® Ni CH 4 + H 2 O

Tsey sposib maê promislove pomen. Lahko pa iz metana iz naravnih plinov naredite vikorizovyuyu ali pline, ki nastanejo pri koksanju kam'yanny vugilya in pri rafiniranju nafte.

Homologi metana, jaka in metana v laboratorijskih koritih lahko prepoznajo praženje soli običajnih organskih kislin na travnikih. Prva metoda je Würzova reakcija za segrevanje monohalogeniranih natrijevih kovin, na primer:

Z 2 H 5 Br + 2Na + BrC 2 H 6 ® Z 2 H 5 C 2 H 5 + 2NaBr

V tehnologiji za odstranjevanje tehničnega bencina (vsota v ogljikovih hidratih, da nadomesti 6-10 atomov v ogljiku), sinteza

z oksidom v ogljiku (II) і vodi v prisotnosti katalizatorja (inannya kobalt) і z drsnim primežem. proces

lahko viraziti do rivnyannyam

nСО + (2n + 1) Н 2 ® 200 ° C n H 2n + 2 + N Н 2 O

I Otzhe, glavni vir alkanov sta zemeljski plin in nafta. Vendar pa meja deyakí v ogljikovih hidratih, sintetiziranih iz iníh zêdnan.

dobava alkanov

Velik del alkanov vikoristovuêtsya yak palivo. pokanje i

Njihova dehidrogenizacija za proizvodnjo nenasičenih ogljikovih hidratov, dne

katere osnove je mogoče najti brez najmanj organskega govora.

Metan je glavni del naravnih plinov (60-99%). V skladišče

Naravni plini vključujejo propan in butan. rídki v ogljikovih hidratih

stagnirati pri kakovosti požara v motorjih z notranjim izgorevanjem ter v avtomobilih, litovcih in v. Počistili so vsoto najbogatejših

in trdni alkani, vazelin. Vischí alkani je

vichídnymi govori, ko otrimanni sintetični miyuchih zasobіv. Alkani, izomerizacija plemstva, vykorystvuyutsya v visokokakovostnem bencinu in gumi. Shema sesanja metana je prikazana na dnu.

Cikloalkani

budova

Cikloalkan - nasicheni v ogljikovih hidratih, v molekulah, kot je ê, zaprite obroč ogljikovih atomov.

Cikloalkan (cikloparafin) je postavil homologno vrsto i iz tuje formule С n Н 2 n, v kateri je prvi izraz

ciklopropan Z 3 H 6, zato je za osvetlitev obroča potrebno imeti v ogljiku vsaj tri atome.

Cikloalkani se lahko imenujejo po: cikloparafin, nafta, ciklani, polimetilen. Priloži deyak zêdnan:

Formula З n Н 2 n je značilna za cikloparafine in na popolnoma enak način formula opisuje homologno vrsto alkenov (nenasičenih ogljikovih hidratov, ki so lahko en sam večkratnik povezav). Obliko kože je mogoče spremeniti, vendar v kožne cikloalkane izomerov tipa alkena - zadnjice "srednjega razreda" izomerov.

Cikloalkan je po velikosti cikla razdeljen na številne skupine, ki so lahko vidne: majhni (C 3, C 4) in dodatni (C5-7) cikli.

Poimenujte cikloalkane z dodatkom predpone ciklo-, da poimenujete alkan z danim številom atomov v ogljiku. Številčenje v ciklu bi moralo biti izvedeno tako, da so zagovorniki odvzeli najboljše številke.

Strukturne formule cikloalkanov se spodbujajo k zapisu v hitri viglyad, vikorist in geometrijski obliki v cikel, pri čemer se izpustijo simboli atomov v ogljiku in vodi. na primer:

Strukturna izomerija cikloalkanov je obogatena z velikostjo cikla (ciklobutan in metilciklopropan- izomeri) in položajem vmesnikov v ciklu (na primer 1,1- in 1,2-dimetilbutan), pa tudi z odmikom.

Prostranost izomerije je značilna tudi za cikloalkane, zato je vezana na naraščajoči prostor vmesnikov na območju cikla. Ko so vmesniki praženi na eni strani območja, je cikel cis-izomer, na drugi strani pa trans-izomer.

Alcani - žlindre, homologne vrsti metana. Cena necikličnega v ogljikovih hidratih. Kemija moči alkanov, da ležijo v obliki molekule in fizične oblike govora.

budova alkaniv

Molekula alkana je shranjena iz atomov v ogljiku in vodi, ki tvorita metilenske (-CH2-) in metilne (-CH3) skupine. V ogljiku je lahko chotiri kovalentna nepolarna povezava z suspendiranimi atomi. Sama očitnost majhnih σ-povezav -C-C- in -C-H je povečanje intenzivnosti alkanov, homolognih seriji.

Majhna. 1. Molekule Budova alkana.

Ziednannya reagirajo na luči ali pri segrevanju. Reakcije potekajo po lancem (radikalnem) mehanizmu. V takem rangu se zvok stavbe sprosti šele pred naslednjimi nekaj radikali. Zaradi zamenjave nastanejo halogenirani alkan, sol, cikloalkan.

Alcane pripeljejo do meje ali pa jih bomo našli v premogu. To pomeni, da bo molekula vzela največje število atomov v vodi. Zaradi vidnosti močnih povezav reakcije niso značilne za alkane.

Vesele oblasti

Splošne lastnosti alkanov so navedene v tabelah.

Vrste kemičnih reakcij

opisati

rivnyannya

Halogenacija

Reakcija s F 2, Cl 2, Br 2. Reakcije z jodom ni mogoče najti. Halogen nadomešča atom. Reakcijo s fluorom nadzira vibuch. Klor in bromid se segreva pri temperaturah 300-400 ° C. Posledično nastanejo halogenirani alkani.

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl

Nitruvannya (reakcija Konovalova)

Interakcija z razredčeno dušikovo kislino pri temperaturah 140 ° C. Atom vode se nadomesti z nitro skupino NO 2. Posledično nastane nitroalkan.

CH 3 -CH 3 + HNO 3 → CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O

sulfoklorid

Podpira oksidacijo z raztopinami alkansulfonilklorida

R-H + SO2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl

Sulfooksilacija

Osvita alkansulfonske kisline v presežku kisline. Atom v vodi se nadomesti s skupino SO 3 H

C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O

Teči v prisotnosti katalizatorja pri visokih temperaturah. Zaradi ločitve zvokov C-C se vzpostavi alkanija in alkenija

C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4

Pri presežni kislosti se doda na površino oksidiranega v ogljikov dioksid. V primeru kisle kisline se ne oksidira niti z dodatkom škodljivega plina, saj

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O;

2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2 O

katalitska oksidacija

Delci oksidiranih alkanov se pridobivajo pri nizkih temperaturah in v prisotnosti katalizatorjev. Lahko se uporablja keton, aldehid, alkohol, karboksilna kislina

C 4 H 10 → 2CH 3 COOH + H 2 O

dehidriranje

Dodajanje vode zaradi sproščanja vezi C-H v prisotnosti katalizatorja (platina, aluminijev oksid, kromov oksid) pri temperaturah 400-600 ° C.

C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2

aromatizacija

Reakcija dehidrogenacije z uporabo raztopin cikloalkana

C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4H 2

izomerizacija

Pregled izomerov pri različnih temperaturah in katalizatorjih

C 5 H 12 → CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3

Priporočljivo je zapisati strukturne formule, ker pride do reakcije in zamenjave radikalov.

Majhna. 2. Strukturne formule.

sesanje

Alkani se pogosto uporablja v industrijski kemiji, kozmetologiji in poslovanju. Za polovični čas lahko uporabite:

  • drva (bencin, plin);
  • asfalt;
  • mastila;
  • vazelin;
  • parafin;
  • srčkan;
  • laki;
  • farbi;
  • emali;
  • alkohol;
  • sintetične tkanine;
  • guma;
  • addegidi;
  • plastika;
  • miyuchi zasobi;
  • kislina;
  • pogonsko gorivo;
  • kozmetični.

Majhna. 3. Izdelki, ki jih je mogoče odstraniti iz alkanov.

Koga ste poznali?

Ali ste vedeli za kemijo moči in stagnacijo alkanov. Preko mikrokovalentnih vezi med atomi v ogljiku, pa tudi med atomi v ogljiku in vodo, alkani kažejo inertnost. Možne reakcije substitucije in uporabe v prisotnosti katalizatorja pri visokih temperaturah. Alcani so mejni pri ogljikovih hidratih, zato so reakcije žalostne. Alkani vikoristovuyutsya za proizvodnjo materialov, misij, organskih spojin.

Test po temi

ocena dodatnih informacij

Povprečna ocena: 4. Vse ocrimano ocene: 68.