>

Alkan sıcaklığı. Alkanların fiziksel ve kimyasal otoriteleri

alkani :

Alkani, karbonhidratlarda, tüm atomların tek bağlantılarla bağlandığı moleküllerdeki bir sınırdır. formül -

Fiziksel güç :

  • Karbon mızrağının moleküler ağırlığı ve yağ içeriği ile erime ve kaynama sıcaklıkları artar
  • Alkaninin CH4'ten C4H10 - gazlarına normal drenajı ile; C5H12'den C13H28'e - ridin; yangın C 14 H 30 - katı.
  • Erime ve kaynama sıcaklıkları düşük sıcaklıklardan yüksek sıcaklıklara doğru düşer. Bu nedenle, örneğin, 20 ° C'de n-pentan ridindir ve neopentan gazdır.

Neşeli yetkililer:

· halojenasyon

ikame reaksiyonu ile bir. İlk olarak, halojenli atom karbonda halojenlidir (üçüncü atom, ikincisi, birincil atom son atomda halojenlidir). Alkanların halojenasyonu aşamalar halinde gerçekleştirilir - bir aşamada birden fazla atom değiştirilmez:

  1. CH 4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (klorometan)
  2. CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl (diklorometan)
  3. CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl (triklorometan)
  4. CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl (tetraklorometan).

Işık başladığında, klor molekülü radikallerin üzerine düşerken, koku alkan moleküllerine saldırır ve onlardan bir atom su alır, bunun sonucunda klor moleküllerine yapışan ve yok eden metil radikalleri CH3 oluşur. Yeni olanlar.

· dağ

Tükürük kapasitesindeki dolaylı sürecin başlangıcı olan sınır karbonhidratlarının ana kimyasal gücü, yanma reaksiyonudur. popo:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q

Ekşilik eksikliği varsa karbondioksitte faul gaz abo vugilya içinde gelmek (ekşi konsantrasyonunda tortular şeklinde).

Gayretli viglyad durumunda, alkan fırınının reaksiyonu aşağıdaki şekilde yazılabilir:

Z n H2 n +2 +(1,5n+0.5) O2 = n CO2 + ( n+1) H2O

· dağıtım

Sıcaklık çok yüksekse, dağılıma verilen reaksiyonlar kaybolur. Kömür benzeri bir ses oluşturmak ve güçlü radikaller oluşturmak için sıcaklığı ayarlayın.

giymek:

CH 4 → C + 2H 2 (T> 1000 °C)

C 2 H 6 → 2C + 3H 2

alken :

Alkeny-tse, karbon-karbon bağındaki tekli bağlantılar, bir alt bağlantı dışında moleküllerde bulunabilen karbonhidratlarda toksik değildir.

Alken sınıfına kadar olan karbonhidratların yaygınlığı, adındaki jenerik son eki ile temsil edilir.

Fiziksel güç :

  • Alkenlerin (bağışlanan) erime ve kaynama noktası, daha büyük karbon mızrağının moleküler ağırlığı ve ağırlığından dolayı artar.
  • Normal tahliyelerde, C2H4'ten C4H8'e kadar olan alkenler gazdır; C5H10'dan C17H34'e kadar - satırlar, C18H36 için - katı. Alkeny suda çalışmaz, ancak bunu organik dükkanlarda yapmak daha iyidir.

Neşeli yetkililer :

· dehidrasyon bir organik madde molekülünden bir molekülün oluşum sürecinin tamamı.

· polimerizasyon düşük moleküler ağırlıklı konuşmanın kritik olmayan moleküllerini büyük bir polimer molekülüne aktarmanın tüm kimyasal süreci.

polimer Molekülleri aynı yapısal şeritlerden depolanan poluka ile oldukça molekülerdir.

alkadieni :

Alkadienler, karbon-karbon bağlarında iki çift, tekli bağlar dışında moleküllerde bulunabilen karbonhidratlarda toksik değildir.

... Dyni є yapısal izomerler.

Fiziksel güç :

Bütadin - gaz (t bp -4.5 ° C), izopren - ridina, 34 ° C'de kaynatın, dimetilbutadien - ridin, 70 ° C'de kaynatın. İzopren ve іnshі dinova karbonhidratları kauçuğa polimerize edilebilir. Bir polimer ve bir formül (С5Н8) ile temizlenmiş bir değirmende doğal kauçuk, bazı tropik yetiştiricilerin süt suyundan gelir.

Kauçuk benzen, benzin, karbonatta iyidir. Düşük sıcaklıklarda kırılgan hale gelir, ısıtıldığında yapışkan hale gelir. Mekanik ve kimyasal otoritelerin iyileştirilmesi için kauçuk humaya dönüştürülerek volkanizasyona neden olur. Hümik virüsleri reddetmek için, bunların bir karışımı, gri ile kauçuğun toplamından ve ayrıca napovnuvachami ile kalıplanır: kurum, inanç, kil ve vulkanizasyonu hızlandırmaya yarayan bazı organik süngerler. Sonra virobi ısı - sıcak volkanizasyon. Havayı kürlerken, kauçuğa dokunmak kimyasal olarak sağlamdır. Ek olarak, vulkanize kauçukta, bulunan parçacıkların yakınında vahşi doğada sirka bulunabilir.

Karbonhidratlardaki çöreklerin polimerize edilmesi kolaydır. Dinovykh'in karbonhidratlarda polimerizasyonunun reaksiyonu, kauçuğun sentezinin temelidir. Kabul reaksiyonuna girin (hidrohalojenasyon, halojenasyon, hidrohalojenasyon):

H2C = CH-CH = CH2 + H2 -> H3C-CH = CH-CH3

alçini :

Karbonhidrat moleküllerinde alkin-doymamış, tek bağlantılar hariç, karbon-karbon bağında bir kayıp Formül-C n H 2n-2

Fiziksel güç :

Alkini fiziksel güçlerinden dolayı alkenin türünü tahmin eder. Daha düşük (C 4'e kadar) - renk ve kokusu olmayan gazlar, ancak daha yüksek sıcaklığa, alkende daha düşük analoglara sahip olabilir.

Suda Alkini pis razchinyayutsya, daha güzel - organik razchinniki'de.

Neşeli yetkililer :

· Halojenasyon reaksiyonları

Alkol, aşağıdaki halojenli ifadelere göre bir veya iki halojen molekülü sağlar:

· Гідрація

Alkini'nin cıva tuzlarının varlığında, asetaldehit (asetilen için) veya keton (diğer alkinler için) ile su ekleyin.

Зміст statty

Alka I Sikloalkani- karbondaki tüm atomların bir ve basit (tek) bağları olan atomlardan biri olduğu karbonhidratlarda. Alkanlar (eşanlamlılar - karbonhidratlarda sınır, karbonhidratlarda doymuş, parafinler) - yabancı formül C'den karbonhidratlarda n H2 n+2, de n karbondaki atom sayısıdır. Aynı formülün polietilen olduğu biliniyor, sadece değeri n yenisinin çok şeyi var ve on binlerce kişiye ulaşabilir. Ayrıca, iyi gıda moleküllerinin intikamını almak için polietilendir. Sikloalkanlarda, karbondaki atomlar kapalı bir mızrak oluşturur; birinci döngü nerede, Cycloalkani C formülü n H2 n .

Alkanın mızrağındaki karbona atomların transfer sırasına göre, hat ve dağılım üzerinde dağılır. Alkanlar için yaklaşık n Aynı formülle 4 tane birden fazla konuşma yapmak mümkündür. Bu tür kelimelere izomer denir (Yunanca. IŞİD- Rivny, aynı meros - kısım, kısım.

Alkanı adlandırın.

"Alkan" kelimesi "alkol" ile aynıdır ( böl. daha düşük). “Parafin” terimi eskidir ve Latince parum'u andırır - biraz, önemsiz derecede affinis - yerli; parafin, çok miktarda kimyasal reaktife kullanıldığı için biraz reaktif bir yapı olabilir. Bagato parafini є homologları; Alkanların homolog serisinde, dermal saldırgan eleman ön bire bir metilen grubu CH 2'den türetilir. Terim ceviz homologlarına benzer - yaygın, yardımcı.

Adlandırma (lat. isimlendirme- isim listesi) açık olmadığı için şarkı söyleme kurallarına uymak için alkanları adlandırın. Yani, eğer alkan moleküllerinde patronlar varsa, o zaman alkan adına koku alfabetik sıra... Ancak farklı hareketlerde düzen görülebilir. Örneğin, karbonhidratta CH 3-CH (CH 3) -CH (C2H 5) CH 2-CH 2-CH3, Rusça kurala göre 2-metil-3-etilheksan kullanılır ve İngilizce'de 3-etil-2-metilheksan...

Karbonhidrattaki isme göre, aşağıdakilere alkil radikalleri denir: metil (CH3 -), etil (C2H5 -), izopropil (CH3)2CH, saniye-bütil Z2H5CH (CH 3) -, tre-bütil (CH 3) 3 С і vb. Alkilni radikalleri, organik spolukların deposuna bir bütün olarak dahil edilir; bir vіlnuy stanі tsі tsі, eşleşmeyen bir elektrik viklyuchno aktif ile araziler.

Deyaki izomeri alkanlar olabilir ve önemsiz isimler ( santimetre... Önemsiz isim RECHOVIN), örneğin, izobütan (2-metilpropan), izooktan (2,2,4-trimetilpentan), neopentan (2,3-dimetilpropan), skualan (2,6,10,15,19,23-heksametiltetrakosan) ) , adı lat'ten benzeyecek squalus- köpekbalığı (sonsuz yaşlıdan skualen'e - skualen, onun uğruna konuşma alışverişinde bulunmak daha önemlidir, bulo ilk kez köpekbalığının karaciğerinde ortaya çıkmıştır). Genellikle radikal Penta'nın adı (C 5 H 11) önemsiz ve önemsiz bir isimdir - amil. Ceviz gibi görünüyorsun. amilon- kırıntılar: kolis izoamil alkol C5H11OH (3-metilbutanol-1) "fermentasyonun amil alkolü" olarak adlandırıldı, bu nedenle fuzel yağının bazı depoda depolanır ve karışımların fermantasyonu sonucu olur. .

Sikloalkanlar C serisinin en basit üyesi n H2 n- siklopropan ( n= 3). Yogo homologları, "siklo" (siklobütan, siklopentan, vb.) Ön ekinin eklenmesinden alkani gibi denir. Sikloalkanlar, aile alkali gruplarının tezahürüne ve daire içindeki büyümelerine bağlı bir izomeriye sahiptir. Örneğin, izomerik sikloheksan, metilsiklopentan, 1,1-, 1,2- ve 1,3-dimetilsiklobütan, 1,1,2- ve 1,2,3-trimetilsiklopropan.

Alkanların izomerlerinin sayısı, karbondaki atom sayısındaki artıştan hızla büyür. Tablodaki alkanların sayısını ve teorik olarak olası "izomerlerin" sayısını belirtin.

Tablo: Olası alkan izomerlerinin teorik sayısı
formül İsim izomer sayısı formül İsim izomer sayısı
CH 4 metan 1 Z 11 N 24 undekan 159
Z2N6 etan 1 Z 12 N 26 dodekan 355
Z3N8 propan 1 Z 13 N 28 tridekan 802
Z 4 N 10 Bütan 2 Z 14 N 30 tetradekan 1858
Z5 N 12 pentan 3 Z 15 N 32 Pentadekan 4347
Z6N14 heksan 5 Z20 N 42 eikosan 366319
Z7 N16 heptan 9 Z 25 N 52 pentakozan 36797588
Z 8 N 18 oktan 18 Z 30 N 62 triacontan 4111846763
Z9N20 Nonan 35 Z 40 N 82 tetrakontan 62481801147341
Z10 N 22 dekan 75 Z 100 N 202 hektan kapat 5.921 10 39

Karbonhidratlarda daha fazla isimlendirme isimlendirmesine gidin, aralarında gezinmek bile kolay değil, ancak cevizleri klasik spor salonuna sokmadıysanız. Tsi ismi ceviz numaralarından sonek-bir ek ile benzemektedir. Bir sayının ilk üyeleriyle katlanabilir: içlerinde vicoristans sayı değil, alkol veya asit adlarıyla bağlanmış cevizdir. Alkol ve asit bülleri tüm alkanların açılmasına geri verilir; popo, etil alkol ve etan ile servis edilebilir (1848'de yoksun).

Metan (metanol, metil, metilen vb. gibi), kimyada karbonda bir atomun oluşumu anlamına gelen "met" köküne sahip olabilir: metil CH3, metilen (metiliden) CH2, Metin (metilidin) CH ... Her şeyden önce, tarihsel olarak, böyle bir konuşma ile, daha önce ahşabın damıtılmasını kurutmak için kullanılan metal (köyde) alkol, metanol vardır. Yogo adı ceviz slavs meth'e benzemek için - şarap ve hile - lis (so bi moviti, "derevna şarabı") içmek için. Metan, ametist ve balın kök dökebileceğini burada bulun! Uzun zamandır pahalı taşlar besleniyor sihirli güçler(Ben tsih pir bagato hto virit tse). Böylece, taşların renklerinin ne kadar güzel olduğuna saygı duydular, sp'yaninnya'dan, özellikle de pitt kupasından koruyorlar. Aynı zamanda, olumsuz önek ametistos geldi - protidin sp'yaninnya. Söz bal mevcut, görünmesi herkese yetmiyor avrupalı ​​movs: Müh. mead - bal (yakosti'de içeceğim), nimetske Met (eski ODTÜ'de), Hollandalı mede, İsveççe mjöd, Danimarkalı mjød, Litvanca ve Latince medus, kelimelerden bahsetmiyor gibi görünüyor. Ceviz dahil tüm kelimeler, meyan kökü pitvo anlamına gelen Hint-Avrupa medhu'ya benzer. Onlardan çok uzakta olmayan bir pishov ve bir ceviz markası Metax, keşke şarap likör olmasaydı.

Ethan (efir, etanol, alkol, alkan gibi) spilne pokazhennya olabilir. Antik Yunan filozofları, ona kozmosa nüfuz edecek bir madde demek için "her" kelimesini kullandılar. 8. yüzyılda Kolya alkhimiki. rіdina'yı şarap alkolünden ve sіrchanoіy asitten buharlaştırmak kolaydı, її sіrchanim efіr olarak adlandırıldı. 19 st. efir'in (İngiliz eterinde) efir'in sözde boşta kalma süresine getirilmesine ve karbondaki iki atomlu gruptan intikam almaya alışmışlardı - tıpkı etanol (etanol) gibi; Tüm gruba etilen (etil) adı verildi. Böyle bir sırada, "etilovy efir" (Z 2 H 5 O-C 2 H 5) konuşmasının adı - günde, doğru "petrol yağdır".

"Etilu" kelimesinden etanu ismine benzemektedir. İsimlerden biri etanol, alkol, aynısı ve alkan kelimesi (ayrıca alken, Alkіn, alkіl). Arapça al-kohl - toz, toz, içti. En küçük üfleme kokusundan, bir şarap bahsi gibi bir içeceğe girer - daha sonra basitçe alkole dönüştürülen "şarap alkolü".

Neden "etan" ve "etanol" - "t" harfi ve "efir" - "f" içinde? Adzhe İngilizcesi, Rusçadan gelen vidminu'da "efir" (eter) ve "etil" (etil) kelimeleri yazı ve ses gibi görünebilir. Öte yandan, ceviz harfine q (teta) inelim; 1918 yılına kadar Rusça'da küçük "fit" harfinin oturağı da kullanılıyordu, ancak buna "f" deniyordu ve harfin "fiat" gibi olduğu kelimelerin tek bir notası ile seslendirildiler ( 247). Batı Avrupa ceviz filmlerinde. j ph'a gitti ve q th'ye gitti. Rus dilinde bagatokh kelimelerinde 18. yüzyılda "uygun". Bula "f" harfi ile değiştirilir: tiyatro "qeaftr" ile değiştirilir, matematik "matematik" ile değiştirilir, teori "qeoria" ile değiştirilir ... Brockhaus ve Efron Ansiklopedik Sözlüğü (1904) - "efir '".

Konuşmadan önce, geriye doğru hareketlerde katlanan eterler eter değil esterdir. Rus dilinde "ester" kelimesi nemdir, bazı kimyagerler için de olsa, okuma yazma bilmeyenlerin gözü, "polyester", "polyester" yerine "polyester" gibi İngilizce polyesterdeki tekstil virobes etiketlerine çevrilir (önceden alan) ...

Asit türlerinin adları gibi "propan" ve "bütan" adını verin - propiyonik ve bütan (bütan). Propionik asit - "persha" (biraz mızraklı tobto), yağlarda büyüdüğü için ( santimetre... Yağ ve olії) ve adı cevizden viroblen. protolar- önce ben pion- yağ. Bütan ve bütanoik asit (rus. butirik asit) - cevizden. butiron- olya; Rus dilinde bütirata tuz ve bütirik asit eteri denir. Yağ koktuğunda asit görülür.

Pentan ile tamir edilen Dal, ceviz numaralarından vyroblyayutsya adını verdi. Ridkisny vinyatok - setan, heksadekan Z 16'nın isimlerinden biridir. Sözcük setil alkol ismine benzer, örneğin 1823'te Fransız kimyası Michel Eugene Chevreul'u aldı. Chevrel, spermaceti'den bir konuşma gördü - bir sperm balinasının başından balmumu benzeri bir konuşma. Spermacet kelimesi ceviz sperma - nasinnya ve ketos - büyük deniz canlısı (balina, yunus) kelimelerini andırıyor. Başka bir kelimenin (cetus) Latince yazımından setil alkol, Z 16 H 33 OH (heksadekanol) ve setan eklenir.

Rus hareketinde bu topraklarla ve alkanlar arasında daha az kelime var: Pentagon, heptachord (7 adımlı ölçek), dodecaphone (müzik kompozisyon yöntemi), oktav, decima ve undecima (müzikal), sekizlik 9 müzisyenler), pentot , hexod ve heptode (radіolampi); heksametre (dikey boyut), oktaedr, on yıl, dekan, hektar, zhovten, meme vb. vesaire.

1985 yılında İngiliz kimyagerler tarafından sentezlenen moleküllerle alkan. 390 karbon atomlu bir mızrakla değiştirilebilen 390 N 782'nin fiyat kontrolü. Tsikavilo'dan önce, kristalizasyon sırasında bu tür mızraklar paketleneceği için (karbonhidrat lantsyuzh'deki kemirgenler kolayca katlanabilir).

Alkan izomerlerinin sayısı.

Alkan izomerlerinin teorik olarak mümkün olduğu bilgisi ilk olarak, önemli bir matematik dalının kurucularından biri olan İngiliz matematikçi Arthur Keli (1821-1895) tarafından görüldü - topoloji (1879'da, böyle bir coğrafi resim yayınladı; sorun 1976'da lishe tarafından ihlal edildi). Göründü, ancak alkanlarda karbondaki atom sayısına göre mümkün olan bir formül değil C n H2 n+2 izomer sayısını arttırır. Є sadece özyinelemeli formüller denir (Latince tekrarlar- dönüş), izomerlerin sayısına izin verir n-th üyenin yanı sıra üyenin önündeki izomer sayısı. Büyükler için Tom rozrahunki n son zamanlarda bilgisayarların yardımı için vesilesiyle zorba otrimanі ve karbonhidrat С 400 Н 802'ye getirildi; yenisi için, geniş izomerlerin urahuvannyam'ı için, bilinmesi önemli olduğu için değer çıkarılır: 4.776 · 10 199. Ve ayrıca bir alkandan onarım Z 167 N 336, eleman sayısının sayısı görünür kısımda 10'dur. tabloda, ayna simetrik molekülleri - stereoizomerleri de görüntülemek için daha büyük alkanlar için izomer sayısı önemli ölçüde daha yüksektir ( santimetre... Optik izomerler): heptan için - 9'dan 11'e, dekan için - 75'ten 136'ya, eikosan için - 366 319'dan 3 396 844'e hektan için - 5.921'den 10 39'a 1.373 · 10 46, vb.

Kimya açısından, sınır karbonhidratların yapısal izomerlerinin sayısı, yalnızca arka arkaya ilk üyeler için pratik bir ilgi haline gelir. Biraz basit bir alkan bulmak, karbondaki bir düzine atomun tüm yazarının intikamını almak için izomerlerin sayısı önemli değildir, ancak sentezlenmesi olası değildir. Örneğin, teorik olarak mümkün olan 75 izomerden geriye kalan decan mermisi 1968 yılına kadar sentezlendi. Konuşmadan önce, 18 junior oktan izomerinin tümünde farklı nafta türlerinde büller ortaya çıktı.

Ale nytsіkavіshe, scho, heptadecane Z 17 N 36 ile sabitleme, sadece bir avuç teorik olarak mümkün olan izomer sayısı, bazen - çok, nareshty, belki de "kağıt kimyası" kıçını kullanabiliriz, çünkü hiçbir yolu yok bu mümkün. Sağda, metalik olmayan izomerlerin moleküllerindeki karbon atomlarının sayısının arttığı dünyada, geniş ambalajlama konusunda ciddi sorunlar var. Ayrıca matematikçiler kömür ve sudaki atomlara noktalar gibi baktılar, tıpkı kötü koku için mavi bir yarıçap olabileceği gibi. Böylece metan "torbası", sudaki 4 atomun üzerinde büyüyebilen "yüzeyinde" olabilir. "Yüzey" üzerindeki neopentan C (CH 3) 4'te suda zaten 12 atom vardır, rozet bire bir çok daha yakındır; Ama onlar için dağıtım için harika bir zaman. Ve yüzeydeki alkan 4'ün (C 17 H 36) ekseni, sudaki 36 atomun tamamını 12 metil grubunda yer değiştirmek için yeterli alan değildir; Düz bir görüntüde olduğu için (ve daha da güzeli - modeli plastik ve sirniklerle değiştireceğim), çelik CC ve CH ile bağlıysa ve tüm izomerler için yeniden yapılandırmak kolay değildir. onlara. büyüme ile n Kömürdeki atomlar için kazançların sorunları ve dağılımı. Sonuç olarak, büyüme ile olası izomerlerin sayısına sahip olanlara şaşırmayın. n dushe shvidko'yu büyütmek için, bir parça "kağıt" izomerleri çok fazla büyüyor. Bilgisayarların yardımıyla yapılan değerlendirme, büyüme ile n verimli şekilde yetenekli izomerlerin sayısındaki "evrak işi" sayısındaki artış hızla sıfıra yaklaşır. Gerçek şu ki, büyükler için sınır karbonhidratların tam izomer sayısıdır. n, Yake kolis wikklicalo anlamlı ilgi, aynı zamanda kimyagerler için teorik bir anlamı yoktur.

Budova ve alkanların fiziksel gücü.

Chotiri alkanlar, karbonda sp3-gibrid orbital atomlara sahiptir ( santimetre... Orbital), yanlarında 109 ° 28 "'e yakın bir kesim ile tetrahedronun tepelerine kadar düzleştirilir - elektronlar ve sistemin enerjisi arasındaki tüm güç kaynağı aralığında ve minimumda. s atomların -yörünge atomları, s-bağ C-C ve C-H kurulur. Alkan moleküllerindeki Cy bağları, kovalent polar olmayan veya düşük polaritelidir.

Alkanların karbonda birincil atomları vardır (koku yalnızca bir süspansiyon C atomuyla bağlanır), ikincisi (iki C atomuyla bağlanır), üçüncüsü (üç C atomuyla bağlanır) ve çeyrekler (üç C atomuyla bağlanır). Böylece, 2,2-dimetil-3-metilpentan içinde CH 3-C (CH3) 2-CH (CH 3) -CH2-CH3 є karbonda dörtte bir, üçte bir, bir saniye ve beş birincil atom. Karbondaki atomların konsantrasyonundaki artış, onlarla ilişkili atomların tepkisel sağlığından daha da güçlü bir şekilde etkilenir.

Roztashuvannya sp 3 -orbitaly'nin ferahlığı, karbon lansyugiv'de zyzag benzeri bir konfigürasyona kadar propan ile onarıldı. C-C bağlarının yakınında çok sayıda olası molekül parçası sarılması ile (20 ° C'de bir etan molekülünde - saniyede üç milyon devir!) Bu tür mızrakların düzleştirilmesi, örneğin, zincirlerdeki alkanların toplamından depolanan polietilenin gerilmesi sırasında yapılır. Seriye homolog olan ilk 4 metan üyesi, harika akıllara sahip gazlardır, propan ve bütan küçük bir kavrama altında kolayca sıvılaştırılır (yan akışlı gaz silindirlerinde propan-bütan toplamları bulunabilir). Bu homologlar, su ile ayırt edilemeyen ve yüzeyde yüzen benzin kokusu veya katı kelimelerle doğarlar. Alkanların erime sıcaklığı ve kaynama noktası, moleküldeki karbondaki atom sayısındaki artışla artarken, sıcaklık kademeli olarak artar, böylece С 100 Н 202 115 ° С, С 150 Н 302 - 123 ° С'de erir. alkanlar tablolarda gösterilmiştir - oktadekan ile tamir edilebildikleri görülebilir, alkanlar katı konuşmalardır.

Tablo: Alkanların Erime ve Pişirme Sıcaklıkları
Tablo. ERİME SICAKLIĞI I KIPINNYA ALKANOV
alkan T lütfen T balya
metan –182,5 –161,5
etan –183,3 –88,6
propan –187,7 –42,1
Bütan –138,4 –0,5
pentan –129,7 36,1
heksan –95,3 68,7
heptan –90,6 98,4
oktan –56,8 125,7
Nonan –51,0 150,8
dekan –29,7 174,1
undekan –25,6 195,9
dodekan –9,6 216,3
tridekan –5,5 235,4
tetradekan +5,9 253,7
Pentadekan +9,9 270,6
heksadekan 18,2 286,8
heptadekan 22,0 301,9
oktadekan 28,2 316,1
nonadekan 32,1 329,7
eikosan 36,8 342,7
Geneicosan 40,5 356,5
dokosan 44,4 368,6
trikosan 47,6 378,3
tetrakozan 50,9 389,2
pentakozan 53,7 399,7

Hızlı bir değişim için mızraklılarda galerilerin mevcudiyeti Fiziksel güç, Özellikle erime sıcaklığı. Yani, normal budovi'nin yaksho heksanı ( n-heksan) -95.3 ° C'de erimek için, ardından izomerik iyom 2-metilpentan - -153.7 ° C'de. Sonuç olarak, keskin bir soğuk ile kırmızı mızraklı alkanlar, kristalleşmezler, ancak aşırı soğutulmuş yaştaki soğuk kampa geçerler ( santimetre... SKLO). Örneğin, ince bir zanurit pentan ampulü sıvı nitrojen içindeyse (sıcaklık -196 ° C), nehir kar benzeri bir kütleye dönüşecek, böylece izopentan (2-metilbütan) “sklo” açıklığına takılacak.

Çizginin geometrik formu ve alkanların dağılımı temelinde, orijinal yöntem kullanılır: Alkanların doğrudan bir mızrakla yerleştirilebildiği ve kullanılamadığı bölüm є kanallarının kristallerinde.

sikloalkani s n= 2, 3 - gazi, vischі - rіdini veya zor kelimeler. Kimya sentezinden çok uzak olan en büyük döngü, siklooktoktacontadictan Z 288 N 576 döngüsüdür. Sikloalkanların moleküllerinin çiftlerinden ve karbondaki çiftleşmemiş sayıdaki atomların şekli güçlü bir çifte getirilebilir. -eşlenmemiş sıcaklık. Kristaldeki küçük formdaki moleküllerin paketlenmesindeki "titreme" farkının etkisini açıklayın: ambalajın kompaktlığı nedir, kristalin boyutu ve erime sıcaklığı nedir. Örneğin, siklododekan, en uygun homologu olan sikloundekan kadar 70 ° 'ye kadar erir. En önemlisi, molekülün ağırlığı: hafif moleküller daha yüksek düşük sıcaklıklarda erir.

Z3N6 –127,5
Z 4 N 8 –50
Z5 N 10 –93,9
Z6 N 12 +6,5
Z7N14 –12
Z 8 N 16 14,3
Z 9 N 18 9,7
Z 10 N 20 10,8
Z 11 N 22 –7,2
Z 12 N 24 61,6
Z 13 N 26 23,5
Z 14 N 28 54
Z 15 N 30 62,1

Sikloalkanların molekülleri düz (siklopropan vinyetinin arkasında) olmadan önce C-C halkasını döndürmek kolaydır, bu şekilde koku, güçlü değerlik bobinlerinin benzersizliğidir. Bu nedenle, sikloheksan ve diğer değerlik kuti homologlarında, gerilmemiş ve dört yüzlü (109 °), todi yak altı yıllık bir kuti rivni 120 °, sekiz kuti - 135 °, vb. Bu tür sikloalkanlarda karbondaki dış atomlar katı bir şekilde sabit bir pozisyonda bulunmazlar: halka, Rusya gibi kalıcı bir durumda olan bi gibidir. Böylece, sikloheksan molekülü, bire (inversiyon döngüsü) dönüştürülen farklı geometrik yapılardan (konformerler) aktarılabilir. Benzerlikleri için "banyo" ve "seyir" olarak adlandırıldılar (İngiliz edebiyatında "banyo", "chavnom" - tekne olarak adlandırılır):

Kristalin şekli büyük stiykadır; sabit bir sıcaklıkta, daha büyük bir kristal formunda sikloheksan %99.9'dur. Ara "büküm-uyum" ile çalışmak için iki form arasında geçiş (İngilizce. büküm- bükün).

Siklopropanda, kesikler 108 ° ila 60 ° arasında değişir, bu da özel s ve p bağlantılarıyla ara konumu işgal ettikleri için güçlü strese ve "bükülme" seslerine yol açabilir; zavdyaki їх formu ve zvyazyut "muz" olarak adlandırılır. Karbonda büyük bir sp 3 yörünge atomu ile, sadece sıklıkla aşırı eğridirler. Sonuç, kimyasal güçlerin siklopropan'a tabi kılınmasıdır. Bir tarafta, yenisinde atomlar su ile ikame edilebilir (reaksiyon, alkanlar için tipiktir), diğer tarafta bir döngüye bir döngü eklenebilir (reaksiyon, alkanlar için tipiktir, örneğin: döngü-3 3 H6 + Br2® BrCH2CH2CH2Br).

Karbonda bir zagalny atomu olan iki döngülü sikloalkana spiroalkanamі denir. Karbon atomlarında ikiden fazla yabancı atom varsa, o zaman bir dizi kübik alkan, üç renkli alkan vb. Bisiklik kayıp sikloheksan, uçucu yağlar, iğne yapraklı reçine, terebentin içinde bulunabilir. Karbonda altı veya beş atomlu bisikletler, kafur, kolesterol, sakarin, piperin (şarap nadaє karabiberin kabartma lezzeti), azotlu maddeler - bir döngü bağlantılarında kullanılabilen nükleotidlerde bulunabilir ve parça diğerleriyle ikame edilir. atomlar (yak, örneğin sakarin içinde). Renkte karbonda 17 atomluk bir döngü (ikisi ince bir halka ile bağlanır) gerçekleşir - kokulu bir konuşma, parfümeride durgunlaşan misk depolama kısmı. Güzel bir adamantan molekülü, kristal benzeri elmasın yapısı için altı üyeli üç döngünün intikamını almaktır. Adamantan yapısı, anti-tier remantadin içinde, Heksametilentetramin içinde yer alır (geri kalan 4 karbon atomunun yerine nitrojen atomları, bir metilen karışımı CH2- -'de bir olarak). Aşağıda bazı sikloalkanların birden fazla farklı döngüdeki moleküllerdeki yapıları verilmiştir.

Bisiklodekan (tetrahidronaftalin, dekalin)

adamantan

Alkanların kimyasal otoriteleri.

Alkani, kimyasal olarak en aktif organik sektördür. Alkanlardaki tüm C-C ve C-H bağları tektir, çünkü alkanlar reaksiyonlardan önce verilmez. Alkanlar için, karakteristik bir reaksiyon, atomların ve atom gruplarının yerine atomların ikame edilmesidir. Böylece, bir saatlik metan klorlamasından sonra, metil klorür CH3Cl, metilen klorür CH2Cl2, triklorometan (kloroform) CHCl3 ve karbon tetraklorür (kotriklorür karbon) CCl4 çözülür.

Klorlu alkanlar propan ile tamir edildiğinde, ilk klor atomu diğer atomları suyla değiştirebilir. Bir C-H bağını doğrudan bakış açısından ikame etmek: daha zayıf olan, dahası, erkek atomun ikamesidir. İlk bağlantı, kural olarak C-H'dir, ikincisi, ikincisi ise teoriktir. 25 ° C'de klorlamanın bir sonucu olarak, ikincil bağlantı (CH 3) 2 CH-H, birincil bağlantı Z 2H 5-N'den ve üçüncü bağlantıdan (CH 3) 3 CH - 4.5 kat daha hızlı serbest bırakılır - 6.7 kez ve shvid. Birincil, ikincil ve üçüncü taraf atomların reaksiyonunun nedeni, olası klorlu ürünlerden yalnızca biri işlenmeden önce üretilebilir. Örneğin, karbonatlı karbon (CS 2) aralığında 2,3-dimetilbütan'ın bir saatlik klorlanması için %95 2-klorohidrat ve sadece %5 1-kloropoksidne onaylanmıştır, bu 19 kat daha azdır. Vrahuvati'nin yanı sıra, ilk atomların koçanı alkanlarında, teorik olanlardan 6 kat daha fazla, o zaman gerici arzular seti daha da fazla ortaya çıkıyor (19 ґ 6 = 114). Bir perakendeci olarak Sirkovuglets, klor atomunun reaksiyonunu azaltır ve seçiciliği arttırır. Benzer şekilde, sıcaklığı düşürmek için.

Atomik brom menş aktif; Alkanların bromlanması istenmeden veya gelişmeden önce, lansinasyon mekanizmasına göre, daha fazla, daha az klorlama ve sadece sıcaklık arttığında reaksiyon döngüsünün aktivasyonunu etkinleştirmek de faydalıdır. Brominasyon seçiciliğini artırmak için brom atomlarının aktivitesini azaltın. Yani, etanın 40 ° C'de fotokimyasal bromlanmasının likiditesi 1 almak için yeterliyse, aynı lavabolardaki depodaki bromlu propanın (ikincil H atomuna göre) likiditesi zaten 220 ve likidite üçüncül bütana göre brominasyon 19000

İyot atomu en aktif olanıdır, bu nedenle iyot alkanlar RH + I 2 ® RI + HI'nin reaksiyonu endotermiktir, sadece yüksek sıcaklıklarda ve hatta kısa mızraklarla kullanılabilir. Ayrıca, çınlayan bir ekzotermik reaksiyon RI + HI ® RH + I 2 bulmak daha da kolaydır. Alkanlar iyotlandığında toksik değildirler. Örneğin, 685 °C'de etan, iyot ile reaksiyona girerek %72 etilene ve %10 asetilene dönüştürülür. Propan, bütan ve pentan ile aynı sonuçlar elde edildi.

Alkanların florürle muamelesinin reaksiyonu, tüm olası poliflorlu alkanların ifadeleriyle çok yüksek, genellikle canlı, hızlı bir reaksiyonda bulunur. Alkanların florürle muamelesi sırasında görülen enerji harikadır, ancak ürün moleküllerinde yeni mızrakları onaran radikallere bir düşüşe yol açabilir. Sonuç olarak, reaksiyonun hızı çığ benzeri bir oluşumdur ve düşük sıcaklıklarda titreşimlere neden olabilir. Alkanların florürle muamelesinin özel bir özelliği, karbon iskeletini flor atomları tarafından kaliteli formülasyonla işleme yeteneğidir. mamul CF 4'te diğer halojenlerle böyle bir reaksiyon bulunmaz.

Alkanların nötralizasyonu (Konovalov'un reaksiyonu) ayrıca radikal mekanizmaya dayanır: RH + NO 2 ® R + HNO 2, R + NO 2 ® RNO 2. Nitrik asit, ısıtıldığında ayrıştığı için NO 2 olarak kullanılır. Reaksiyon 150 °C sıcaklıkta veya 10 atm'ye kadar kavramalı ve 400 - 500 °C sıcaklıkta buharlarda gerçekleştirilmelidir.

Tüm alkanlar ısı şeklinde yanar, örneğin: C 5 H 12 + 8O 2 ® 5CO 2 + 6H 2 O. İçten yanmalı motorların silindirlerinde reaksiyon, buzlanma oluşur. Bununla birlikte, yanıcı olmayan alkanların fazlası atmosfere tüketilmedi, durgundu ve katalitik olarak ayrıca girdaplı borularda depolandı (CO'nun yanması ve nitrojen oksitlerin düşük nitrojene dönüştürülmesi hemen serbest bırakıldı). Sıcak mumlar durumunda asidik alkanlara (parafin depolarında) reaksiyonlar bulunabilir. Gaz benzeri alkanlar, örneğin metan, vibukhovy toplamının ihtiyaçlarını karşılamak için kullanılabilir. Böyle bir karışıklık, madenlerde ve ayrıca% 5'e varan baypas gazı dönüşlü oturma odalarında çözülebilir.

Buli kimyasının zusill değerleri, değerli endüstriyel ürünlerin - aldehitler, ketonlar, alkoller, karbonhidratlar - geliştirme aşamasında zupinit yöntemi ile alkanların düşük sıcaklıkta oksidasyonunun reaksiyonunun ayrıntılı gelişimi ile ilişkilidir. Böylece, Co (II), Mn (II) tuzlarının varlığında, bütan oztik aside, parafin - Z 12 - Z 18 yağ asitlerine oksitlenebilir. Oksitlenmiş sikloheksan, üretimi için bir monomer olan kaprolaktam ile işlenebilir. naylon ve adipik asit.

Önemli bir endüstriyel reaksiyon, alkanların fotokimyasal sülfoklorinasyonudur: Cl2 ile S02 ile radikal-lantsyug reaksiyonu, alkansülfonik asitlerin klorürleri RSO2Cl çözeltisi ile. Qia reaksiyonu, virobnistvі miyuchih konuşmalarında yaygın olarak vikoristvutsya'dır. Kissen için klor kullanıldığında, lantsyugov'un alkanların sülfooksilasyonunun alkansülfonik asitlerin R-S02-OH çözeltileriyle radikal reaksiyonu gözlenir. Asitlerin doğal tuzları - Yak ve emülsiyon haline getirin.

Yüksek sıcaklıklarda bozunma (piroliz) alkanlar kullanılır, örneğin: CH 4 ® C + 2H 2 (1000 ° C), 2CH 4 ® C 2 H 2 + 3H 2 (1500 ° C), C 2 H 6 ® C 2 H 4 + H 2. Reaksiyon, bir katalizör (Ni) varlığında 500 °C'de durdurulur. Bütan gibi, 2-büten CH3CH = CHCH3 budanabilir ve etilen ve etanın toplamı bir saat oluşturulabilir. Radikal bir reaksiyon temelinde, alkanların iyonik mekanizmaya karşı katalitik parçalanması ve benzinin daha önemli nafta fraksiyonlarından elimine edilmesine hizmet eder. Örneğin Lewis asitlerinin mevcudiyetinde ısıtıldığında, AlCl3 izomerizasyona uğrar: karbonda aynı sayıda atomun mevcudiyetinde habis olmayan (normal) alkan yeniden oluşur. Qia reaksiyonu, yüksek görünürlüklü bir motor yangınını reddetmek için harika ve pratiktir ( santimetre... OKTAN SAYISI). Alkanların dehidrojenasyonu, döngü üzerine bindirilebilir (dehidrosiklizasyon). Heksanla dehidrosiklizasyon durumunda ana ürün benzendir.

Bir katalizör varlığında yüksek sıcaklıklarda metan, karbon (IV) içindeki su buharı ve oksit ile sentez gazı çözeltileri ile reaksiyona girer: CH 4 + H 2 O ® CO + 3H 2, CH 4 + CO 2 ® 2CO + 2H 2. Sentez gaz, motor ateşlemesinin ve metil alkolün çıkarılması için kısırdır.

Zusilla'nın son günlerinde kimyagerler, yumuşak beyinlerde alkan moleküllerindeki C-H bağlantısını aktive etmek için katalizörlerin sapına yönlendirildi. Sonraki reaksiyonlar "vmyut" mikroorganizmalar için iyidir, beyaz insanların ifadelerinden bu iyi "aşırı yolculuklar" parafinlerinin fermenteleridir. Kimyanın yönetimi, aşırı sıcaklıklarda meydana gelebilen doğal katalizörlerin ve fermantasyon reaksiyonlarının bir fonksiyonu olarak zekadır. Aynı zamanda, katalizörlerin kalitesinde kısır metal organizmalar vardır. Örneğin, bazı platin bileşiklerinin varlığında metanol CH30H'yi metan olmadan ve bir trifenilfosfin kompleksi varlığında, CO molekülleri ile bağlı rodyum Rh [(C6H 5)3P] çıkarmak mümkündür; CO molekülünün reaksiyonu sırasında, CH alkanlar ve aldehit çözeltileri arasındaki bağlantı tarafından üretilir.

Sikloalkanların arkasında arsız otoriteler alcani oluşturuyor. Bu nedenle, koku yanıcıdır, radikal bir mekanizma ile halojenlenebilir, katalizörlerin varlığında sıcaklık yükseldiğinde, kurur - suyu ayırır ve toksik olmayan karbonhidratlara dönüşür. Özel güçler, dedikleri gibi, masiklopropandır. Alkanlar temelinde, Sikloalkanlar hidrojenlenir, bu sırada döngü açılır ve alkan olur, örneğin: döngü-C3H6 + H2®C3H8 (bir platin katalizör varlığında ısıtma ile reaksiyon). Reaksiyon döngüsünün boyutundaki artışla, reaksiyon hızlanacaktır - bu nedenle, siklopentan hidruvan (pentana) bile büyük zorluklarla ve yüksek sıcaklıklarda (300 ° C).

Doğada bilgi ve reddetme.

Ana dzherela alkanları nafta ve doğal gazdır. Depo metan, az miktarda etan, propan ve bütan varlığında doğal gazın ana kütlesidir. Metan, acılar ve kayalar şeklinde gerçekleşir. Metanın hafif homologlarının sırası, ilişkili nafta gazlarında mevcuttur. Gaz, nafta içinde kabzanın altında dağıtılır ve ayrıca onun üzerinde bulunur. Alcani, nafta işleme ürünlerinin bir kısmını stokluyor. Nafta ve Cycloalkani'de intikam - pis kokuya naften denir (cevizden. nafta- nafta). Doğada ayrıca ana metanda çok çeşitli gazlar, alkan hidratlar, kıtalarda ve okyanusların dibinde tortul kayalarda pis kokular bulunur. Їх rezervleri, aslında, doğal gaz rezervlerinden değişir ve gelecekte metan dzherel ve en yakın homologlar tarafından salınabilir.

Alkani, cam'yan vugil ve yogh gidruvannya'yı (sentetik demirli palivanın reddi) fırçalayacak ve piroliz (kok) yapacaktır. Katı alkanlar doğada girskiy mumu - ozokeritin pedlerinde oluşturulur, mum yapraklarında, yorganlarda ve beyaz roselin'de, bjolin mumu deposuna girer.

Endüstriyel alkanda CO ve CO2 karbonda katalitik hidroksitlerle işlenebilir (Fischer-Tropsch yöntemi). Laboratuvarda metan, katı bir çayırda sodyum asetat ısıtması ile işlenebilir: CH3 COONa + NaOH® CH 4 + Na2C03 ve ayrıca bazı karbürlerin hidrolizi ile: Al 4 C 3 + 12H 2 O ® 3CH 4 + 4Al (OH) 3. Metanın homologları Würz reaksiyonuna göre budanabilir, örneğin: 2CH3Br + 2Na® CH3 -CH3 + 2NaBr. Dihaloalkanlar söz konusu olduğunda Sikloalkanlar vardır, örneğin: Br-CH2 - (CH 2) 4 -CH2Br + 2Na® döngü-C6H12 + 2NaBr. Alkan ayrıca karboksilik asitlerin dekarboksilasyonu sırasında ve elektroliz sırasında oluşur.

Alkanların durgunluğu.

Alkanlar, bir palivada vikoristovoy için benzin, benzin, mazot ve mazut için bir depoda saklanır. Vishі alkani, sakız, vazelin ve parafin deposuna girer. İzomerik pentanların ve heksanların toplamına petrol eteri denir ve bir razchinnik olarak durgunlaşır. Sikloheksan ayrıca polimerlerin (naylon, naylon) sentezi için yaygın olarak kullanılmaktadır. Genel anestezi için siklopropan kullanılır. Squalane, gaz kromatografisinde bir adsorban olan farmasötik ve kozmetik müstahzarların bir bileşeni olan bir viscooyakisne mastiğidir.

Alkani, alkoller, aldehitler, asitler dahil olmak üzere organik spolukları reddetmek için bir siruvina görevi görür. Klorofobik alkanlar toksik olmayan parafinlerdir, örneğin triklorometan (kloroform) CHCl3, Tetraklorometan CCl 4. Tüm alkanların toplamı toksik olmayan parafindir ve süt saklama için gıda paketlerinde yaygın olarak bulunur. Zeytinleri, daha kısa fırın için sirkelerin üst (başa yakın) kısmı parafinleyin. Rosіgrіtiy, bir diyet amacıyla vikoristoyuyut'ta parafin (parafіnolіkuvannya). Parafinin, katalizörlerin (geçiş metallerinin organik tuzları) mevcudiyetinde kontrollü lavabolarda oksidasyonu, oksijenli ürünlerin, baş organik asitler tarafından uzaklaştırılmasına indirgenmelidir.

Ilya Leenson

Edebiyat:

Petrov A.A. kimya alkan... M., Bilim, 1974
Azerbayev I.M. ki. Nafta hidrokarbonlarına dayalı sentez... Alma-Ata, Bilim, 1974
Rudakov A.Ş. Alkanların çözeltilerdeki oksitleyiciler, metal kompleksleri ve radikallerle reaksiyonları... Kiev, Naukova Dumka, 1985
Pereushanu V. karbonhidratlarda Vyrobnitstvo ve vikorystannya... M., Khimiya, 1987



VUGLEVODNІ. Alka

1. Karbonhidratlarda sınıflandırma.

2. Alkan.

3. Vidpovidny satır, isimlendirme, kazanç.

4. İzomerya, Budova.

5. Güç.

Karbonhidratlarda - iki elementin atomlarından depolanan organik spoluklar - kömür ve suda. Bunun için, karbonhidratların orijinal formülü bir viglyad C x H y'de sunulabilir.

Organik kelimelerin daha önce ele alınan sınıflandırması, karbonhidratlara kadar genişletilebilir. Vivchennya karbonhidratlarda asiklik sınır bölgeleri - alkanlar sınıfından geri kazanılır.

HİDROKARBONLARIN SINIFLANDIRILMASI

VUGLEVODNІ

alifatik

döngüsel

sınır çizgisi

kısır olmayan

aromatik

alisiklik

Alcani Alkeni Cycloalkani Areni

alkadieni

Alka

Alkani (parafin) - zagalny formülü ile karbon mızrakta kabuklu karbonhidratlarda nasicheni veya sınır çizgisi - C n H 2n + 2.

Satırı görüntüle:

metan - CH 4

etan - CH3 CH3

propan - CH 3-CH 2-CH 3

bütan - CH 3-CH 2-CH 2-CH 3

pentan - CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 vb.

isimlendirme. Bir skeç arkasındaki normal alkanları, üst üste üyeleri (metan, etan, propan, bütan) cevizlerden ve son eklerden Latince sayılarla onaylayın - bir. Karbonhidratlardaki rosallar, IUPAC terminolojisine göre adlandırılır.

Köklerin ilk formülü З n H 2n + 1. Köklerin kümesini adlandırın, genel alkan adına "an" son ekini "katır" son ekiyle değiştirin. Örneğin CH4 metandır, CH3 radikali metildir. Performanslar bölümünden ayrıntılı malzeme. Alkanlarda CH 3-CH (CH 3) parçası varsa, ona bir önek ekleyin. H, fragman СН 3-С (СН 3) 2 - önek neo, bu arada,

CH 3-CH (CH 3) CH3 - izobütan, CH 3-C (CH 3) 2 CH3 - neopentan.

Rasyonel adlandırma için, alkanlara "eski" metan denir, bir veya daha fazla atomun alkali radikaller tarafından alkanlarla değiştirilmesinin bir sonucu olarak bunu inkar edeceğiz. Örneğin, propan CH3 - CH 2 Rasyonel isimlendirmeye göre, CH 3 - dimetilmetan adını vereceğim.

Doğada alkanların bilgisi ve depolanması. Alkanlar, nafta, doğal gaz, ilişkili nafta gazı, petrol şist, doğal mumlar, ozokeritin baş bileşenleri olarak doğada geniş ölçüde genişler.

Alkanların ana depolama alanları, cich spoluk'un gücüne bakıldığında ortaya çıkar.

Alkanların reddi.

1. Promislov_ reddetme yolları:

a) doğal dzherel doğal yöntemlerini kullanarak işleme (nafta damıtılması ve parçalanması, reform, piroliz);

b) doymamış karbonhidratların hidrasyonu:

c) Fischer-Tropsch sentezi:

2. Laboratuvar reddetme yöntemleri:

a) Wurtz reaksiyonu:

2RHal + 2Na → R-R + 2NaHal

b) karboksilik asit tuzlarının dekarboksilasyonu:

C) karboksilik asit tuzlarının elektrolizi (Kolbe sentezi):

2RCOONa + 2H 2 O → R-R + 2CO 2 + 2NaOH + H 2

d) haloalkanların, karbonil spolucların yenilenmesi:

RHal + H 2 → R-H + HHal

Alkanların izomeri.

1. Yapısal izomeri

Bütan ile tamir edilen alkanlar için yapısal bir izomerizm vardır ve bir kömür mızrağında bulunur. Örneğin, Z4H10 moleküler formülleri iki tiptedir -

CH 3-CH 2-CH 2-CH3 normal bütan - CH 3-CH (CH 3) CH3 izobütan (2-metilpropan).

Molekülün depolanmasında karbondaki atom sayısı arttıkça izomer sayısı da artar.

Tablo 4.

Alkanların yapısal izomerlerinin sayısı

Alkan moleküllerindeki karbon atomları, ikincil 3-atom sayısı açısından birincil, ikincil, üçüncül ve çeyreklerde oluşturulur.

2. İzomerin yapısı

Karbondaki atom sayısına sahip karbonhidratlar için tüm izomerik özellik türü iki veya daha fazladır. Örneğin, etan molekülü, gölgelenmiş ve galvanizlenmiş konformasyonların iki geniş konformasyonunun görünümünde bulunur:

1. belirsiz etan uygunluğu; 2. etanın uygunluğu icat edildi.

Karbon mızrakçılardaki moleküller genel olarak zyzaz benzeri konformasyonlar şeklindedir. Aynı zamanda, 1-5 veya 1-6 atomları, karbonhidrat mızrakçısının döngüsü alındığında çok yakın görünmektedir.

3. Optik izomeri

Galvanizlenmemiş alkanların (C7 veya daha fazla) molekülleri, karbonda bir veya daha fazla desilkom asimetrik atom ile kiral olabilir. Örneğin:

CH3 - CH2 - * CH - CH2 - CH2 - CH3 3-metilheksan

İki optik izomer - enantiyomerler (R, S-config) hakkında bilgi.

Budova alkanı

Hibridizasyon teorisine göre, sp3 hibridizasyonu, sınır karbonhidratlardaki karbon atomları için karakteristiktir. Ek olarak, bu tür verilerde yalnızca kovalent bir σ-bağı vardır: C-C (sp 3 -sp 3 - büküm) ve C-H (sp 3 -s - büküm).

Alkanlardaki kovalent bağların polarizasyonu azdır, polaritesi yoktur. Sınır değerlerinin moleküllerinin dipol momentleri sıfırdır. Moleküller arası etkileşimin döngüsüyle olan bağlantı, alkanların fiziksel gücünün sesinden bile daha zayıftır.

С-Н ve С-С σ-bağları için, viskozluk karakteristiktir (Е С-С - 347 kJ / mol; Е С-Н - 415 kJ / mol), çünkü karbondaki atomların türünde yatmaktadır. Nimensh mitsnim є karbondaki tretal atomdaki bağlantılar, arsız yeniden yapılandırmalarda bu tür bağlantıların nasıl soyulacağı.

Budova alkanlarının enginliği, karbondaki atomların tetrahedral konfigürasyonlarıyla çevrilidir (değerlik kut - 109 0 28 /).

Fiziksel güç.

Alkanlarda çok moleküllü etkileşimlerin salınımları daha da zayıftır, düşük kaynama ve erime sıcaklıkları, düşük yoğunluk (daha az su) ile karakterize edilirler. Homolog serilerde karbonhidratlardaki fiziksel sabitler doğal olarak artar. Karbon neşterin pembeleşmesi, özelliklerin değerini düşürecektir. Alkani suda pratik olarak tanınmaz, protealar hafif polar ve polar olmayan organik çözeltilerde kolayca demonte edilir. Ridky karbonhidratlarda "benzin" kokusu alabilir.

Neşeli yetkililer.

Alkani düşük gerici bir yapıya sahip olabilir (parafin - "düşük hız"). Їх zor zihinlerde yeniden yaratma zd_ysnyuyutsya. Ayrıca, vimagal içindeki bağlantıların homolitik dağılması, önemli ölçüde daha küçük enerjili vitralar, daha az heterolitik dağılma, çünkü alkanlar radikal reaksiyonlarla (atomların su içinde yer değiştirmesi, karbon iskeletinin bölünmesi, oksidasyon) karakterize edilir. Ancak kutup orta yığınlarında heterolitik reaksiyonlar görülebilir. Alkanların bilgili zihinlerinde, asitlerin ve halkaların, oksitleyici maddelerin ve astar metallerinin konsantrasyonuna dair ipuçları vardır.

Alkanların fiziksel gücü

Pers Chotiri'nin kötü zihinlerinde, homolog alkan serisinin (C1 - Z 4) üyeleri gazi'dir. Pentandan heptadekana normal alkan (C 5 - C 17) - rіdini, Z 18'den onarılmıştır. Dünyada, lansyuzi'deki karbon atomlarının sayısında bir artış, böylece moleküler ağırlıktaki artışla, kaynama noktasının sıcaklığı ve alkanların erimesi artmaktadır.

Alkan molekülündeki karbondaki aynı sayıda atomla, alkanın sıcaklığını normal alkandan daha düşük bir sıcaklığa düşürürüz.

Alkani suda pratik olarak duyarsızdır, çünkü moleküller düşük polariteye sahiptir ve su molekülleri ile etkileşime girmez. Ridky alkani tek tek değiştirmek kolaydır. Koku, benzen, tetraklorometan vb. gibi polar olmayan organik mağazalarda iyidir.

budova

En basit alkan - metan - molekülü, merkezinde karbonda bir atom bulunan ve köşelerde - sudaki atomların bulunduğu düzenli bir tetrahedron şeklindedir. С-Н bağlantılarının eksenleri arasındaki kesim 109 ° 28 "olur (Şek. 29).

Kesimdeki diğer sınır karbonhidratların moleküllerinde de bağlantılar vardır (C-H ve C-C gibi). Moleküllerin şeklini tanımlamak için vikory atomik orbitallerin hibridizasyonunun anlaşılması(Bölüm I, §6).

Alkanlar kamptaki kömürün tüm atomlarına sahip sp 3 - hibridizasyon (şek. 30).

Böyle bir sıralamada, kömür mızrakçısındaki kömürdeki atomlar tek bir düz çizgi üzerinde perebuyut yapmazlar. Karbonda asılı duran atomlar arasındaki (atomların çekirdekleri arasındaki) görüş kesinlikle sabittir - tse neşeli bir sesin ardından(0,154 nm). Відсть З 1 - З 3, З 2 - З 4 vb. (Bir atom aracılığıyla) aynı zamanda kalıcıdır, yani bağlantıları olan kalıcı kut - sevgililer günü kut.

Karbondaki daha büyük atomların görünümü, s-bağlarının etrafını sarmanın bir sonucu olarak (bazı sınırlarda) değişebilir. Ayrıca, sarma yörüngenin bükülmesini bozmaz, ancak bağlantıların kıymıkları olan s-bağları eksenel simetriye uygulanabilir.

Atom gruplarının s-bağları etrafına sarılmasıyla oluşan tek bir molekülün daha geniş biçimlerine denir. konformasyonlar(Şek. 31).

Konformasyonlar enerjiye göre geliştirilir, ancak fark küçüktür (12-15 kJ / mol). Rozet atomlarının bir tür alkan verebileceği (elektronik kabukların üretiminden) birçok benzer alkan şekli vardır. Aynı uygunluktan termal çöküşün enerji kaynağı için çalışma fikrine geçiş. Konformasyon görüntüsü için özel formüller (Newman formülleri).

Hile yapma!

Konformasyon ve konfigürasyon anlayışını geliştirmek için kaydırın.

Konformasyonlar yanakları kırmadan bire bir yeniden yapılandırılabilir. Bir molekülü bir konfigürasyondan farklı bir konfigürasyona sahip bir moleküle dönüştürmek için kimyasal bağları ayırmak gerekir.

3 chotiroh manzarası zomeri alkanlar için ikisi karakteristiktir: karbon iskeletinin izomeri ve optik izomeri (böl.

Alkanlarda kimya, alkanların kimyasının geliştirilmesi ve onaylanması. C-C ve C-H bağlantıları kovalent, basit (s-link), pratik olarak polar olmayan, mitsnі'ya ulaşmak için:

1) alkanlar, seslerin hemolitik salınımından geçtikleri için bu tür reaksiyonlara en sık girerler;

2) diğer alkan sınıflarının organik küreleri söz konusu olduğunda, düşük gerici bir yapıya sahip olabilirler (fiyat için parafinler- "gücü bırakmak"). Bu nedenle, alkanlar, kaynatıldığında asitlerin, çayırların ve oksitlerin (örneğin potasyum permanganat) sulu çözeltilerine dönüştürülür.

Alkanlar, kendilerine başka moleküller bağlama reaksiyonuna girmezler, bu nedenle alkanilerin moleküllerinde çoklu bağlantı yoktur.

Alkanlar, platine yakın katalizörlerin mevcudiyetinde yüksek ısı altında salınır veya hatta bir dizi alkanda su ayrılır.

Alkanlar izomerizasyon reaksiyonlarına girebilir. Onlar için karakteristik bir tepki є ikame reaksiyonu, radikal mekanizmaya karşı.

Neşeli yetkililer

Radikal ikame reaksiyonları

Yak poposu görünür alkanların halojenlerle etkileşimi. Flor daha da enerjik olarak tepki verir (kural olarak, vibuch ile) - tüm Z-N ve C-S sesi kesildiğinde ve sonuç olarak CF 4 ve HF'nin yarısı kurulduğunda. Reaksiyon pratik değil. İyot ve alkanlar birbirini dışlamaz. Klor veya brom ile reaksiyonlar, aydınlatma sırasında veya güçlü ısıtma ile gerçekleştirilebilir; aynı zamanda, mono ila poli-halojenli alkanların onayı, örneğin:

CH3 CH3 + Cl2® hv CH 3-CH2-Cl + HC1

Lantsyugovy'ye karşı Osvita halojenli metan serbest radikal mekanizma. Klor molekülünün ışığından inorganik radikallere:

İnorganik radikal Cl. bir molekülden metana, bir elektronlu bir atoma dönüştürme, HC1 ve vilny radikali CH3'ü onaylama

Vilny radikali, klor molekülü Cl 2 ile etkileşime girerek halojenli ve klor radikallerini serbest bırakır.

Oksidasyon reaksiyonu, bir atomun bir asit molekülü (bradikal olan) ile dövülmesiyle onarılır ve bir mızrak reaksiyonu olarak verilir. Reaksiyon sırasındaki radikallerin sayısı kötüleşiyor. denetleme süreci

Büyük miktarda sıcaklık görünce, kırılan sadece bir C-H, bira ve bir C-C sesi değil, bunun sonucunda karbon (IV) ve suda oksit oluşur. Reaksiyon fırını yasaklayabilir veya bir vibuhu üretebilir.

2С n Н2 n + 2 + (3n + 1) О2 ®2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O

Yüksek sıcaklıklarda oksidasyon reaksiyonu bulunmaz; Bir düşüşle, hatta bir elektrik prizi ile başlamak mümkündür.

Güçlü ısıtmada (1000 ° C'ye kadar), alkanlar kömür ve suyun üzerine yerleşmeye başlayacaktır. Qia reaksiyonu çağrılacak piroliz.

CH 4 ® 1200 ° C + 2H 2

Yumuşak oksitlenmiş alkanlar, metan serpme, diğer katalizörlerin varlığında asidik alkol ile metil alkol, formaldehit, murashina asit olabilir.

Metan, ısıtma bölgesinden mümkün olduğunca çabuk geçirilirse ve su ile soğutulursa, sonuçta asetilen oluşur.

Qia reaksiyonu, endüstriyel sentezin temelidir. çatlama(Eksik dağıtım) metan.

Metan homologlarının kırılması, daha yüksek düşük sıcaklıklarda (600 ° C'ye yakın) gerçekleştirilmelidir. Örneğin, propan kırma, ilerleyen aşamaları içerir:

Aynı zamanda, alkanların kırılması, daha düşük moleküler ağırlıklı alkanlar ve alkenlerin toplamının onayına getirilmelidir.

Alkanların bir katalizör (Pt veya Ni) varlığında 300-350 ° C'ye ısıtılması (çatlama hala mevcut değildir) hidrojen giderme- suyu ayırmak.

140 ° C'de alkan üzerinde nitrik asit ve küçük bir mengene seyreltildiğinde, radikal bir reaksiyon meydana gelir:

CH 3 CH 3 + HNO 3 ®CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O izomerizasyon

Alkanın şarkı söyleyen zihinleri ile mızrakla alkana dönüşmek normaldir.

alkanların reddi

Metanın uzaklaştırılması temelinde alkanların bertaraf edilmesi kolaydır. Metan doğada yaygındır. Şarap, doğal (% 90-98) yanı sıra odun, turba, cam'yanny vulilla'nın kuru damıtılmasında ve ayrıca nafta çatlarken görülen bireysel gazlar gibi yanıcı gazların ana depolama kısmıdır. Doğal gazlar, özellikle metan etan, propan, bütan ve pentan hariç, nafta cinsinin ilişkili gazları.

Yatağın dibinden ve madenlerdeki kaya katmanlarından metan görülebilir, gıdaya erişimi olmayan genel gider fazlalarının yaygın bir şekilde dağıtılması durumunda bulunabilir. Metan genellikle bataklık gazı veya maden gazı olarak adlandırılır.

Laboratuarda metan, sodyum asetat toplamının sodyum hidroksit ile ısıtılmasıyla damıtılabilir:

CH3 COONa + NaOH® 200 ° Na2CO3 + CH4

alüminyum karbürün su ile etkileşimi için: Al 4 Cl 3 + 12H 2 O®4Al (OH) 3 + 3CH 4

Günün geri kalanında metanı temizliyoruz.

Metan, bir katalizör varlığında ısıtıldığında basit ifadelerden çıkarılabilir:

Z + 2H 2 ® Ni СН4 8 ayrıca su gazı bazında sentez yoluyla

CO + 3H 2 ® Ni CH 4 + H 2 O

Tsey sposib maє promislove anlamı. Ancak, kam'yanny vugilya koklaştırırken ve nafta rafine ederken kurulan doğal gazların vikorizovyuyu veya gazlarının metanını yapabilirsiniz.

Metan gibi metan homologları, çayırlarda yaygın organik asitlerin tuzlarının kavrulmasıyla laboratuvar lavabolarında tanınabilir. İlk yöntem, monohalojenli sodyum metallerini ısıtmak için Würz reaksiyonudur, örneğin:

Z 2 H 5 Br + 2Na + BrC 2 H 6 ® Z 2 H 5 C 2 H 5 + 2NaBr

Teknik benzinin çıkarılması için teknolojide (karbondaki 6-10 atomun yerini almak için karbonhidratlardaki toplam), sentez

karbonda oksit (II) ile bir katalizör (innannya kobalt) varlığında su, kayan bir mengene ile. işlem

rivnyannyam için viraziti olabilir

nСО + (2n + 1) Н 2 ® 200 ° C n H 2n + 2 + N Н 2 O

Alkanların ana kaynağı olan Otzhe, doğal gaz ve naftadır. Bununla birlikte, z'єdnan'dan sentezlenen karbonhidratlardaki deyakі sınırı.

alkan temini

Alkanların büyük bir kısmı vikoristovuєtsya yak palivo. çatlama i

Dehidrojenasyon їх doymamış karbonhidratlar üretmek için

temelleri en az organik konuşma olmadan bulunabilir.

Metan, doğal gazların ana kısmıdır (%60-99). depoya

doğal gazlar propan ve bütan içerir. karbonhidratlarda rіdki

içten yanmalı motorlarda ve arabalarda, litvanyalılarda ve içinde yangının kalitesinde durgunlaşmak. En zenginlerin toplamını temizledi

ve katı alkanlar, vazelin. Vishі alkani є

otrimanni sentetik miyuchih zasobіv olduğunda vichіdnymi konuşmaları. Alkani, soylular tarafından izomerizasyon, yüksek kaliteli benzin ve kauçukta vykorystvuyutsya. Metan emme şeması altta gösterilmiştir.

sikloalkani

budova

Sikloalkan - nasicheni karbonhidratlarda, є gibi moleküllerde karbon atomlarının halkasını kapatır.

Sikloalkan (sikloparafin), ilk terimin є olduğu yabancı formül С n Н 2 n'den homolog bir seri oluşturdu.

siklopropan Z3H6, bu nedenle halkanın aydınlatılması için karbonda en az üç atom olması gerekir.

Sikloalkani, sikloparafin, nafta, siklani, polimetilenden sonra adlandırılabilir. deyak z'єdnan'ı ekleyin:

З n Н 2 n formülü, sikloparafinlerin karakteristiğidir ve tam olarak aynı şekilde formül, homolog alken serilerini (bir çoklu bağlantıya sahip olabilen karbonhidratlarda doymamış) tanımlar. Cildin şeklini değiştirmek mümkündür, ancak alken tipi izomerlerin kutanöz sikloalkanlarına - izomerlerin "orta sınıfının" poposuna.

Sikloalkan, siklusun boyutundan sonra kolayca görülebilen bir dizi gruba ayrılır: küçük (C 3, C 4) ve ekstra (C5-7) sikluslar.

Karbonda verilen atom sayısına sahip alkanı adlandırmak için siklo- önekini ekleyerek sikloalkanları adlandırın. Devredeki numaralandırma, savunucuların en iyi sayıları alacağı şekilde yapılmalıdır.

Sikloalkanların yapısal formüllerinin, karbon ve sudaki atomların sembollerini atlayarak, döngüye hızlı bir viglyad, vikorist ve geometrik formda yazılması teşvik edilir. Örneğin:

Sikloalkanların yapısal izomerizmi, döngünün boyutu (siklobutan ve metilsiklopropan - izomerler) ve döngüdeki aracıların konumu (örneğin, 1,1- ve 1,2-dimetilbütan) ve ayrıca tomurcuk ile zenginleşir.

İzomerinin genişliği de sikloalkanların karakteristiğidir, bu nedenle döngü alanındaki işlemcilerin büyüyen alanına bağlıdır. İşlemciler alanın bir tarafında kavrulduğunda, döngü cis-izomerik, diğer tarafta - trans-izomerdir.

Alcani - bir dizi metanla homolog speller. Karbonhidratlarda döngüsel olmayan fiyatı. Alkanların gücünün kimyası, bir molekül şeklinde ve fiziksel bir konuşma biçiminde yatmaktadır.

budova alkaniv

Alkan molekülü, metilen (-CH2-) ve metil (-CH3) grupları oluşturan karbon ve sudaki atomlardan depolanır. Karbonda, askıda atomlarla bir chotiri kovalent polar olmayan bağlantı olabilir. Küçük σ-bağları -C-C- ve -C-H'nin çok açık olması, seriye homolog olan alkanların yoğunluğundaki bir artıştır.

Küçük. 1. Budova alkan molekülleri.

Z'єdnannya ışıklara veya ısıtıldığında tepki verir. Reaksiyonlar, bir mızrak (radikal) mekanizma boyunca ilerler. Böyle bir sıralamada, binanın sesi yalnızca sonraki birkaç radikal için yayılıyor. Yer değiştirme sonucunda halojenli alkan, tuz ve Sikloalkan oluşur.

Alcani sınıra getirilir yoksa kömürde buluruz. Bu, molekülün sudaki maksimum atom sayısını alacağı anlamına gelir. Güçlü bağların görünürlüğü nedeniyle, reaksiyon alkanlar için tipik değildir.

Neşeli yetkililer

Alkanların genel yetkileri tablolarda belirtilmiştir.

Kimyasal reaksiyon türleri

tarif etmek

rivnyannya

halojenasyon

F 2, Cl 2, Br 2 ile reaksiyona girer. İyot ile reaksiyon bulunmaz. Halojen atomun yerini alır. Flor ile reaksiyon, vibuch tarafından denetlenir. Klor ve bromür 300-400 °C sıcaklıklarda ısıtılır. Bunun sonucunda halojenli alkanlar oluşur.

CH 4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Nitruvannya (Konovalov'un tepkisi)

Seyreltilmiş nitrik asit ile 140 ° C sıcaklıklarda etkileşim. Su atomu bir nitro grubu NO 2 ile değiştirilir. Sonuç olarak, nitroalkan kurulur.

CH 3 -CH 3 + HNO 3 → CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O

sülfoklorür

Alkansülfonilklorür çözeltileri ile oksidasyonu destekler

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl

sülfoksilasyon

Aşırı asitte Osvita alkansülfonik asitler. Bir atom, SO3H grubu ile ikame edilir

C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O

Yüksek sıcaklıklarda bir katalizör varlığında çalıştırın. C-C seslerinin ayrılması sonucunda alkany ve alkeny oluşur.

C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4

Aşırı asitlikte, oksitlenen karbondioksitin yüzeyine eklenir. Asidik olmayan asitlik durumunda, kötü bir gaz, kurum ilavesiyle oksitlenmez bile.

CH 4 + 2O2 → CO2 + 2H20;

2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2O

katalitik oksidasyon

Oksitlenmiş alkanların partikülleri, düşük sıcaklıklarda ve katalizörlerin varlığında geri kazanılır. Keton, aldehit, alkol, karboksilik asit kullanılabilir

C 4 H 10 → 2CH 3 COOH + H 2 O

hidrojen giderme

400-600 ° C sıcaklıklarda bir katalizör (platin, alüminyum oksit, krom oksit) varlığında C-H bağlarının salınması sonucu su ilavesi.

C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2

aromatizasyon

Sikloalkan çözeltileri kullanılarak hidrojen giderme reaksiyonu

C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4H 2

izomerizasyon

Farklı sıcaklıklarda ve katalizörlerde izomerlerin incelenmesi

C 5 H 12 → CH3 -CH (CH 3) -CH2 -CH3

Reaksiyonun meydana gelmesi ve radikallerin yer değiştirmesi nedeni ile yapısal formüllerin yazılması tavsiye edilir.

Küçük. 2. Yapısal formüller.

emme

Alkanlar endüstriyel kimya, kozmetoloji ve ticarette yaygın olarak kullanılmaktadır. Yarı zamanlı olarak şunları kullanabilirsiniz:

  • yakacak odun (benzin, gaz);
  • asfalt;
  • mastila;
  • vazelin;
  • parafin;
  • sevimli;
  • vernikler;
  • farbi;
  • emali;
  • alkol;
  • sentetik kumaşlar;
  • silgi;
  • addegidi;
  • plastikler;
  • miyuchi zasobi;
  • asit;
  • itici;
  • kozmetik.

Küçük. 3. Alkanlardan uzaklaştırılabilen ürünler.

Kimi tanıyordun?

Gücün kimyasını ve alkanların durgunluğunu biliyor muydunuz? Alkanlar, karbondaki atomlar arasındaki ve ayrıca karbondaki atomlar ile su arasındaki mikro-kovalent bağlar sayesinde inertlik gösterirler. Yüksek sıcaklıklarda bir katalizör varlığında olası ikame ve yayılma reaksiyonları. Alcani, karbonhidratlarda bir sınırdadır, bu nedenle reaksiyonlar talihsizdir. Alkani vikoristovuyutsya malzeme, misyon, organik spoluks üretimi için.

Konuya göre test edin

ek bilgilerin değerlendirilmesi

Ortalama puanı: 4. Toplam değerlendirme sayısı 68'dir.